La temporada de 1988 de los Chicago Bears fue la 69.ª temporada regular y la 19.ª postemporada que completaron en la Liga Nacional de Fútbol Americano . Esta temporada marcó la primera vez desde 1974 que Walter Payton no estuvo en la plantilla del día inaugural de los Bears. Los Bears buscaron mejorar el resultado de 11-4 que les permitió ganar la División Central de la NFC, pero terminó abruptamente cuando fueron eliminados por segundo año consecutivo por los Washington Redskins .
Los Bears ganaron 12 partidos y perdieron 4, empatando el mejor récord de la liga con los Buffalo Bills y el campeón de la AFC Cincinnati Bengals . Ganaron la ventaja de local en la NFC. Sin embargo, los Bears no lograron avanzar al Super Bowl XXIII como uno de los dos primeros sembrados por tercera temporada consecutiva, cayendo ante el eventual campeón del Super Bowl, los San Francisco 49ers, 28-3, en el Juego de Campeonato de la NFC en Soldier Field . Esta fue la segunda vez que los 49ers y los Bears se enfrentaron para un viaje al Super Bowl durante la década, con los 49ers derrotando previamente a los Bears en el Juego de Campeonato de la NFC de 1984 en su camino al Super Bowl XIX .
El entrenador Mike Ditka sufrió un ataque cardíaco durante la temporada, pero volvió a las canchas 11 días después. Ditka fue nombrado entrenador del año por segunda vez en su carrera. 1988 también marcó la última temporada de Jim McMahon como titular de los Bears, ya que fue traspasado durante la siguiente temporada baja a los San Diego Chargers .
En los playoffs divisionales, los Bears derrotaron a los Philadelphia Eagles en el Fog Bowl , consiguiendo su primera victoria en postemporada desde el Super Bowl XX . Una semana después, Chicago fue derrotado 28-3 por los San Francisco 49ers . Esta fue la última aparición de los Bears en el Juego de Campeonato de la NFC hasta 2006 .
