Acilación
En química , la acilación es una amplia clase de reacciones químicas en las que se añade un grupo acilo ( R−C=O ) a un sustrato. El compuesto que proporciona el grupo acilo se denomina agente acilante . El sustrato que se va a acilar y el producto incluyen lo siguiente:
Un tipo de acilación particularmente común es la acetilación , la adición del grupo acetilo. Muy relacionada con la acilación está la formilación , que emplea fuentes de "HCO +" en lugar de "RCO + ".
Ejemplos
Debido a que forman un electrófilo fuerte cuando se tratan con ácidos de Lewis , los haluros de acilo se utilizan comúnmente como agentes acilantes. Por ejemplo, la acilación de Friedel-Crafts utiliza cloruro de acetilo (CH3COCl ) como agente y cloruro de aluminio ( AlCl3 ) como catalizador para agregar un grupo acetilo al benceno : [2]
Esta reacción es un ejemplo de sustitución aromática electrófila .
Los haluros de acilo y los anhídridos de ácido de los ácidos carboxílicos también son agentes acilantes comunes. En algunos casos, los ésteres activos muestran una reactividad comparable. Todos reaccionan con aminas para formar amidas y con alcoholes para formar ésteres por sustitución nucleofílica de acilo .
La acilación se puede utilizar para evitar reacciones de reordenamiento que normalmente ocurrirían en la alquilación . Para ello, se realiza una reacción de acilación y luego se elimina el carbonilo mediante reducción de Clemmensen o un proceso similar. [3]
Acilación en biología
La acilación de proteínas es la modificación postraduccional de las proteínas mediante la unión de grupos funcionales a través de enlaces acilo. La acilación de proteínas se ha observado como un mecanismo que controla la señalización biológica. [4] Un tipo destacado es la acilación grasa, la adición de ácidos grasos a aminoácidos particulares (por ejemplo, miristoilación , palmitoilación o palmitoleoilación ). [5] Diferentes tipos de ácidos grasos participan en la acilación global de proteínas. [6] La palmitoleoilación es un tipo de acilación en el que el ácido graso monoinsaturado ácido palmitoleico se une covalentemente a los residuos de serina o treonina de las proteínas . [7] [8] La palmitoleoilación parece desempeñar un papel importante en el tráfico, la orientación y la función de las proteínas Wnt . [9] [10]
Véase también
Referencias
- ^ 裴, 坚.基础有机化学[ Química orgánica básica ] (4ª ed.). pag. 508.ISBN 978-7-301-27212-1.
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