Triterpeno
Los triterpenos son una clase de terpenos compuestos por seis unidades de isopreno con la fórmula molecular C 30 H 48 ; también se puede pensar que constan de tres unidades de terpeno . Los animales, las plantas y los hongos producen triterpenos, incluido el escualeno , el precursor de todos los esteroides . [1] [2]
Estructuras
Los triterpenos existen en una gran variedad de estructuras. Se han identificado casi 200 esqueletos diferentes. [3] Estos esqueletos pueden dividirse en líneas generales según el número de anillos presentes. En general, las estructuras pentacíclicas (5 anillos) tienden a predominar.
| Número de anillos | Ejemplos |
|---|---|
| 0 | Escualeno |
| 1 | Aquiles A [4] |
| 2 | Polipodatetraeno |
| 3 | Malabaricano |
| 4 | Lanostano , Cucurbitacina |
| 5 | Hopano , oleanano , ácido ursólico |
| 6 | Chamaecidina |
El escualeno se biosintetiza mediante la condensación de dos unidades de pirofosfato de farnesilo . Este acoplamiento convierte un par de componentes C15 en un producto C30. El escualeno sirve como precursor para la formación de muchos triterpenoides, incluidos los hopanoides bacterianos y los esteroles eucariotas .
Triterpenoides
Por definición, los triterpenoides son triterpenos que poseen heteroátomos , generalmente oxígeno. Los términos triterpeno y triterpenoide suelen usarse indistintamente.
Los triterpenoides poseen una rica química y farmacología (por ejemplo, el colesterol ) con varios motivos pentacíclicos. El lupano, el oleanano y el ursano son particularmente prometedores como agentes anticancerígenos. [5] [6]
Esteroides
Los esteroides tienen un núcleo de cucurbitano , aunque en la práctica se biosintetizan a partir de lanosterol (animales y hongos) o cicloartenol (plantas) mediante la ciclización del escualeno . Los esteroides tienen dos funciones biológicas principales: son componentes clave de las membranas celulares o moléculas de señalización que activan los receptores de hormonas esteroides . Entre las subclases importantes se encuentran los esteroles y las cucurbitacinas .
Saponinas triterpenoides
Las saponinas triterpenoides son triterpenos que pertenecen al grupo de compuestos de las saponinas , lo que las convierte en glicósidos triterpenoides . Las plantas las producen como parte de su mecanismo de autodefensa [7] y existen subclases importantes que incluyen los ginsenósidos [8] y los eleuterósidos .
Referencias
- ^ Eberhard Breitmaier (2006). "Triterpenos". Terpenos: Sabores, Fragancias, Farmacéutica, Feromonas . págs. 86-108. doi :10.1002/9783527609949.ch6. ISBN 9783527609949.
- ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Enzimas de ciclización en la biosíntesis de monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos". Temas de química actual . 209 : 53–95. doi :10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN. 978-3-540-66573-1.
- ^ Xu, Ran; Fazio, Gia C.; Matsuda, Seiichi PT (febrero de 2004). "Sobre los orígenes de la diversidad esquelética de los triterpenoides". Fitoquímica . 65 (3): 261–291. doi :10.1016/j.phytochem.2003.11.014. PMID 14751299.
- ^ Barrero, AF; Álvarez-Manzaneda, EJR; Álvarez-Manzaneda r, R. (1 de enero de 1989). "Achilleol A: un nuevo esqueleto de triterpeno monocíclico de Achillea odorata L." Letras de tetraedro . 30 (25): 3351–3352. doi :10.1016/S0040-4039(00)99242-6. ISSN 0040-4039.
- ^ Laszczyk, Melanie (2009). "Triterpenos pentacíclicos del grupo lupano, oleano y ursano como herramientas en la terapia del cáncer". Planta Medica . 75 (15): 1549–60. doi : 10.1055/s-0029-1186102 . PMID 19742422.
- ^ Liu, Jie (diciembre de 1995). "Farmacología del ácido oleanólico y del ácido ursólico". Revista de Etnofarmacología . 49 (2): 57–68. doi :10.1016/0378-8741(95)90032-2. PMID 8847885.
- ^ Augustin, Jörg M.; Kuzina, Vera; Andersen, Sven B.; Bak, Søren (abril de 2011). "Actividades moleculares, biosíntesis y evolución de saponinas triterpenoides". Fitoquímica . 72 (6): 435–457. doi :10.1016/j.phytochem.2011.01.015. PMID 21333312.
- ^ Attele, Añoja S; Wu, Ji An; Yuan, Chun-Su (diciembre de 1999). "Farmacología del ginseng". Farmacología Bioquímica . 58 (11): 1685-1693. doi :10.1016/S0006-2952(99)00212-9. PMID 10571242.
