5-MeO-DET

5-MeO-DET
Estatus legal
Estatus legal	DE : NpSG (Sólo para uso industrial y científico); Reino Unido : Clase A;
Identificadores
Número CAS	2454-70-8 norte;
Identificador de centro de PubChem	417608;
Araña química	369669 Y;
UNIVERSIDAD	LM6R54JKYE;
Química biológica	ChEMBL342986 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID30329130;
Datos químicos y físicos
Fórmula	C15H22N2O
Masa molar	246,354 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS CCN(CC)CCc1c[nH]c2ccc(OC)cc12;
	InChI InChI=1S/C15H22N2O/c1-4-17(5-2)9-8-12-11-16-15-7-6-13(18-3)10-14(12)15/h6-7,10-11,16H,4-5,8-9H2,1-3H3 Y; Clave: KGDVJQQWCDDEPP-UHFFFAOYSA-N Y;
	norteY (¿que es esto?) (verificar)

Compuesto químico

5-MeO-DET o 5-metoxi- N,N- dietiltriptamina es una triptamina alucinógena .

Farmacología

5-MeO-DET inhibe la recaptación de serotonina con un valor de IC50 _de 2,4 μM y activa los receptores 5-HT _2A con un valor de EC50 de 8,11 nM. _[^1]^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]

Efectos

Se ha informado que las dosis bajas (0,5 a 1 mg) producen un efecto relajante y enteógeno leve . Shulgin informa en TiHKAL que las dosis más altas (1 a 3 mg) pueden producir reacciones muy desagradables.

Véase también

Referencias

^ Schulze-Alexandru M, Kovar KA, Vedani A (diciembre de 1999). "Receptores sustitutos cuasi-atomísticos para el receptor 5-HT _2A : un estudio 3D-QSAR sobre sustancias alucinógenas". Relaciones cuantitativas estructura-actividad . 18 (6): 548–560. CiteSeerX 10.1.1.669.1877 . doi :10.1002/(SICI)1521-3838(199912)18:6<548::AID-QSAR548>3.0.CO;2-B.
^ Gatch MB, Forster MJ, Janowsky A, Eshleman AJ (julio de 2011). "Perfil de riesgo de abuso de tres triptaminas sustituidas". Revista de farmacología y terapéutica experimental . 338 (1): 280–9. doi :10.1124/jpet.111.179705. PMC 3126641. PMID 21474568 .
^ Glennon RA, Gessner PK (abril de 1979). "Afinidades de unión de análogos de triptamina al receptor de serotonina". Journal of Medicinal Chemistry . 22 (4): 428–32. doi :10.1021/jm00190a014. PMID 430481.
^ Halberstadt AL, Geyer MA (septiembre de 2011). "Múltiples receptores contribuyen a los efectos conductuales de los alucinógenos de indolamina". Neurofarmacología . 61 (3): 364–81. doi :10.1016/j.neuropharm.2011.01.017. PMC 3110631 . PMID 21256140.
^ Gessner PK, Godse DD, Krull AH, McMullan JM (marzo de 1968). "Relaciones estructura-actividad entre 5-metoxi-n:n-dimetiltriptamina, 4-hidroxi-n:n-dimetiltriptamina (psilocina) y otras triptaminas sustituidas". Ciencias de la vida . 7 (5): 267–77. doi :10.1016/0024-3205(68)90200-2. PMID 5641719.
^ Lyon RA, Titeler M, Seggel MR, Glennon RA (enero de 1988). "Los análogos de indolalquilamina comparten características de unión 5-HT2 con los alucinógenos de fenilalquilamina". Revista Europea de Farmacología . 145 (3): 291–7. doi :10.1016/0014-2999(88)90432-3. PMID 3350047.
^ Blough BE, Landavazo A, Decker AM, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (octubre de 2014). "Interacción de triptaminas psicoactivas con transportadores de aminas biógenas y subtipos de receptores de serotonina". Psicofarmacología . 231 (21): 4135–44. doi :10.1007/s00213-014-3557-7. PMC 4194234 . PMID 24800892.

Enlaces externos

Entrada nº 36 de TiHKAL
Entrada de 5-MeO-DET en TiHKAL • información

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[1] Schulze-Alexandru M, Kovar KA, Vedani A (diciembre de 1999). "Receptores sustitutos cuasi-atomísticos para el receptor 5-HT _2A : un estudio 3D-QSAR sobre sustancias alucinógenas". Relaciones cuantitativas estructura-actividad . 18 (6): 548–560. CiteSeerX 10.1.1.669.1877 . doi :10.1002/(SICI)1521-3838(199912)18:6<548::AID-QSAR548>3.0.CO;2-B.

[2] Gatch MB, Forster MJ, Janowsky A, Eshleman AJ (julio de 2011). "Perfil de riesgo de abuso de tres triptaminas sustituidas". Revista de farmacología y terapéutica experimental . 338 (1): 280–9. doi :10.1124/jpet.111.179705. PMC 3126641. PMID 21474568 .

[3] Glennon RA, Gessner PK (abril de 1979). "Afinidades de unión de análogos de triptamina al receptor de serotonina". Journal of Medicinal Chemistry . 22 (4): 428–32. doi :10.1021/jm00190a014. PMID 430481.

[4] Halberstadt AL, Geyer MA (septiembre de 2011). "Múltiples receptores contribuyen a los efectos conductuales de los alucinógenos de indolamina". Neurofarmacología . 61 (3): 364–81. doi :10.1016/j.neuropharm.2011.01.017. PMC 3110631 . PMID 21256140.

[5] Gessner PK, Godse DD, Krull AH, McMullan JM (marzo de 1968). "Relaciones estructura-actividad entre 5-metoxi-n:n-dimetiltriptamina, 4-hidroxi-n:n-dimetiltriptamina (psilocina) y otras triptaminas sustituidas". Ciencias de la vida . 7 (5): 267–77. doi :10.1016/0024-3205(68)90200-2. PMID 5641719.

[6] Lyon RA, Titeler M, Seggel MR, Glennon RA (enero de 1988). "Los análogos de indolalquilamina comparten características de unión 5-HT2 con los alucinógenos de fenilalquilamina". Revista Europea de Farmacología . 145 (3): 291–7. doi :10.1016/0014-2999(88)90432-3. PMID 3350047.

[7] Blough BE, Landavazo A, Decker AM, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (octubre de 2014). "Interacción de triptaminas psicoactivas con transportadores de aminas biógenas y subtipos de receptores de serotonina". Psicofarmacología . 231 (21): 4135–44. doi :10.1007/s00213-014-3557-7. PMC 4194234 . PMID 24800892.