Cadena lateral
Cadena lateral de rama Cadena
colgante
Una ramificación oligomérica o polimérica de una cadena macromolecular .Notas
- Una rama oligomérica puede denominarse rama de cadena corta .
- Una rama polimérica puede denominarse rama de cadena larga . [1]
En química orgánica y bioquímica , una cadena lateral es un grupo químico que está unido a una parte central de la molécula llamada "cadena principal" o esqueleto . La cadena lateral es un elemento de ramificación de hidrocarburo de una molécula que está unido a un esqueleto de hidrocarburo más grande. Es un factor que determina las propiedades y la reactividad de una molécula. [2] Una cadena lateral también se conoce como cadena colgante , pero un grupo colgante (grupo lateral) tiene una definición diferente.
Convenciones
El marcador R se utiliza a menudo como marcador genérico para las cadenas laterales de grupos alquilo (hidrocarburos saturados) en los diagramas de estructura química . Para indicar otros grupos no carbonados en los diagramas de estructura, se utilizan a menudo X , Y o Z.
Historia
El símbolo R fue introducido por el químico francés del siglo XIX Charles Frédéric Gerhardt , quien abogó por su adopción con el argumento de que sería ampliamente reconocible e inteligible dada su correspondencia en varios idiomas europeos con la letra inicial de "raíz" o "residuo": el francés racine ("raíz") y résidu ("residuo"), las respectivas traducciones al inglés de estos términos junto con radical (derivado del latín radix a continuación), el latín radix ("raíz") y residuum ("residuo"), y el alemán Rest ("remanente" y, en el contexto de la química, tanto "residuo" como "radical"). [3]
Uso
Química orgánica
En la ciencia de los polímeros , la cadena lateral de una ramificación oligomérica o polimérica se extiende desde la cadena principal de un polímero. Las cadenas laterales tienen una influencia notable en las propiedades de un polímero, principalmente su cristalinidad y densidad . Una ramificación oligomérica puede denominarse ramificación de cadena corta, y una ramificación polimérica puede denominarse ramificación de cadena larga. Los grupos laterales son diferentes de las cadenas laterales; no son ni oligoméricos ni poliméricos. [4]
Bioquímica
En las proteínas , que están compuestas por residuos de aminoácidos , las cadenas laterales están unidas a los átomos de carbono alfa de la cadena principal de amida . La cadena lateral conectada al carbono alfa es específica para cada aminoácido y es responsable de determinar la carga y la polaridad del aminoácido. Las cadenas laterales de aminoácidos también son responsables de muchas de las interacciones que conducen al plegamiento y la función adecuados de las proteínas. [5] Los aminoácidos con polaridad similar generalmente se atraen entre sí, mientras que las cadenas laterales no polares y polares generalmente se repelen entre sí. Las interacciones no polares/polares aún pueden desempeñar un papel importante en la estabilización de la estructura secundaria debido a la cantidad relativamente grande de ellas que ocurren en toda la proteína. [6] Las posiciones espaciales de los átomos de la cadena lateral se pueden predecir en función de la geometría de la cadena principal de la proteína utilizando herramientas computacionales para la reconstrucción de la cadena lateral. [7]
Véase también
- Alquilo
- Cadena troncal
- Ramificación (química de polímeros)
- Grupo funcional
- Grupo colgante
- Residuo (química)
- Sustituyente
- Biblioteca de rotámeros dependiente de la estructura principal
Referencias
- ^ Jenkins, AD; Kratochvíl, P.; Stepto, RFT; Suter, UW (1996). "Glosario de términos básicos en la ciencia de polímeros (Recomendaciones de la IUPAC 1996)" (PDF) . Química pura y aplicada . 68 (12): 2287–2311. doi :10.1351/pac199668122287. S2CID 98774337.
- ^ Wade, LG (2010). Química orgánica, séptima edición . Upper Saddle River, Nueva Jersey: Pearson Prentice Hall. Págs. 70-78. ISBN. 978-0-321-59231-6.
- ^ Jensen WB , Revista de educación química 87 , 360 (2010)
- ^ Química, Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. Compendio IUPAC de Terminología Química. IUPAC. doi :10.1351/goldbook.B00720.
{{cite book}}:|website=ignorado ( ayuda ) - ^ Voet, Donald; Voet, Judith; Pratt, Charlotte (2013). Fundamentos de bioquímica: la vida a nivel molecular (cuarta edición). Hoboken, Nueva Jersey: John Wiley & Sons, Inc. ISBN 9781118129180.
- ^ Andrew, CD; Penel, S.; Jones, GR; Doig, AJ (1 de diciembre de 2001). "Estabilización de interacciones de cadena lateral no polar/polar en la hélice alfa". Proteins . 45 (4): 449–455. doi :10.1002/prot.1161. ISSN 0887-3585. PMID 11746692. S2CID 25739520.
- ^ Badaczewska-Dawid, Aleksandra E.; Kolinski, Andrzej; Kmiecik, Sebastian (26 de diciembre de 2019). "Reconstrucción computacional de estructuras de proteínas atomísticas a partir de modelos de grano grueso". Revista de biotecnología estructural y computacional . 18 : 162–176. doi :10.1016/j.csbj.2019.12.007. ISSN 2001-0370. PMC 6961067 . PMID 31969975.
