Winslade nació en Surrey en 1965 y pasó mucho tiempo encerrado en casa cuando era niño debido a un soplo cardíaco . Su principal fuente de entretenimiento eran los cómics de Marvel , como Howard the Duck y Deathlok . Después de asistir a la Politécnica de Birmingham para estudiar arte, tuvo la idea de trabajar en la industria del cómic. Aquí conoció a Steve Pugh, que ya estaba activo en el arte del cómic. [1]
Produjo ilustraciones comerciales después de la universidad antes de mostrar su portafolio a Garth Ennis en una convención de cómics en Coventry, donde consiguió el trabajo dibujando a Goddess . [1] Antes de que comenzara ese proyecto, trabajó en Crisis y Revolver , además de entintar el trabajo de Steve Dillon en Car Warriors para Epic . Durante este período también trabajó en Skin Tight Orbit de Elaine Lee y fue elegido como artista de The Red Seas , con el escritor Ian Edginton , cuando iba a ser dirigido por Epic , pero estaba demasiado ocupado con Goddess .
Fue nominado al premio Eisner de 1996 como "Mejor Artista de Portada" y "Mejor Pintor" por su trabajo en Goddess and Vamps: Hollywood & Vein de Vertigo . [2]