17α-Bromoprogesterona

Compuesto químico
17α-Bromoprogesterona
Datos clínicos
Otros nombres17α-BP; 17α-Bromopregn-4-eno-3,20-diona
Clase de drogaProgestágeno ; Progestina
Identificadores
  • ( 8R , 9S , 10R , 13S , 14S ,17R ) -17-Acetil-17-bromo-10,13-dimetil-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahidro-1H - ciclopenta[ a ]fenantren-3-ona
Número CAS
  • 28449-24-3
Identificador de centro de PubChem
  • 68524848
UNIVERSIDAD
  • YBT8Y54Z9P
Datos químicos y físicos
FórmulaC21H29BrO2
Masa molar393,365  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • CC(=O)[C@]1(CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)C)Br
  • InChI=1S/C21H29BrO2/c1-13(23)21(22)11-8-18-16-5-4-14-12-15(24)6-9-19(14,2)17(16)7-10-20(18,21)3/h12,16-18H,4-11H2,1-3H3/t16-,17+,18+,19+,20+,21+/m1/s1
  • Clave:IENASMFTJRLBJP-CEGNMAFCSA-N

La 17α-bromoprogesterona ( 17α-BP ) es una progestina que se describió por primera vez en 1957 y nunca se comercializó. [1] [2] [3] [4] Es aproximadamente el doble de potente que la progesterona en términos de actividad progestogénica en bioensayos animales . [1] La 17α-BP es un compuesto parental de la haloprogesterona (6α-fluoro-17α-bromoprogesterona) y la 6α-metil-17α-bromoprogesterona . [5]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Engel CR, Jahnke H (noviembre de 1957). "Esteroides y productos relacionados. X. 17 alfa-bromoprogesterona, un nuevo y potente gestógeno". Revista Canadiense de Bioquímica y Fisiología . 35 (11): 1047–1055. doi :10.1139/o57-120. PMID  13479803.
  2. ^ Seeley DH, Wang WY, Salhanick HA (noviembre de 1982). "Interacciones moleculares de análogos de progesterona con el receptor citoplasmático uterino de conejo". The Journal of Biological Chemistry . 257 (22): 13359–13366. doi : 10.1016/S0021-9258(18)33456-2 . PMID  7142152.
  3. ^ Bohl M, Simon Z, Vlad A, Kaufmann G, Ponsold K (1987). "Cálculos de MTD sobre las relaciones cuantitativas estructura-actividad de la unión de esteroides al receptor de progesterona". Zeitschrift für Naturforschung C . 42 (7–8): 935–940. doi : 10.1515/znc-1987-7-834 . PMID  2961153. S2CID  22962904.
  4. ^ Simon Z, Bohl M (1992). "Relaciones estructura-actividad en esteroides gestagénicos mediante el método MTD. El caso de moléculas duras y receptores blandos". Relaciones cuantitativas estructura-actividad . 11 (1): 23–28. doi :10.1002/qsar.19920110104. ISSN  0931-8771.
  5. ^ Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 179, 620. ISBN 978-1-4757-2085-3.
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