Insecticidas de diamida
Los insecticidas diamida son una clase de insecticidas, activos principalmente contra lepidópteros ( orugas ), que actúan sobre el receptor de rianodina de los insectos . Son diamidas de ácido ftálico o ácido antranílico , con varias sustituciones adicionales apropiadas. [1] [2]
Las ventas mundiales de diamidas en 2018 se estimaron en 2.400 millones de dólares , lo que representa el 13% del mercado de insecticidas de 18.400 millones de dólares. [3]
Historia y ejemplos
La primera diamida fue la flubendiamida , inventada por Nihon Nohyaku y comercializada en 2007. [1] Es una diamida de ácido ftálico altamente sustituida y es muy activa contra los lepidópteros (orugas). [1] [2] Más tarde, DuPont introdujo el clorantraniliprol , que es más activo contra las orugas y además activo contra otros tipos de insectos. [1] [2] El ciantraniliprol , introducido más tarde, muestra actividad sistémica y también es activo contra plagas chupadoras como los pulgones y la mosca blanca . [2]
Según una revisión, la primera especie que mostró resistencia a las diamidas fue la polilla dorso de diamante en 2012. [4]
Las siguientes diamidas han recibido nombres comunes ISO. [5] La flubendiamida y la cihalodiamida son diamidas ftálicas [6] . [5] El clorantraniliprol , el ciantraniliprol , el ciclaniliprol, el fluclordiniliprol, el pioxaniliprol, el tetraclorantraniliprol, el tetraniliprol y el tiorantraniliprol son diamidas antranílicas [7] . [5] Se han comercializado ocho insecticidas de diamida hasta febrero de 2023. [2]
Mecanismo de acción
Las diamidas activan selectivamente los receptores de rianodina de los insectos (RyR), que son grandes canales tetraméricos de liberación de calcio sensibles a la rianodina presentes en el retículo sarcoplásmico y el retículo endoplásmico en los tejidos neuromusculares. [8] El receptor de rianodina también es el objetivo del insecticida alcaloide rianodina , del que recibe su nombre, aunque se dirige a un sitio de unión diferente en el receptor. [8] Se ha determinado una estructura de 3,2 Å del ciantraniliprol unido a un receptor de rianodina, que informa sobre el mecanismo de acción , así como sobre varias mutaciones que causan resistencia . [2]
La unión de diamidas y rianodina a los canales de calcio hace que permanezcan abiertos, lo que lleva a la pérdida de calcio crucial para los procesos biológicos. [9] Esto hace que los insectos actúen de forma letárgica, dejen de alimentarse y, finalmente, mueran. [9]
Toxicidad
Las diamidas presentan una baja toxicidad aguda para los mamíferos. [10] Son seguras para las abejas y los insectos beneficiosos. [10]
Un metabolito de la flubendiamida es muy persistente y tóxico para los invertebrados acuáticos , lo que provocó que la EPA de los Estados Unidos prohibiera la flubendiamida . [11]
Referencias
- ^ abcd Jeanguenat, Andre (28 de agosto de 2012). "La historia de una nueva clase de química insecticida: las diamidas". Pest Management Science . 69 (1): 7−14. doi :10.1002/ps.3406. PMID 23034936.
- ^ abcdef Du, Shaoqing; Hu, Xueping (15 de febrero de 2023). "Descripción general completa de los derivados de diamida que actúan como activadores del receptor de rianodina". Revista de química agrícola y alimentaria . 71 (8): 3620–3638. doi :10.1021/acs.jafc.2c08414. PMID 36791236.
{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: fecha y año ( enlace ) - ^ Sparks, Thomas C (2024). "Mezclas de insecticidas: usos, beneficios y consideraciones". Pest Management Science . doi :10.1002/ps.7980. PMID 38356314 – vía Wiley.
- ^ Richardson, Ewan B.; Troczka, Bartlomiej J.; Gutbrod, Oliver; Davies, TG Emyr; Nauen, Ralf (1 de junio de 2020). "Resistencia a la diamida: 10 años de lecciones de las plagas de lepidópteros". Journal of Pest Science . 93 (3): 911–928. doi :10.1007/s10340-020-01220-y. ISSN 1612-4766.
- ^ abc "Compendio de nombres comunes de pesticidas. Insecticidas". British Crop Production Council (BCPC) . Consultado el 12 de noviembre de 2024 .
- ^ Esto se puede determinar mediante el examen de la estructura química.
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- ^ ab Nauen, Ralf; Steinbach, Denise (27 de agosto de 2016). "Resistencia a los insecticidas de diamida en plagas de lepidópteros". En Horowitz, A. Rami; Ishaaya, Isaac (eds.). Avances en el control de insectos y la gestión de la resistencia . Cham: Springer (publicado el 26 de agosto de 2016). pp. 219–240. doi :10.1007/978-3-319-31800-4_12. ISBN 978-3-319-31800-4.
{{cite book}}: Mantenimiento CS1: fecha y año ( enlace ) - ^ ab Teixeira, Luís A; Andaloro, John T (2013). "Insecticidas de diamida: esfuerzos globales para abordar los desafíos de la gestión de la resistencia de los insectos". Bioquímica y fisiología de los pesticidas . 106 (3): 76–78. doi :10.1016/j.pestbp.2013.01.010.
- ^ ab Jeschke, Peter; Witschel, Matías; Krämer, Wolfgang; Schirmer, Ulrich (25 de enero de 2019). "Capítulo 36, Insecticidas que afectan la homeostasis del calcio". Compuestos modernos para la protección de cultivos, volumen 3: insecticidas (3ª ed.). Wiley-VCH. págs. 1541-1583. doi :10.1002/9783527699261.ch36. ISBN 9783527699261.
{{cite book}}: Mantenimiento CS1: fecha y año ( enlace ) - ^ "Flubendiamida: aviso de intención de cancelación y otros documentos de respaldo". Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos . 14 de febrero de 2024 . Consultado el 12 de noviembre de 2023 .
