Trifluorometilfenilpiperazina
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| Datos clínicos | |
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| Vías de administración | Oral |
| Código ATC |
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| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Datos farmacocinéticos | |
| Metabolismo | Hígado CYP2D6 , CYP1A2 , CYP3A4 |
| Identificadores | |
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| Número CAS |
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| Identificador de centro de PubChem |
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| Araña química |
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| UNIVERSIDAD |
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| BARRIL |
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| EBICh |
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| Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.035.962 |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C11H13F3N2 |
| Masa molar | 230,234 g·mol −1 |
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 norte Y (¿que es esto?) (verificar) | |
La 3-trifluorometilfenilpiperazina ( TFMPP ) es una droga recreativa de la clase química de la fenilpiperazina y es una piperazina sustituida . Generalmente en combinación con bencilpiperazina (BZP) y otros análogos , se vende como una alternativa a la droga ilícita MDMA ("Éxtasis"). [4] [5]
Farmacología
El TFMPP tiene afinidad por los receptores 5-HT 1A (K i = 288 nM), 5-HT 1B (K i = 132 nM), 5-HT 1D (K i = 282 nM), 5-HT 2A (K i = 269 nM) y 5-HT 2C (K i = 62 nM) , y funciona como un agonista completo en todos los sitios excepto en el receptor 5-HT 2A , donde actúa como un agonista parcial o antagonista débil . [6] A diferencia del compuesto piperazínico relacionado meta -clorofenilpiperazina (mCPP), el TFMPP tiene una afinidad insignificante por el receptor 5-HT 3 (IC 50 = 2373 nM). [7] El TFMPP también se une al SERT (EC 50 = 121 nM) y provoca la liberación de serotonina . [6] No tiene efectos sobre la recaptación o eflujo de dopamina o noradrenalina . [6]
Uso y efectos
El TFMPP rara vez se utiliza solo. De hecho, el TFMPP reduce la actividad locomotora y produce efectos aversivos en los animales en lugar de la autoadministración, lo que puede explicar la decisión de la DEA de no convertirlo permanentemente en una sustancia controlada. [6] Más comúnmente, el TFMPP se administra junto con BZP, que actúa como un agente liberador de noradrenalina y dopamina. [8] Debido a los efectos agonistas de la serotonina y al aumento de los niveles de serotonina, noradrenalina y dopamina producidos por la combinación BZP/TFMPP, esta mezcla de fármacos produce efectos que imitan burdamente los del MDMA . [9]
Efectos secundarios
La combinación de BZP y TFMPP se ha asociado con una variedad de efectos secundarios, incluyendo insomnio , ansiedad , náuseas y vómitos, dolores de cabeza y dolores musculares que pueden parecerse a la migraña , convulsiones , impotencia y, en raras ocasiones , psicosis [5] , así como un efecto de resaca prolongado y desagradable . Estos efectos secundarios tienden a empeorar significativamente cuando la mezcla de BZP/TFMPP se consume junto con alcohol , especialmente el dolor de cabeza, las náuseas y la resaca.
Sin embargo, es difícil decir cuántos de estos efectos secundarios son producidos por el propio TFMPP, ya que rara vez se ha comercializado sin la presencia de BZP, y todos los efectos secundarios mencionados también son producidos por BZP (que se ha vendido como un solo fármaco). Los estudios sobre otros fármacos relacionados con la piperazina, como mCPP, sugieren que ciertos efectos secundarios como la ansiedad , el dolor de cabeza y las náuseas son comunes a todos los fármacos de esta clase, y los usuarios informan que las píldoras que contienen TFMPP producen efectos de resaca comparativamente más graves que las que contienen solo BZP. El fármaco también puede hacer que el cuerpo tiemble durante un largo período de tiempo. [10] [ ¿ Fuente poco fiable? ]
Estatus legal
Canadá
Desde 2012, el TFMPP está incluido en la Lista III de sustancias controladas de Canadá [11] , lo que convierte su posesión en un delito federal. También se ha añadido a la Parte J del Reglamento sobre Alimentos y Medicamentos, con lo que se prohíbe la producción, exportación e importación de la sustancia.
Porcelana
A partir de octubre de 2015, el TFMPP es una sustancia controlada en China. [12]
Finlandia
Programado en decreto gubernamental sobre sustancias psicoactivas prohibidas en el mercado de consumo. [13] [14] [15]
Dinamarca
Desde el 3 de diciembre de 2005, el TFMPP es ilegal en Dinamarca .
Japón
Desde 2003, el TFMPP y el BZP se volvieron ilegales en Japón .
Países Bajos
El TFMPP no está programado en los Países Bajos . [ cita requerida ]
Nueva Zelanda
Basándose en la recomendación de la EACD, el gobierno de Nueva Zelanda ha aprobado una legislación que coloca a la BZP, junto con los otros derivados de la piperazina TFMPP, mCPP, pFPP, MeOPP y MBZP, en la Clase C de la Ley de Abuso de Drogas de Nueva Zelanda de 1975. Se pretendía que una prohibición entrara en vigor en Nueva Zelanda el 18 de diciembre de 2007, pero el cambio de ley no se hizo efectivo hasta el año siguiente, y la venta de BZP y las otras piperazinas enumeradas se volvió ilegal en Nueva Zelanda a partir del 1 de abril de 2008. Una amnistía para la posesión y el uso de estas drogas se mantuvo hasta octubre de 2008, momento en el que se volvieron completamente ilegales. [16]
Suecia
Desde el 1 de marzo de 2006, el TFMPP está clasificado como "sustancia peligrosa" en Suecia . [17]
Suiza
Desde el 1 de diciembre de 2010, el TFMPP es una sustancia controlada en Suiza . [18] [19]
Reino Unido
A partir de diciembre de 2009, el TFMPP se convirtió en un medicamento de clase C en el Reino Unido junto con el BZP.
Estados Unidos
Actualmente, la TFMPP no está incluida en la lista federal de los Estados Unidos [20], pero estuvo incluida en la lista de emergencia de la Lista I durante un breve período . La lista expiró en abril de 2004 y no fue renovada. [21] Sin embargo, algunos estados como Florida han prohibido la droga en sus estatutos penales, convirtiendo su posesión en un delito grave. [22]
Florida
El TFMPP es una sustancia controlada de la Lista I en el estado de Florida, por lo que es ilegal comprarla, venderla o poseerla en Florida. [22]
Texas
El TFMPP está regulado en Texas en el Grupo de sanciones 2, como sustancia alucinógena. Es ilegal poseer TFMPP en cualquier cantidad en Texas.
Derivados
Referencias
- ^ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
- ^ "Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii (Dz.U. 2011 nr 105 poz. 614)". Sistema de Internet Aktów Prawnych . Consultado el 17 de junio de 2011 .
- ^ "4-(Piperazin-1-il)-2-(trifluorometil)fenol".
- ^ "Bóveda TFMPP de Erowid: conceptos básicos". Erowid . Consultado el 15 de febrero de 2014 .
- ^ ab Schep LJ, Slaughter RJ, Vale JA, Beasley DM, Gee P (marzo de 2011). "La toxicología clínica de las "pastillas para fiestas" de diseño, bencilpiperazina y trifluorometilfenilpiperazina". Clin Toxicol . 49 (3): 131–41. doi :10.3109/15563650.2011.572076. PMID 21495881. S2CID 42491343.
- ^ abcd Baumann MH, Clark RD, Budzynski AG, Partilla JS, Blough BE, Rothman RB (marzo de 2005). "Las piperazinas N-sustituidas que abusan los humanos imitan el mecanismo molecular de la 3,4-metilendioximetanfetamina (MDMA o 'éxtasis')". Neuropsicofarmacología . 30 (3): 550–60. doi : 10.1038/sj.npp.1300585 . PMID 15496938. S2CID 24217984.
- ^ Robertson DW, Bloomquist W, Wong DT, Cohen ML (1992). "El mCPP, pero no el TFMPP, es un antagonista de los receptores 5HT3 cardíacos". Ciencias de la vida . 50 (8): 599–605. doi :10.1016/0024-3205(92)90372-V. PMID 1736030.
- ^ Partilla JS, Dempsey AG, Nagpal AS, Blough BE, Baumann MH, Rothman RB (octubre de 2006). "Interacción de anfetaminas y compuestos relacionados en el transportador vesicular de monoamina". Revista de farmacología y terapéutica experimental . 319 (1): 237–46. CiteSeerX 10.1.1.690.6669 . doi :10.1124/jpet.106.103622. PMID 16835371. S2CID 22730478.
- ^ Yarosh HL, Katz EB, Coop A, Fantegrossi WE (noviembre de 2007). "Efectos conductuales similares a los de la MDMA de las piperazinas N-sustituidas en ratones". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 88 (1): 18–27. doi : 10.1016/j.pbb.2007.06.007. PMC 2082056. PMID 17651790.
- ^ Wilkins C, Girling M, Sweetsur P, Huckle T, Huakau J. "Uso legal de píldoras anticonceptivas en Nueva Zelanda: prevalencia del uso, disponibilidad, daños a la salud y 'efectos de entrada' de la bencilpiperazina (BZP) y la trifluorofenilmetilpiperazina (TFMPP)" (PDF) . Centro de Investigación y Evaluación de Resultados Sociales y de Salud (SHORE). Archivado desde el original (PDF) el 2007-03-18 . Consultado el 2007-04-14 .
- ^ "SOR/2012-65 30 de marzo de 2012 Ley sobre sustancias y medicamentos controlados". Canada Gazette . Gobierno de Canadá . Consultado el 15 de septiembre de 2014 .
- ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Alimentos y Medicamentos de China. 27 de septiembre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
- ^ "FINLEX ® - Säädökset alkuperäisinä: Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta… 1129/2015".
- ^ "FINLEX ® - Säädökset alkuperäisinä: Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta… 225/2017".
- ^ "FINLEX ® - Säädökset alkuperäisinä: Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta… 733/2021".
- ^ "Proyecto de ley de modificación del uso indebido de drogas (clasificación de BZP), 2008".
- ^ "Bóveda TFMPP de Erowid: estado legal". Erowid.
- ^ "RO 2010 4099". Fedlex . Consultado el 16 de agosto de 2022 .
- ^ "RO 2011 2595". Fedlex . Consultado el 16 de agosto de 2022 .
- ^ "§1308.11 Anexo I" . Archivado desde el original el 27 de agosto de 2009. Consultado el 17 de diciembre de 2014 .
- ^ "Acciones de programación 2002". Departamento de Justicia de los Estados Unidos, Administración para el Control de Drogas (DEA). Archivado desde el original el 2 de enero de 2003.
- ^ ab Estatutos de Florida - Capítulo 893 - PREVENCIÓN Y CONTROL DEL ABUSO DE DROGAS
Enlaces externos
- Erowid: Bóveda TFMPP
