11-Nor-9-carboxi-THC
Principal metabolito secundario del THC

Pharmaceutical compound
11-Nor-9-carboxi-THC
Molécula de ácido THC-11-oico
Datos clínicos

Categoría de embarazo
  • Poco concluyente
Vías de
administración		Variable
Datos farmacocinéticos
BiodisponibilidadVariable
MetabolismoVariable
Vida media de eliminación5,2 a 6,2 días [1]
ExcreciónVariable
Identificadores
  • Ácido 1-hidroxi-6,6-dimetil-3-pentil-6a,7,8,10a-tetrahidrobenzo[ c ]cromeno-9-carboxílico
Número CAS
  • 56354-06-4 ☒N
Identificador de centro de PubChem
  • 107885
Araña química
  • 97019 controlarY
UNIVERSIDAD
  • 4TPC9E4A32
EBICh
  • CHEBI:167808
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID8074788
Datos químicos y físicos
FórmulaC21H28O4​​​​​
Masa molar344,451  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • CCCCCc1cc(c2c(c1)OC(C3C2C=C(CC3)C(=O)O)(C)C)O
  • InChI=1S/C21H28O4/c1-4-5-6-7-13-10-17(22)19-15-12-14(20(23)24)8-9- 16(15)21(2,3)25-18(19)11-13/h10-12,15-16,22H,4-9H2,1-3H3,(H,23,24) controlarY
  • Clave:YOVRGSHRZRJTLZ-UHFFFAOYSA-N controlarY
 ☒NcontrolarY (¿que es esto?) (verificar)  

El 11-Nor-9-carboxi-Δ 9 -tetrahidrocannabinol ( 11-COOH-THC o THC-COOH ), a menudo denominado 11-nor-9-carboxi-THC o ácido THC-11-oico , es el principal metabolito secundario del tetrahidrocannabinol (THC) que se forma en el cuerpo después de consumir cannabis .

Metabolismo y detección

El 11-COOH-THC se forma en el cuerpo mediante la oxidación del metabolito activo 11-hidroxi-THC (11-OH-THC) por las enzimas hepáticas. Luego se metaboliza aún más mediante la conjugación con glucurónido [2] , formando un congénere soluble en agua que puede ser excretado más fácilmente por el cuerpo. [3]

El 11-COOH-THC tiene una vida media larga en el cuerpo de hasta varios días (o incluso semanas en el caso de consumidores muy empedernidos), [4] [5] [6] lo que lo convierte en el principal metabolito analizado en análisis de sangre u orina para detectar el consumo de cannabis. Las pruebas más selectivas pueden distinguir entre 11-OH-THC y 11-COOH-THC, lo que puede ayudar a determinar la fecha de consumo de cannabis; [7] [8] si solo está presente 11-COOH-THC, entonces el cannabis se consumió hace algún tiempo y cualquier deterioro en la capacidad cognitiva o la función motora se habrá disipado, mientras que si están presentes tanto 11-OH-THC como 11-COOH-THC, entonces el cannabis se consumió más recientemente y el deterioro motor aún puede estar presente. [ cita requerida ]

Algunas jurisdicciones donde el consumo de cannabis está despenalizado o permitido en determinadas circunstancias utilizan dichas pruebas para determinar si los conductores estaban legalmente intoxicados y, por lo tanto, no eran aptos para conducir, y los niveles comparativos de THC, 11-OH-THC y 11-COOH-THC se utilizan para derivar un "nivel de cannabis en sangre" análogo al nivel de alcohol en sangre utilizado para procesar a los conductores ebrios. [9] Por otro lado, en jurisdicciones donde el cannabis es completamente ilegal, cualquier nivel detectable de 11-COOH-THC puede considerarse como conducción en estado de ebriedad, aunque este enfoque ha sido criticado por equivaler a la prohibición de "conducir siendo un consumidor reciente de cannabis", independientemente de la presencia o ausencia de cualquier deterioro real que pueda afectar el rendimiento al volante.

Efectos

Si bien el 11-COOH-THC no tiene efectos psicoactivos por sí mismo, puede tener un papel en los efectos analgésicos y antiinflamatorios del cannabis, [10] [11] [12] y también se ha demostrado que modera los efectos del propio THC, lo que puede ayudar a explicar la diferencia en los efectos subjetivos observados entre los usuarios ocasionales y regulares de cannabis. [13] [14]

El estatus legal del 11-nor-9-carboxi-THC varía según las jurisdicciones.

Australia

El 11-COOH-THC es una sustancia prohibida en la Lista 8 en Australia Occidental según la Norma sobre venenos (julio de 2016). [15] Una sustancia de la Lista 8 es una droga controlada: sustancias que deberían estar disponibles para su consumo pero que requieren restricciones de fabricación, suministro, distribución, posesión y uso para reducir el abuso, el uso indebido y la dependencia física o psicológica. [15]

Estados Unidos

Debido a que el 11-COOH-THC es sustancialmente similar a la sustancia controlada THC de la Lista I, la posesión o venta de 11-COOH-THC podría estar sujeta a procesamiento bajo la Ley Federal de Análogos .

Véase también

Referencias

  1. ^ Schwilke EW, Schwope DM, Karschner EL, Lowe RH, Darwin WD, Kelly DL, et al. (diciembre de 2009). "Farmacocinética plasmática de delta9-tetrahidrocannabinol (THC), 11-hidroxi-THC y 11-nor-9-carboxi-THC durante y después de la administración oral continua de dosis altas de THC". Química clínica . 55 (12): 2180–2189. doi :10.1373/clinchem.2008.122119. PMC  3196989 . PMID  19833841.
  2. ^ Skopp G, Pötsch L (febrero de 2002). "Estabilidad del glucurónido de 11-nor-delta(9)-carboxi-tetrahidrocannabinol en plasma y orina evaluada mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas en tándem". Química clínica . 48 (2): 301–306. doi : 10.1093/clinchem/48.2.301 . PMID  11805011.
  3. ^ Law B, Mason PA, Moffat AC, King LJ (1984). "Confirmación del consumo de cannabis mediante el análisis de metabolitos del delta 9-tetrahidrocannabinol en sangre y orina mediante HPLC y RIA combinados". Journal of Analytical Toxicology . 8 (1): 19–22. doi :10.1093/jat/8.1.19. PMID  6323852.
  4. ^ Huestis MA, Mitchell JM, Cone EJ (octubre de 1995). "Tiempos de detección de metabolitos de marihuana en orina mediante inmunoensayo y cromatografía de gases-espectrometría de masas". Journal of Analytical Toxicology . 19 (6): 443–449. doi :10.1093/jat/19.6.443. PMID  8926739.
  5. ^ Pope HG, Gruber AJ, Hudson JI, Huestis MA, Yurgelun-Todd D (octubre de 2001). "Rendimiento neuropsicológico en consumidores de cannabis a largo plazo". Archivos de psiquiatría general . 58 (10): 909–915. doi : 10.1001/archpsyc.58.10.909 . PMID  11576028.
  6. ^ Dietz L, Glaz-Sandberg A, Nguyen H, Skopp G, Mikus G, Aderjan R (junio de 2007). "La disposición urinaria del 11-nor-9-carboxi-delta-9-tetrahidrocannabinol administrado por vía intravenosa en humanos". Monitoreo terapéutico de fármacos . 29 (3): 368–372. doi :10.1097/FTD.0b013e31805ba6fd. PMID  17529896. S2CID  25321236.
  7. ^ Huestis MA, Henningfield JE, Cone EJ (1992). "Cannabinoides en sangre. II. Modelos para la predicción del tiempo de exposición a la marihuana a partir de concentraciones plasmáticas de delta 9-tetrahidrocannabinol (THC) y 11-nor-9-carboxi-delta 9-tetrahidrocannabinol (THCCOOH)". Journal of Analytical Toxicology . 16 (5): 283–290. doi :10.1093/jat/16.5.283. PMID  1338216.
  8. ^ Huestis MA, Elsohly M, Nebro W, Barnes A, Gustafson RA, Smith ML (agosto de 2006). "Estimación del tiempo de la última ingestión oral de cannabis a partir de las concentraciones plasmáticas de THC y THCCOOH". Monitoreo terapéutico de fármacos . 28 (4): 540–544. doi :10.1097/00007691-200608000-00009. PMID  16885722. S2CID  22536528.
  9. ^ Ménétrey A, Augsburger M, Favrat B, Pin MA, Rothuizen LE, Appenzeller M, et al. (2005). "Evaluación de la capacidad de conducción mediante el uso de pruebas clínicas y psicomotoras en relación con los niveles de cannabinoides en sangre tras la administración oral de 20 mg de dronabinol o de una decocción de cannabis hecha con 20 o 60 mg de Delta9-THC". Journal of Analytical Toxicology . 29 (5): 327–338. doi : 10.1093/jat/29.5.327 . PMID  16105257.
  10. ^ Burstein SH, Hull K, Hunter SA, Latham V (noviembre de 1988). "Cannabinoides y respuestas al dolor: un posible papel de las prostaglandinas". FASEB Journal . 2 (14): 3022–3026. doi : 10.1096/fasebj.2.14.2846397 . PMID  2846397. S2CID  46552755.
  11. ^ Doyle SA, Burstein SH, Dewey WL, Welch SP (agosto de 1990). "Estudios adicionales sobre los efectos antinociceptivos del ácido delta 6-THC-7-oico". Agentes y acciones . 31 (1–2): 157–163. doi :10.1007/bf02003237. PMID  2178317. S2CID  23310488.
  12. ^ Ujváry I, Grotenhermen F (2014). "11-Nor-9-carboxi-Δ9-tetrahidrocannabinol: un cannabinoide ubicuo pero poco investigado. Una revisión de la literatura" (PDF) . Cannabinoides . 9 (1): 1–8. Archivado desde el original (PDF) el 2017-04-20 . Consultado el 2014-06-25 .
  13. ^ Burstein S, Hunter SA, Latham V, Renzulli L (abril de 1987). "Un metabolito principal del delta 1-tetrahidrocannabinol reduce su efecto cataléptico en ratones". Experientia . 43 (4): 402–403. doi :10.1007/BF01940427. PMID  3032669. S2CID  22153383.
  14. ^ Burstein S, Hunter SA, Latham V, Renzulli L (agosto de 1986). "Prostaglandinas y cannabis--XVI. Antagonismo de la acción del delta 1-tetrahidrocannabinol por sus metabolitos". Farmacología bioquímica . 35 (15): 2553–2558. doi :10.1016/0006-2952(86)90053-5. PMID  3017356.
  15. ^ Norma sobre venenos de julio de 2016 Comlaw.gov.au
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