5-APB

5-APB
Datos clínicos
Otros nombres	1-Benzofuran-5-ilpropan-2-amina
Código ATC	ninguno;
Estatus legal
Estatus legal	BR : Clase F2 (Psicotrópicos prohibidos); DE : Anlage II (Sólo comercio autorizado, no prescriptible); Reino Unido : Clase B;
Identificadores
	Nombre IUPAC 1-(1-benzofuran-5-il)propan-2-amina;
Número CAS	286834-81-9 Y;
Identificador de centro de PubChem	9837232;
Araña química	8012953 Y;
UNIVERSIDAD	2M3825704H;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID101010106;
Datos químicos y físicos
Fórmula	C11H13NO
Masa molar	175,231 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS CC(N)CC1=CC(C=CO2)=C2C=C1;
	InChI InChI=1S/C11H13NO/c1-8(12)6-9-2-3-11-10(7-9)4-5-13-11/h2-5,7-8H,6,12H2,1H3 Y; Clave:VKUMKUZDZWHMQU-UHFFFAOYSA-N Y;
	norteY (¿que es esto?) (verificar)

Droga psicoactiva de diseño empatógena

5-APB (abreviatura de " 5- (2- amino propil ) benzofurano " ; consulte el cuadro de información para obtener el nombre IUPAC correcto) es un compuesto psicoactivo empatógeno de las clases de benzofurano sustituido , anfetamina sustituida y fenetilamina sustituida . El 5-APB y otros compuestos a veces se denominan informalmente "benzofurano".

El 5-APB se encuentra comúnmente en forma de sal de succinato y clorhidrato. La sal de clorhidrato es un 10 % más potente en masa y las dosis deben ajustarse en consecuencia.

El 5-APB se vende como droga de diseño desde 2010. ^[2]

Farmacología

5-APB es un inhibidor de la recaptación _deserotonina-noradrenalina-dopamina con Ki ( NET )=180 nmol/L, Ki ₍DAT )=265 nmol/L y Ki ( SERT ₎ = 811 nmol/L. ^[3] También es un agente liberador de serotonina-noradrenalina-dopamina. ^[4] 5-APB es un potente agonista de los receptores 5-HT _2A y 5-HT _2B (K _i de 14 nmol/L en 5-HT _2B con una eficacia de ^[3] 0,924). Este agonismo para 5-HT _2B hace probable que 5-APB sea cardiotóxico con el uso a largo plazo, como se observa en otros agonistas de 5-HT _2B como la fenfluramina y el MDMA . ^[^{cita requerida}^] El 5-APB también es un agonista del receptor 5-HT _2C . ^[5]

Detección

Existe un estándar forense de 5-APB y el compuesto ha sido publicado en el sitio web Forendex de posibles drogas de abuso. ^[6] El Departamento de Justicia de los EE. UU. y la DEA también han realizado estudios sobre la detección de 5-APB. ^[7]

Efectos

Los usuarios describen los efectos como eufóricos. En general, los efectos informados fueron similares a los de la droga MDMA, pero no tan fuertes. ^{[ cita requerida ]} El uso recreativo de 5-APB se ha asociado con la muerte en combinación con otras drogas ^[8]^[9] y únicamente como resultado de 5-APB. ^[10]

Legalidad

El 5 de marzo de 2014, el Ministerio del Interior del Reino Unido anunció que el 5-APB se convertiría en un fármaco de clase B el 10 de junio de 2014 junto con todos los demás entactógenos de benzofurano y muchos otros fármacos estructuralmente relacionados. ^[11]

Referencias

^ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
^ http://www.emcdda.europa.eu/publications/implementation-reports/2010 Informe anual 2010 del OEDT y Europol sobre la aplicación de la Decisión 2005/387/JAI del Consejo
^ ab Iversen L, Gibbons S, Treble R, Setola V, Huang XP, Roth BL (enero de 2013). "Perfiles neuroquímicos de algunas sustancias psicoactivas novedosas". Revista Europea de Farmacología . 700 (1–3): 147–51. doi :10.1016/j.ejphar.2012.12.006. PMC 3582025 . PMID 23261499.
^ Rickli A, Kopf S, Hoener MC, Liechti ME (julio de 2015). "Perfil farmacológico de los nuevos benzofuranos psicoactivos". British Journal of Pharmacology . 172 (13): 3412–25. doi :10.1111/bph.13128. PMC 4500375 . PMID 25765500.
^ Patente estadounidense 7045545, Karin Briner et al, "Aminoalquilbenzofuranos como agonistas de serotonina (5-HT(2c))", publicada el 19 de enero de 2000, emitida el 3 de diciembre de 2006
^ Asociación Sureña de Científicos Forenses, http://forendex.southernforensic.org/index.php/detail/index/1135 Archivado el 29 de mayo de 2014 en Wayback Machine.
^ USDOJ/DEA, http://www.justice.gov/dea/pr/microgram-journals/2011/mj8-2_62-74.pdf
^ "Estudiante de la UCSD muere por sobredosis de drogas tras un festival de música en el campus". Los Angeles Times . 20 de agosto de 2014.
^ Dawson P, Opacka-Juffry J, Moffatt JD, Daniju Y, Dutta N, Ramsey J, Davidson C (enero de 2014). "Los efectos de la benzofuria (5-APB) en el transportador de dopamina y la vasoconstricción dependiente de 5-HT2 en la rata" (PDF) . Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry . 48 : 57–63. doi :10.1016/j.pnpbp.2013.08.013. PMID 24012617. S2CID 23400101. 5-APB ... se ha visto implicado en 10 muertes recientes relacionadas con fármacos en el Reino Unido.
^ McIntyre IM, Gary RD, Trochta A, Stolberg S, Stabley R (marzo de 2015). "Intoxicación aguda por 5-(2-aminopropil)benzofurano (5-APB) y fatalidad: informe de un caso con concentraciones post mortem". Journal of Analytical Toxicology . 39 (2): 156–9. doi : 10.1093/jat/bku131 . PMID 25429871.
^ Ministerio del Interior del Reino Unido (5 de marzo de 2014). "Orden de 2014 sobre la Ley de 1971 sobre el uso indebido de drogas (ketamina, etc.) (modificación)". Gobierno del Reino Unido . Consultado el 11 de marzo de 2014 .

[1] Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .

[2] ttp://www.emcdda.europa.eu/publications/implementation-reports/2010 Informe anual 2010 del OEDT y Europol sobre la aplicación de la Decisión 2005/387/JAI del Consejo

[Iversen2013-3] Iversen L, Gibbons S, Treble R, Setola V, Huang XP, Roth BL (enero de 2013). "Perfiles neuroquímicos de algunas sustancias psicoactivas novedosas". Revista Europea de Farmacología . 700 (1–3): 147–51. doi :10.1016/j.ejphar.2012.12.006. PMC 3582025 . PMID 23261499.

[4] Rickli A, Kopf S, Hoener MC, Liechti ME (julio de 2015). "Perfil farmacológico de los nuevos benzofuranos psicoactivos". British Journal of Pharmacology . 172 (13): 3412–25. doi :10.1111/bph.13128. PMC 4500375 . PMID 25765500.

[5] Patente estadounidense 7045545, Karin Briner et al, "Aminoalquilbenzofuranos como agonistas de serotonina (5-HT(2c))", publicada el 19 de enero de 2000, emitida el 3 de diciembre de 2006

[6] Asociación Sureña de Científicos Forenses, http://forendex.southernforensic.org/index.php/detail/index/1135 Archivado el 29 de mayo de 2014 en Wayback Machine.

[7] USDOJ/DEA, http://www.justice.gov/dea/pr/microgram-journals/2011/mj8-2_62-74.pdf

[LATimes-8] "Estudiante de la UCSD muere por sobredosis de drogas tras un festival de música en el campus". Los Angeles Times . 20 de agosto de 2014.

[9] Dawson P, Opacka-Juffry J, Moffatt JD, Daniju Y, Dutta N, Ramsey J, Davidson C (enero de 2014). "Los efectos de la benzofuria (5-APB) en el transportador de dopamina y la vasoconstricción dependiente de 5-HT2 en la rata" (PDF) . Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry . 48 : 57–63. doi :10.1016/j.pnpbp.2013.08.013. PMID 24012617. S2CID 23400101. 5-APB ... se ha visto implicado en 10 muertes recientes relacionadas con fármacos en el Reino Unido.

[10] McIntyre IM, Gary RD, Trochta A, Stolberg S, Stabley R (marzo de 2015). "Intoxicación aguda por 5-(2-aminopropil)benzofurano (5-APB) y fatalidad: informe de un caso con concentraciones post mortem". Journal of Analytical Toxicology . 39 (2): 156–9. doi : 10.1093/jat/bku131 . PMID 25429871.

[11] Ministerio del Interior del Reino Unido (5 de marzo de 2014). "Orden de 2014 sobre la Ley de 1971 sobre el uso indebido de drogas (ketamina, etc.) (modificación)". Gobierno del Reino Unido . Consultado el 11 de marzo de 2014 .