Cianoacrilato
Tipo de adhesivo de acción rápida

Estructura de la cadena principal de un polímero de cianoacrilato.

Los cianoacrilatos son una familia de adhesivos fuertes de acción rápida que se utilizan en aplicaciones industriales, médicas y domésticas. Se derivan del cianoacrilato de etilo y de ésteres relacionados . El grupo cianoacrilato del monómero se polimeriza rápidamente en presencia de agua para formar cadenas largas y resistentes. [1]

Los cianoacrilatos específicos incluyen 2-cianoacrilato de metilo (MCA), 2-cianoacrilato de etilo (ECA, comúnmente vendido bajo nombres comerciales como "Super Glue" y "Krazy Glue"), cianoacrilato de n -butilo (n-BCA), cianoacrilato de octilo y cianoacrilato de 2-octilo (usado en aplicaciones médicas, veterinarias y de primeros auxilios). Los adhesivos de cianoacrilato a veces se conocen genéricamente como pegamento instantáneo , pegamento en polvo o superpegamento . La abreviatura "CA" se usa comúnmente para el cianoacrilato de grado industrial.

Desarrollo

Harry Wesley Coover Jr. poco antes de recibir la Medalla Nacional de Tecnología e Innovación en 2010

La patente original del cianoacrilato fue presentada en 1947 por la BF Goodrich Company [2] como resultado de una búsqueda de materiales adecuados para miras de armas de plástico transparente para el esfuerzo bélico. En 1942, un equipo de científicos encabezado por Harry Coover Jr. se topó con una fórmula que se pegaba a todo lo que entraba en contacto con ella. [3] El equipo rechazó rápidamente la sustancia para la aplicación en tiempos de guerra, pero en 1951, mientras trabajaban como investigadores para Eastman Kodak , Coover y un colega, Fred Joyner, redescubrieron los cianoacrilatos. Los dos se dieron cuenta del verdadero potencial comercial, y una forma del adhesivo se vendió por primera vez en 1958 bajo el título "Eastman #910" (más tarde "Eastman 910").

Durante la década de 1960, Eastman Kodak vendió cianoacrilato a Loctite , que a su vez lo reenvasó y distribuyó bajo una marca diferente, "Loctite Quick Set 404". En 1971, Loctite desarrolló su propia tecnología de fabricación e introdujo su propia línea de cianoacrilato, llamada "Super Bonder". Loctite ganó rápidamente participación de mercado y, a fines de la década de 1970, se creía que había superado la participación de Eastman Kodak en el mercado industrial de cianoacrilato de América del Norte . National Starch and Chemical Company compró el negocio de cianoacrilato de Eastman Kodak y lo combinó con varias adquisiciones realizadas a lo largo de la década de 1970 formando Permabond. Otros fabricantes de cianoacrilato incluyen LePage (una empresa canadiense adquirida por Henkel en 1996), la División Permabond de National Starch and Chemical, que era una subsidiaria de Unilever . En conjunto, Loctite, Eastman y Permabond representaban aproximadamente el 75 % del mercado industrial de cianoacrilato. [4] A partir de 2019, [actualizar]Permabond continuó fabricando la fórmula 910 original. [5]

Polimerización

Estructura química del cianoacrilato de etilo , precursor de muchos adhesivos comerciales

El monómero más común es el cianoacrilato de etilo . Se conocen varios ésteres relacionados. Para facilitar su manejo, un monómero de cianoacrilato se formula con frecuencia con un ingrediente como sílice pirogénica para hacerlo más viscoso o similar a un gel. Existen formulaciones disponibles con aditivos para aumentar la resistencia al corte , creando una unión más resistente al impacto. Dichos aditivos pueden incluir caucho , como en el caso del "Ultra Gel" de Loctite, u otros que no se especifican.

En general, los grupos C=C experimentan rápidamente una polimerización por crecimiento en cadena en presencia de agua (específicamente iones hidróxido ), formando cadenas largas y fuertes, uniendo las superficies unidas. Debido a que la presencia de humedad hace que el pegamento se fije, la exposición a niveles normales de humedad en el aire hace que se empiece a formar una fina película en cuestión de segundos, lo que ralentiza enormemente la reacción; por lo tanto, los cianoacrilatos se aplican como capas finas para garantizar que la reacción se desarrolle rápidamente para la unión. Los adhesivos de cianoacrilato generalmente tienen una vida útil corta : alrededor de un año desde su fabricación si no se abren, y un mes una vez abiertos, pero esto se puede extender mediante refrigeración.

Polimerización de metil 2-cianoacrilato

Propiedades generales

Los cianoacrilatos se utilizan principalmente como adhesivos. Las capas finas se adhieren de forma eficaz, mientras que las capas gruesas lo hacen mucho menos. Unen muchas sustancias, entre ellas la piel y los tejidos humanos, las fibras naturales, el algodón, la lana y el cuero.

El pegamento de cianoacrilato tiene una baja resistencia al cizallamiento , lo que ha llevado a su uso como adhesivo temporal en casos en los que la pieza necesita ser cortada posteriormente. Algunos ejemplos comunes incluyen el montaje de una pieza de trabajo en un bloque de pegamento de sacrificio en un torno y el ajuste de pasadores y pernos. También se utiliza junto con otro adhesivo más lento, pero más resistente, como una forma de formar rápidamente una unión, que luego mantiene las piezas en la configuración adecuada hasta que el segundo adhesivo se haya endurecido.

El pegamento a base de cianoacrilato tiene una unión débil con superficies lisas y, como tal, cede fácilmente a la fricción; un buen ejemplo de esto es el hecho de que los cianoacrilatos pueden eliminarse de la piel humana por medio de abrasivos (por ejemplo, azúcar o papel de lija).

Usos

Un tubo de "Super Glue", un pegamento de cianoacrilato.

Médica y veterinaria

El brazo de un niño con un pequeño corte, con una capa brillante de adhesivo que cubre la región del corte.
Una herida de incisión cerrada con Dermabond, un adhesivo médico a base de cianoacrilato.

El pegamento de cianoacrilato se utiliza ampliamente en la medicina humana y veterinaria. [6] Ya a principios de los años 1970 o antes, se utilizaba en veterinaria para reparar huesos, pieles y caparazones de tortuga. En la guerra de Vietnam se utilizó un aerosol de cianoacrilato para reducir el sangrado en los soldados heridos hasta que pudieran ser trasladados a un hospital. [7]

El cianoacrilato de n- butilo se ha utilizado con fines médicos desde la década de 1970. En los EE. UU., debido a su potencial para irritar la piel, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los EE. UU. (FDA) no aprobó su uso como adhesivo médico hasta 1998 con Dermabond (cianoacrilato de 2-octilo). [8] Un estudio independiente de 1986 sugiere que el cianoacrilato puede ser más seguro y funcional para el cierre de heridas que la sutura tradicional (puntos). [9] Aunque los cianoacrilatos se utilizan ampliamente para la reparación de heridas sin suturas, "los adhesivos existentes aún carecen de la fuerza de adhesión suficiente para reemplazar por completo las suturas y las grapas". [6]

Algunos escaladores utilizan cianoacrilato para reparar los daños en la piel de las yemas de los dedos. [10] [11] De manera similar, los músicos de instrumentos de cuerda pueden formar protectores para los dedos (normalmente, cuando pierden los callos debido a la inactividad o a accidentes) con cianoacrilatos. Si bien el pegamento no es muy tóxico y se desgasta rápidamente con la piel mudada, la aplicación de grandes cantidades de pegamento y sus vapores directamente sobre la piel puede provocar quemaduras químicas . [12]

Aunque el "superpegamento" estándar es 100% cianoacrilato de etilo, se han utilizado muchas formulaciones personalizadas (p. ej ., 91% de ECA, 9% de poli(metacrilato de metilo) , <0,5% de hidroquinona y una pequeña cantidad de ácido sulfónico orgánico [13] y variaciones del compuesto cianoacrilato de n -butilo para aplicaciones médicas [9] ) para aplicaciones específicas. Actualmente, hay tres compuestos de cianoacrilato disponibles [ ¿dónde? ] como adhesivos cutáneos tópicos. El cianoacrilato de 2-octilo se comercializa como Dermabond, SurgiSeal y más LiquiBand Exceed. El cianoacrilato de n- butilo se comercializa como Histoacryl, Indermil, GluStitch, GluSeal, PeriAcryl y LiquiBand. El compuesto 2-cianoacrilato de etilo está disponible como Epiglu. [14]

El sustituyente éster tiene varios efectos sobre la biocompatibilidad del adhesivo. Las cadenas laterales más largas dan como resultado una mayor flexibilidad del adhesivo curado, lo que permite una mejor adaptación a la flexibilidad de la piel y puede dar como resultado una liberación más lenta de formaldehído después del curado. [15] También se han investigado los sustituyentes alcoxi-etilo y han demostrado ser prometedores como adhesivo médico. [16]

Ciencias forenses

El cianoacrilato se utiliza como herramienta forense para capturar huellas dactilares latentes en superficies no porosas como vidrio, plástico , etc. [17] El cianoacrilato se calienta para producir vapores que reaccionan con los residuos invisibles de las huellas dactilares y la humedad atmosférica para formar un polímero blanco (policianoacrilato) en las crestas de las huellas dactilares. Las crestas pueden luego registrarse. Las huellas dactilares reveladas son, en la mayoría de las superficies (excepto en plástico blanco o similares), visibles a simple vista. Las impresiones invisibles o poco visibles se pueden mejorar aún más aplicando una tinción luminiscente o no luminiscente.

Productos cosméticos

El cianoacrilato se utiliza en la industria de la cosmetología y la belleza como pegamento para extensiones de pestañas o como "pegamento para uñas" para algunas mejoras de uñas artificiales , como puntas y envolturas para uñas, y a veces se confunde con gotas para los ojos y causa lesiones accidentales (adherencia y/o lesión química en los ojos ). [18]

Nicho y aficiones

Los cianoacrilatos se utilizan para ensamblar prototipos electrónicos (se utilizan en envolturas de cables ), para hacer volar modelos de aviones y como revestimientos de retención para tuercas y tornillos . Su eficacia para unir metales y su versatilidad general los han hecho populares entre los aficionados al modelismo y las miniaturas . [19]

La capacidad del pegamento de cianoacrilato para resistir el agua lo ha hecho popular entre los aficionados a los acuarios marinos para fragmentar corales. Las ramas cortadas de corales duros , como Acropora , se pueden pegar a un trozo de roca viva (coral de arrecife cosechado) o Milliput (masilla epoxi) para permitir que crezca el nuevo fragmento. Es seguro usarlo directamente en el tanque, a diferencia de la silicona que debe curarse para que sea segura. Sin embargo, como clase de adhesivos, los cianoacrilatos tradicionales se clasifican como de resistencia "débil" tanto a la humedad como al calor [20] aunque se dice que la inclusión de anhídrido ftálico contrarresta ambas características. [21]

El pegamento de cianoacrilato también se utiliza con frecuencia en el paisajismo acuático , tanto en acuarios de agua dulce como marinos, con el fin de asegurar los rizomas de plantas vivas a piezas de madera o piedra. El pegamento de cianoacrilato fino tiene aplicación en la carpintería . [22] Se puede utilizar como un acabado brillante de secado rápido. Se puede utilizar un aceite, como el aceite de linaza hervido , para controlar la velocidad a la que se cura el cianoacrilato. El pegamento de cianoacrilato también se utiliza en combinación con aserrín (de una sierra o lijado) para rellenar huecos y grietas. Estos métodos de reparación se utilizan en tablas sonoras de piano , instrumentos de madera y muebles de madera. El pegamento de cianoacrilato también se utiliza en el acabado de piezas en bruto de bolígrafos (piezas en bruto de madera para tornear bolígrafos) que se han torneado en un torno aplicando múltiples capas finas para crear un acabado duro y transparente que luego se puede lijar y pulir hasta obtener un acabado brillante.

Algunas aplicaciones de pasatiempo requieren pegamento de cianoacrilato mezclado con rellenos inorgánicos como bicarbonato de sodio ( bicarbonato de sodio ) [23] y óxido de calcio . [24]

Pegamentos para flechas

El cianoacrilato se utiliza en el tiro con arco para pegar las plumas a los ejes de las flechas. Algunos pegamentos especiales para emplumar son principalmente cianoacrilato reenvasado en kits especiales de pegamento para emplumar. [25] Estos tubos suelen tener una boquilla metálica larga y delgada para mejorar la precisión al aplicar el pegamento a la base de las plumas y garantizar una unión segura al eje de la flecha.

Esgrima

El cianoacrilato se utiliza en esgrima para pegar el alambre de la hoja en la ranura de la espada o el florete . [26]

Cuestiones de seguridad

Lesiones en la piel

Los adhesivos de cianoacrilato pueden adherirse a partes del cuerpo y pueden producirse lesiones si se arrancan partes de la piel. [27] [28] Sin embargo, si no se ejerce fuerza, el pegamento se separará espontáneamente de la piel con el tiempo (hasta cuatro días). El pegamento también puede causar quemaduras químicas y la piel expuesta debe lavarse con agua tibia y jabón. [29] La separación se puede acelerar aplicando aceite vegetal cerca, sobre y alrededor del pegamento. [30] Si el pegamento entra en contacto con los ojos, pueden producirse lesiones graves. En cualquier caso de que los adhesivos entren en contacto con los ojos o alrededor de ellos, se deben enjuagar los ojos con agua tibia durante 15 minutos y obtener atención médica. [29]

Toxicidad

El calentamiento provoca la despolimerización de los polímeros curados produciendo productos gaseosos que son altamente irritantes. Se polimerizan inmediatamente por la humedad en las membranas y se vuelven inertes . Estos riesgos se pueden minimizar utilizando cianoacrilato en áreas bien ventiladas. Alrededor del 5% de la población puede volverse sensible a los vapores de cianoacrilato después de una exposición repetida, lo que resulta en síntomas similares a los de la gripe . [31] El cianoacrilato también puede ser un irritante de la piel, causando una reacción alérgica en la piel . La Conferencia Americana de Higienistas Industriales Gubernamentales (ACGIH) asigna un valor límite de umbral de exposición de 200 partes por mil millones . En raras ocasiones, la inhalación puede desencadenar asma . No existe una medición singular de toxicidad para todos los adhesivos de cianoacrilato debido a la gran cantidad de adhesivos que contienen varias formulaciones de cianoacrilato.

La Dirección de Salud y Seguridad del Reino Unido y el Programa Nacional de Toxicología de los Estados Unidos han llegado a la conclusión de que el uso de cianoacrilato de etilo es seguro y que no es necesario realizar estudios adicionales. [32] El compuesto cianoacrilato de 2-octilo se degrada mucho más lentamente debido a su estructura orgánica más larga (serie de moléculas de carbono unidas covalentemente ) y el adhesivo no alcanza el umbral de toxicidad tisular. Debido a los problemas de toxicidad del cianoacrilato de etilo, se prefiere el uso de cianoacrilato de 2-octilo para suturas. [33]

Reacción con algodón, lana y otros materiales fibrosos.

La aplicación de cianoacrilato a algunos materiales naturales como el algodón ( pantalones vaqueros , bastoncillos de algodón , bolitas de algodón y ciertos hilos o tejidos), el cuero o la lana da como resultado una reacción exotérmica potente y rápida. Esta reacción también ocurre con la fibra de vidrio y la fibra de carbono . El calor liberado puede causar quemaduras graves [34] o liberar humo blanco irritante. Las hojas de datos de seguridad de materiales para cianoacrilato indican a los usuarios que no deben usar ropa de algodón (pantalones vaqueros) o de lana, especialmente guantes de algodón, al aplicar o manipular cianoacrilatos. [35]

Disolventes y despegantes

La acetona , que se encuentra comúnmente como una fracción del quitaesmalte (o en ferreterías en forma pura), es un solvente ampliamente disponible capaz de ablandar el cianoacrilato curado. [36] Otros solventes incluyen nitrometano , dimetilformamida , [37] dimetilsulfóxido y cloruro de metileno . [38] Otro solvente viable para eliminar el cianoacrilato curado es la gamma -butirolactona . [39] También hay disponibles desligantes comerciales, muchos de ellos basados ​​en carbonato de propileno .

Duración

Los adhesivos de cianoacrilato tienen una vida útil corta. Los envases con fecha de caducidad ayudan a garantizar que el adhesivo siga siendo viable. Un fabricante proporciona la siguiente información y consejos:

Si se conserva sin abrir en un lugar fresco y seco, como un refrigerador a una temperatura de aproximadamente 55 °F (13 °C), la vida útil del cianoacrilato se extenderá de aproximadamente un año desde su fabricación a al menos 15 meses. Si el adhesivo se va a utilizar dentro de los seis meses, no es necesario refrigerarlo. Los cianoacrilatos son sensibles a la humedad y, al trasladarlos de un lugar fresco a uno cálido, se creará condensación; después de sacarlo del refrigerador, es mejor dejar que el adhesivo alcance la temperatura ambiente antes de abrirlo. Una vez abierto, debe usarse dentro de los 30 días. Los envases abiertos no deben refrigerarse. [40]

Otro fabricante dice que la vida útil máxima de 12 meses se obtiene para algunos de sus cianoacrilatos si los envases originales se almacenan a 35 a 40 °F (2 a 4 °C). [41] Los foros de usuarios y algunos fabricantes dicen que se puede lograr una vida útil casi ilimitada almacenándolos sin abrir a −4 °F (−20 °C), la temperatura típica de un congelador doméstico , y dejando que el contenido alcance la temperatura ambiente antes de su uso. [42] Abrir un recipiente mientras está frío puede hacer que la humedad del aire se condense en el recipiente; sin embargo, los informes de los aficionados sugieren que almacenar cianoacrilato en un congelador puede conservar el cianoacrilato abierto indefinidamente.

A medida que los cianoacrilatos envejecen, se polimerizan, se vuelven más espesos y se curan más lentamente. Se pueden diluir con un cianoacrilato de la misma composición química con menor viscosidad . [31] El almacenamiento de cianoacrilatos a temperaturas inferiores a 0 °F (−18 °C) prácticamente detendrá el proceso de polimerización y evitará el envejecimiento.

Referencias

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  • Ficha técnica del cianoacrilato
  • Patente estadounidense 2.768.109 Composiciones adhesivas de α-cianoacrilato catalizadas por alcohol , presentada en junio de 1954 y expedida en octubre de 1956.
  • Activadores, Imprimadores y Despegadores 3M
  • Nota de aplicación sobre la medición de la cinética de curado de los adhesivos de cianoacrilato [ enlace muerto permanente ]
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