Carboxilación
La carboxilación es una reacción química en la que se produce un ácido carboxílico al tratar un sustrato con dióxido de carbono . [1] La reacción opuesta es la descarboxilación . En química , el término carbonatación se utiliza a veces como sinónimo de carboxilación, especialmente cuando se aplica a la reacción de reactivos carbaniónicos con CO 2 . De manera más general, la carbonatación suele describir la producción de carbonatos . [2]
Química orgánica
La carboxilación es una conversión estándar en química orgánica . [3] Específicamente, la carbonatación (es decir, la carboxilación) de reactivos de Grignard y compuestos de organolitio es una forma clásica de convertir haluros orgánicos en ácidos carboxílicos. [4]
El salicilato de sodio , precursor de la aspirina , se prepara comercialmente tratando el fenolato de sodio (la sal sódica del fenol ) con dióxido de carbono a alta presión (100 atm) y alta temperatura (390 K), un método conocido como reacción de Kolbe-Schmitt . La acidificación de la sal de salicilato resultante da lugar al ácido salicílico.
En la revista Organic Syntheses se describen muchos procedimientos detallados . [5] [6] [7]
Los catalizadores de carboxilación incluyen carbenos N-heterocíclicos [8] y catalizadores basados en plata. [9]
Carboxilación en bioquímica
La vida basada en el carbono se origina a partir de la carboxilación que acopla el dióxido de carbono atmosférico a un azúcar. El proceso suele estar catalizado por la enzima RuBisCO . La ribulosa-1,5-bisfosfato carboxilasa/oxigenasa , la enzima que cataliza esta carboxilación, es posiblemente la proteína más abundante en la Tierra. [10] [11] [12]
Muchas carboxilasas, entre ellas la acetil-CoA carboxilasa , la metilcrotonil-CoA carboxilasa , la propionil-CoA carboxilasa y la piruvato carboxilasa , requieren biotina como cofactor. Estas enzimas participan en diversas vías biogénicas. [13] En el esquema EC, dichas carboxilasas se clasifican en EC 6.3.4, "Otras ligasas de carbono y nitrógeno".
Otro ejemplo es la modificación postraduccional de los residuos de glutamato , a γ-carboxiglutamato , en las proteínas. Ocurre principalmente en las proteínas involucradas en la cascada de coagulación sanguínea , específicamente los factores II, VII, IX y X, la proteína C y la proteína S, y también en algunas proteínas óseas. Esta modificación es necesaria para que estas proteínas funcionen. La carboxilación ocurre en el hígado y la realiza la γ-glutamil carboxilasa (GGCX). [14] La GGCX requiere vitamina K como cofactor y realiza la reacción de manera procesiva. [15] El γ-carboxiglutamato se une al calcio, que es esencial para su actividad. [16] Por ejemplo, en la protrombina , la unión del calcio permite que la proteína se asocie con la membrana plasmática en las plaquetas , acercándola a las proteínas que escinden la protrombina a trombina activa después de una lesión. [17]
Véase también
Referencias
- ^ "Carboxilación: La introducción de un grupo carboxilo en una molécula o compuesto para formar un ácido carboxílico o un carboxilato; un ejemplo de esto". Diccionario Oxford de inglés. Oxford University Press. 2018.
- ^ "Carbonación: Impregnación o tratamiento con dióxido de carbono; conversión en carbonato". Diccionario Oxford de inglés. Oxford University Press. 2018.
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