Xilidin

La xilidina puede referirse a cualquiera de los seis isómeros de la amina de xileno , o cualquier mezcla de ellos.

La fórmula química de las xilidinas es C ₈ H ₁₁ N o, más descriptivamente, (CH ₃ ) ₂ C ₆ H ₃ NH ₂ . El número CAS para la mezcla de isómeros es 1300-73-8 . Son sólidos o líquidos incoloros, aunque las muestras comerciales pueden parecer amarillas o más oscuras. Son miscibles con etanol y éter dietílico y ligeramente solubles en agua. Las xilidinas se utilizan en la producción de pigmentos y colorantes , y varios antioxidantes , agroquímicos , productos farmacéuticos, propelentes hipergólicos y muchos otros productos químicos orgánicos. ^[1]

En la Segunda Guerra Mundial , la xilidina fue un importante agente antidetonante en las gasolinas de aviación de muy alto rendimiento. Su propósito era permitir altos niveles de presión de refuerzo en turbocompresores de múltiples etapas y, por lo tanto, alta potencia a grandes altitudes, sin causar detonaciones que destruirían el motor. Las altas presiones trajeron altas temperaturas del aire de admisión, lo que hizo que los motores fueran propensos a la detonación. Este uso y los métodos de estabilización del almacenamiento eran importantes secretos militares. ^{[2] [3]}

• 
  2,3-xilidina
• 
  2,4-xilidina
• 
  2,5-xilidina
• 
  2,6-xilidina
• 
  3,4-xilidina
• 
  3,5-xilidina

La 2,3-xilidina , también llamada o-xilidina , 2,3-dimetilanilina , 2,3-xililamina o 2,3-dimetilfenilamina , es un líquido con un punto de fusión de 2,5 °C y un punto de ebullición de 222 °C, y un punto de inflamación de 96 °C. Su número CAS es 87-59-2 y su estructura SMILES es Nc1cccc(C)c1C . Se utiliza en la producción de ácido mefenámico , colorantes y pesticidas.

La 2,4-xilidina , también llamada 2-metil-p-toluidina , 2,4-dimetilanilina , 2,4-xililamina o 2,4-dimetilfenilamina , es un líquido con un punto de fusión de 16 °C, un punto de ebullición de 217 °C y un punto de inflamación de 90 °C. Su número CAS es 95-68-1 y su estructura SMILES es Nc1ccc(C)cc1C . Se utiliza para la producción de pesticidas, tintes y otros productos químicos.

La 2,5-xilidina , también llamada p-xilidina , 2,5-dimetilanilina , 2,5-xililamina o 2,5-dimetilfenilamina , es un líquido con un punto de fusión de 11,5 °C y un punto de ebullición de 215 °C. Su número CAS es 95-78-3 y su estructura SMILES es Nc1cc(C)ccc1C . Se utiliza para la producción de colorantes y otros productos químicos.

La 2,6-xilidina , también llamada 2,6-dimetilanilina , 2,6-xililamina o 2,6-dimetilfenilamina , es un líquido con un punto de fusión de 8,4 °C y un punto de ebullición de 216 °C. Su número CAS es 87-62-7 y su estructura SMILES es Nc1c(C)cccc1C . Se utiliza en la producción de algunos anestésicos y otros productos químicos.

La 3,4-xilidina , también llamada 3,4-dimetilanilina , 3,4-xililamina o 3,4-dimetilfenilamina , es un sólido cristalino con un punto de fusión de 51 °C y un punto de ebullición de 226 °C. Su número CAS es 95-64-7 y su estructura SMILES es Nc1ccc(C)c(C)c1 . Se utiliza como materia prima para la producción de vitamina B2 _, colorantes, pesticidas y otros productos químicos.

La 3,5-xilidina , también llamada 3,5-dimetilanilina , 3,5-xililamina o 3,5-dimetilfenilamina , es un líquido con un punto de fusión de 9,8 °C y un punto de ebullición de 220–221 °C. Su número CAS es 108-69-0 y su estructura SMILES es Nc1cc(C)cc(C)c1 . Se utiliza para la producción de pesticidas, colorantes y otros productos químicos.

La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional de los Estados Unidos (OSHA) ha establecido el límite legal ( límite de exposición permisible ) para la exposición a la xilidina en el lugar de trabajo en 5 ppm (25 mg/m ³ ) de exposición cutánea durante una jornada laboral de ocho horas. El Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional de los Estados Unidos (NIOSH) ha establecido un límite de exposición recomendado (REL) de 2 ppm (10 mg/m ³ ) de exposición cutánea durante una jornada laboral de ocho horas. En niveles de 50 ppm, la xilidina es inmediatamente peligrosa para la vida y la salud . ^[4]

Sus frases de peligro y precaución son H302 , H312 , H315 , H332 , H335 , H351 , H411 , P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301+P312 , P302+P352 , P304+ P312 , P304+P340 , P308+P313 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P362 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 .

• CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos