Sustitución electrofílica

Las reacciones de sustitución electrofílica son reacciones químicas en las que un electrófilo desplaza un grupo funcional en un compuesto , que normalmente, aunque no siempre, es aromático. Las reacciones de sustitución aromática son características de los compuestos aromáticos y son formas comunes de introducir grupos funcionales en los anillos de benceno . Algunos compuestos alifáticos también pueden sufrir sustitución electrofílica.

En la sustitución electrofílica en compuestos aromáticos , un átomo anexado al anillo aromático , generalmente hidrógeno, es reemplazado por un electrófilo. Las reacciones más importantes de este tipo que tienen lugar son la nitración aromática , la halogenación aromática , la sulfonación aromática y la acilación y las reacciones de alquilación de Friedel-Crafts . También consta de alquilación y acilación.

En la sustitución electrofílica en compuestos alifáticos , un electrófilo desplaza a un grupo funcional. Esta reacción es similar a la sustitución alifática nucleófila , en la que el reactivo es un nucleófilo en lugar de un electrófilo. Los cuatro mecanismos de reacción de sustitución alifática electrofílica posibles son S E ₁ , S E ₂ ( delante), S _E 2 (atrás) y S _E i ( sustitución electrofílica ), que también son similares a las contrapartes nucleófilas SN ₁ y SN 2 . En el curso de acción S _{E 1, el sustrato primero se ioniza en un} carbanión y un residuo orgánico cargado positivamente. Luego , el carbanión _se recombina rápidamente con el electrófilo. El mecanismo de reacción S _E 2 tiene un solo estado de transición en el que están presentes tanto el enlace antiguo como el enlace recién formado.

Las reacciones de sustitución alifática electrofílica son:

• Nitrosación
• Halogenación de cetonas
• Tautomería ceto-enólica
• Acoplamiento de diazonio alifático
• Inserción de carbeno en enlaces CH
• Reacciones de sustitución alfa del carbonilo

• March, Jerry (1985). Química orgánica avanzada (5.ª ed.). Wiley.