5-Metil-MDA

Compuesto químico
5-Metil-MDA
Datos clínicos
Vías de
administración
Oral
Código ATC
  • ninguno
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • 1-(7-metil-1,3-benzodioxol-5-il)propan-2-amina
Número CAS
  • 749191-14-8 204916-89-2 ( HCl ) ☒norte
Identificador de centro de PubChem
  • 10012829
Araña química
  • 8188403 controlarY
UNIVERSIDAD
  • 10R3PP3FVM
Química biológica
  • ChEMBL6330 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID101024547
Datos químicos y físicos
FórmulaC11H15NO2
Masa molar193,246  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • O2COc1c2cc(CC(N)C)cc1C
  • InChI=1S/C11H15NO2/c1-7-3-9(4-8(2)12)5-10-11(7)14-6-13-10/h3,5,8H,4,6,12H2, 1-2H3 controlarY
  • Clave:OLENSVFSNAULML-UHFFFAOYSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿que es esto?) (verificar)  

La 5-metil-3,4-metilendioxianfetamina ( 5-metil-MDA ) es un entactógeno y una droga psicodélica de diseño de la clase de las anfetaminas . Es un homólogo metilado en anillo de la MDA y un isómero estructural de la MDMA . [1]

Efectos e investigación

Los estudios de discriminación de drogas mostraron que el 5-metil-MDA sustituye al MDA, MMAI y LSD , pero no a la anfetamina , lo que sugiere que produce una mezcla de efectos entactógenos y alucinógenos sin ningún efecto estimulante . [ cita requerida ]

El 5-metil-MDA actúa como un agente liberador selectivo de serotonina (SSRA) con valores de CI50 de 107 nM, 11 600 nM y 1494 nM para el eflujo de serotonina , dopamina y norepinefrina . [1] Es más de 5 veces más potente que el MDA en ensayos in vitro, con una dosis activa adecuada posiblemente in vivo de alrededor de 15-25 mg. [1] Sin embargo, pruebas posteriores in vivo han descubierto que no es tan potente como se pensaba y es activo al menos a 100 mg. El 2-metil-MDA también es mucho más potente que el MDA, pero no es tan potente como el 5-metil-MDA. [1] El 6-metil-MDMA (también conocido como Madam-6) es mayoritariamente inactivo, probablemente debido al impedimento estérico . [1] [2]

Investigaciones recientes han utilizado datos sobre 2-metil-MDA y 5-metil-MDA para ayudar a guiar el modelado computacional del complejo transportador de serotonina . [3]

La 5-metil-MDA no está incluida en la lista del Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas de las Naciones Unidas . [4]

Estados Unidos

El 5-metil-MDA no está programado a nivel federal en los Estados Unidos , [5] pero es posible que el 5-metil-MDA pueda considerarse legalmente un análogo del MDA , en cuyo caso, las ventas o posesión podrían potencialmente ser procesadas bajo la Ley Federal de Análogos . [6]

Referencias

  1. ^ abcde Parker MA, Marona-Lewicka D, Kurrasch D, Shulgin AT, Nichols DE (marzo de 1998). "Síntesis y evaluación farmacológica de derivados metilados en anillo de 3,4-(metilendioxi)anfetamina (MDA)". Journal of Medicinal Chemistry . 41 (6): 1001–5. doi :10.1021/jm9705925. PMID  9526575.
  2. ^ FESTÍN N.° 98
  3. ^ Walline CC, Nichols DE, Carroll FI, Barker EL (junio de 2008). "El análisis comparativo de campos moleculares mediante campos de selectividad revela residuos en la tercera hélice transmembrana del transportador de serotonina asociados con el reconocimiento de sustratos y antagonistas". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 325 (3): 791–800. doi :10.1124/jpet.108.136200. PMC 2637348 . PMID  18354055. 
  4. ^ "Convenio sobre Sustancias Sicotrópicas, 1971". Archivado desde el original el 19 de enero de 2022. Consultado el 9 de junio de 2016 .
  5. ^ "§1308.11 Anexo I" . Archivado desde el original el 27 de agosto de 2009. Consultado el 9 de junio de 2016 .
  6. ^ Bóveda de leyes analógicas de Erowid: Resumen de la Ley Federal de Análogos de Sustancias Controladas
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