5-MeO-NBpBrT

5-MeO-NBpBrT
Identificadores
	Nombre IUPAC N-(4-Bromobencil)-2-(5-metoxi-1H-indol-3-il)etanamina;
Número CAS	155639-13-7 norte;
Identificador de centro de PubChem	5124753;
Araña química	4299315 Y;
UNIVERSIDAD	UG43REN7BR;
Química biológica	ChEMBL57427 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID901029953;
Datos químicos y físicos
Fórmula	C18H19BrN2O
Masa molar	359,267 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS BrC1=CC=C(CNCCC2=CNC3=CC=C(OC)C=C23)C=C1;
	InChI InChI=1S/C18H19BrN2O/c1-22-16-6-7-18-17(10-16)14(12-21-18)8-9-20-11-13-2-4-15(19)5-3-13/h2-7,10,12,20-21H,8-9,11H2,1H3 Y; Clave: XHLOUFPZLUULGI-UHFFFAOYSA-N Y;
	norteY (¿que es esto?) (verificar)

Compuesto químico

5-MeO-NBpBrT ( 5-Metoxi-N-(4-bromobencil)triptamina ) es un miembro N-sustituido de la familia de compuestos de metoxitriptamina . Al igual que otros compuestos similares, actúa como antagonista del receptor 5-HT _2A , con una selectividad declarada de 100x sobre el receptor 5-HT _2C^{estrechamente relacionado. [1]} Si bien la sustitución de N-bencilo de fenetilaminas psicodélicas a menudo da como resultado potentes agonistas de 5-HT _2A , se había pensado que las N-benciltriptaminas muestran una eficacia mucho menor y son agonistas parciales muy débiles o antagonistas de 5-HT _2A , ^[2]^[3] aunque investigaciones más recientes han demostrado una actividad agonista más fuerte para los derivados de bencilo 3-sustituidos. ^[4] Extender el grupo bencilo a un fenetilo sustituido también puede recuperar la actividad agonista en ciertos casos. ^[5]

Véase también

Referencias

^ Glennon RA, Dukat M, el-Bermawy M, Law H, De los Angeles J, Teitler M, et al. (junio de 1994). "Influencia de los sustituyentes de amina en la unión de 5-HT2A frente a 5-HT2C de fenilalquil- e indolilalquilaminas". Journal of Medicinal Chemistry . 37 (13): 1929–35. doi :10.1021/jm00039a004. PMID 8027974.
^ Silva M (2009). Estudio teórico de la interacción de agonistas con el receptor 5-HT2A (tesis doctoral). Universidad de Ratisbona.
^ Silva ME, Heim R, Strasser A, Elz S, Dove S (enero de 2011). "Estudios teóricos sobre la interacción de agonistas parciales con el receptor 5-HT2A". Journal of Computer-Aided Molecular Design . 25 (1): 51–66. Bibcode :2011JCAMD..25...51S. CiteSeerX 10.1.1.688.2670 . doi :10.1007/s10822-010-9400-2. PMID 21088982. S2CID 3103050.
^ Nichols DE, Sassano MF, Halberstadt AL, Klein LM, Brandt SD, Elliott SP, Fiedler WJ (julio de 2015). "N-bencil-5-metoxitriptaminas como potentes agonistas de la familia de receptores de serotonina 5-HT2 y comparación con una serie de análogos de fenetilamina". ACS Chemical Neuroscience . 6 (7): 1165–75. doi : 10.1021/cn500292d . PMC 4505863 . PMID 25547199.
^ Jensen N (2004). Triptaminas como ligandos y moduladores del receptor de serotonina 5-HT2A y aislamiento de aeruginascina del hongo alucinógeno Inocybe aeruginascens (PDF) (tesis doctoral). Universidad Georg-August de Gotemburgo.

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[1] Glennon RA, Dukat M, el-Bermawy M, Law H, De los Angeles J, Teitler M, et al. (junio de 1994). "Influencia de los sustituyentes de amina en la unión de 5-HT2A frente a 5-HT2C de fenilalquil- e indolilalquilaminas". Journal of Medicinal Chemistry . 37 (13): 1929–35. doi :10.1021/jm00039a004. PMID 8027974.

[2] Silva M (2009). Estudio teórico de la interacción de agonistas con el receptor 5-HT2A (tesis doctoral). Universidad de Ratisbona.

[pmid21088982-3] Silva ME, Heim R, Strasser A, Elz S, Dove S (enero de 2011). "Estudios teóricos sobre la interacción de agonistas parciales con el receptor 5-HT2A". Journal of Computer-Aided Molecular Design . 25 (1): 51–66. Bibcode :2011JCAMD..25...51S. CiteSeerX 10.1.1.688.2670 . doi :10.1007/s10822-010-9400-2. PMID 21088982. S2CID 3103050.

[4] Nichols DE, Sassano MF, Halberstadt AL, Klein LM, Brandt SD, Elliott SP, Fiedler WJ (julio de 2015). "N-bencil-5-metoxitriptaminas como potentes agonistas de la familia de receptores de serotonina 5-HT2 y comparación con una serie de análogos de fenetilamina". ACS Chemical Neuroscience . 6 (7): 1165–75. doi : 10.1021/cn500292d . PMC 4505863 . PMID 25547199.

[5] Jensen N (2004). Triptaminas como ligandos y moduladores del receptor de serotonina 5-HT2A y aislamiento de aeruginascina del hongo alucinógeno Inocybe aeruginascens (PDF) (tesis doctoral). Universidad Georg-August de Gotemburgo.

Identificadores

Nombre IUPAC N-(4-Bromobencil)-2-(5-metoxi-1H-indol-3-il)etanamina
Número CAS	155639-13-7^norte
Identificador de centro de PubChem	5124753
Araña química	4299315^Y
UNIVERSIDAD	UG43REN7BR
Química biológica	ChEMBL57427^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID901029953
Datos químicos y físicos
Fórmula	C18H19BrN2O
Masa molar	359,267 g·mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
SONRISAS BrC1=CC=C(CNCCC2=CNC3=CC=C(OC)C=C23)C=C1
InChI InChI=1S/C18H19BrN2O/c1-22-16-6-7-18-17(10-16)14(12-21-18)8-9-20-11-13-2-4-15(19)5-3-13/h2-7,10,12,20-21H,8-9,11H2,1H3^Y Clave: XHLOUFPZLUULGI-UHFFFAOYSA-N^Y
^norteY (¿que es esto?) (verificar)