Grupo etilo
En química orgánica , un grupo etilo (abr. Et ) es un sustituyente alquilo con la fórmula −CH 2 CH 3 , derivado del etano ( C 2 H 6 ). El etilo se utiliza en la nomenclatura de química orgánica de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada para una fracción saturada de dos carbonos en una molécula, mientras que el prefijo " eth- " se utiliza para indicar la presencia de dos átomos de carbono en la molécula.
Etilación
La etilación es la formación de un compuesto mediante la introducción del grupo etilo. El ejemplo más extendido de esta reacción es la etilación del benceno con etileno para producir etilbenceno , un precursor del estireno , que a su vez es un precursor del poliestireno . En 1999 se produjeron aproximadamente 24,7 millones de toneladas de etilbenceno. [ página necesaria ] [1]
Muchos compuestos que contienen etilo se generan por etilación electrofílica , es decir, el tratamiento de nucleófilos con fuentes de Et + . El tetrafluoroborato de trietiloxonio [ Et3O ]BF4 es un reactivo de este tipo. Para buenos nucleófilos, se emplean reactivos menos electrofílicos, como haluros de etilo .
Estereoquímica
En compuestos etilados asimétricos, los protones de metileno en el sustituyente etilo son diastereotópicos . Se sabe que los reactivos quirales modifican estereoselectivamente dichos sustituyentes.
Etimología
El nombre del grupo se deriva de Aether , el dios elemental griego primogénito del aire (y en ese momento un término general para cualquier compuesto altamente volátil) y " hyle ", refiriéndose a "materia". El nombre "etilo" fue acuñado en 1835 por el químico sueco Jöns Jacob Berzelius . [2]
Véase también
Referencias
- ^ Welch, Vincent A.; Fallon, Kevin J.; Gelbke, Heinz-Peter (2005). "Etilbenceno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a10_035.pub2. ISBN 3527306730.
- ↑ En 1834, el químico alemán Justus Liebig había argumentado que el grupo C 2 H 5 constituía un "radical" (un grupo de átomos que no sufrían cambios durante las reacciones químicas). (Véase: Justus Liebig (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (Sobre la composición de los éteres y sus compuestos), Annalen der Pharmacie , 9 : 1–39.) Al informar sobre los hallazgos de Liebig (y trabajos relacionados de otros), Berzelius acuñó los nombres "metilo" y "etilo" para los "radicales" CH 3 y C 2 H 5 , respectivamente. De Jacob Berzelius, Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi [Informe anual sobre el progreso en física y química] (Estocolmo, Suecia: PA Norstedt & Söner, 1835), pág. 376: "Para que se pueda llamar radical éter, también se puede llamar al anterior C 4 H 10 , etilo , al nuevo C 2 H 6 , metilo , … " (Entonces se pueden dar nombres a los radicales éter; se puede llamar al más antiguo [uno] C 4 H 10 , etilo , al más nuevo [uno] C 2 H 6 , metilo , … [Nota: En ese momento, los químicos usaban masas atómicas incorrectas (por ejemplo, 6 para el carbono en lugar de 12); por lo tanto, los coeficientes que se muestran aquí deben dividirse por dos.]) En su traducción al alemán del informe de Berzelius, el químico alemán Friedrich Wöhler transcribió "etilo" como "Aetilo". (Ver: Jöns Jacob Berzelius con Friedrich Wöhler, trad., Jahresbericht über die Fortschritte der physischen Wissenschaften (Informe anual sobre el progreso de las ciencias físicas), 15 : 381.)
