Nailon 11

El nailon 11 o poliamida 11 (PA 11) es una poliamida , un bioplástico y un miembro de la familia de polímeros del nailon producidos por la polimerización del ácido 11-aminoundecanoico . Arkema lo produce a partir de semillas de ricino bajo el nombre comercial Rilsan . [1]

El nailon 11 se aplica en los campos del petróleo y el gas , la industria aeroespacial , la automoción , los textiles , la electrónica y los equipos deportivos , con frecuencia en tubos , revestimientos de cables y recubrimientos metálicos . [2]

Historia

En 1938, un director de investigación de Thann & Mulhouse, Joseph Zeltner, concibió por primera vez la idea del nailon 11, que fue sugerida en los trabajos de Wallace Carothers . [3] Thann & Mulhouse ya había participado en el procesamiento de aceite de ricino para ácido 10-undecenoico , que eventualmente se convertiría en la primera cantidad de ácido 11-aminoundecanoico en 1940 con la ayuda de los colaboradores Michel Genas y Marcel Kastner. En 1944, Kastner mejoró suficientemente el proceso de monómero y las primeras patentes para el nailon 11 se presentaron en 1947. [4] El primer hilo de nailon 11 se creó en 1950 y la producción industrial completa comenzó con la apertura de la planta de producción de Marsella en 1955, que sigue siendo el único productor de ácido 11-aminoudecanoico en la actualidad.

Actualmente, Arkema polimeriza Nylon 11 en Birdsboro, PA , Changshu y Serquigny . [5]

Química

El proceso químico de creación del nailon 11 comienza con el ácido ricinoleico , que constituye el 85-90% del aceite de ricino. El ácido ricinoleico se transesterifica primero con metanol creando ricinoleato de metilo , que luego se descompone para crear heptaldehído y undecilenato de metilo. Estos se someten a hidrólisis para crear metanol, que se reutiliza en la transesterificación inicial del ácido ricinoleico, y ácido undecilénico que se agrega al bromuro de hidrógeno . Después de la hidrólisis, el bromuro de hidrógeno sufre una sustitución nucleofílica con amoníaco para formar ácido 11-aminoundecanoico, que se polimeriza en nailon 11. [5]

Propiedades

Como se puede observar en la siguiente tabla, el nailon 11 tiene valores más bajos de densidad, módulo de flexión y de Young, absorción de agua, así como temperaturas de fusión y transición vítrea. Se observa que el nailon 11 tiene una mayor estabilidad dimensional en presencia de humedad debido a su baja concentración de amidas . El nailon 11 experimenta una variación de longitud de entre el 0,2 y el 0,5 % y una variación de peso del 1,9 % después de 25 semanas de inmersión en agua, en comparación con una variación de elongación del 2,2 al 2,7 % y una variación de peso del 9,5 % para el nailon 6. [2]

Propiedades generales del nailon 11 y del nailon 6
Densidad [6]Módulo de Young [2] [7]Módulo de flexión [2]Alargamiento

en el descanso [6]

Absorción de agua

de 0,32 cm de espesor

y 24 h [6]

Punto de fusión [6]Vaso

transición

temperatura [6]

Nailon 111,03-1,05 g/ cm3335 MPa1200 MPa300-400%0,4%180-190 °C42 °C
Nailon 61,13 - 1,16 g/ cm3725-863 MPa2400 Mpa300%1,3-1,9%210 - 220 °C48-60 °C

Aplicaciones

Tubería

Debido a su baja absorción de agua, mayor estabilidad dimensional cuando se expone a la humedad, resistencia al calor y a los productos químicos, flexibilidad y resistencia al estallido, el nailon 11 se utiliza en diversas aplicaciones para tuberías. En los campos de la automoción, la aeronáutica, la neumática, la medicina y el petróleo y el gas, el nailon 11 se utiliza en líneas de combustible , mangueras hidráulicas , líneas de aire, mangueras umbilicales, catéteres y tuberías para bebidas. [2]

Eléctrico

El nailon 11 se utiliza en revestimientos de cables y alambres, así como en carcasas eléctricas, conectores y clips. [2]

Recubrimientos

El nailon 11 se utiliza en recubrimientos metálicos para reducir el ruido y proteger contra la exposición a los rayos UV, así como para brindar resistencia a los productos químicos, la abrasión y la corrosión. [8]

Textiles

El nailon 11 se utiliza en textiles a través de cerdas de cepillos, lencería , filtros, así como en tejidos técnicos y tejidos . [2] [9]

Equipo deportivo

El nailon 11 se utiliza en las suelas y otras partes mecánicas del calzado. También se utiliza en los deportes de raqueta para cuerdas de raqueta, ojales y volantes de bádminton. El nailon 11 se utiliza para la capa superior de los esquís. [2]

Referencias

  1. ^ Herzog, Ben; Kohan, Melvin I.; Mestemacher, Steve A.; Pagilagan, Rolando U.; Redmond, Kate (2013), "Poliamidas", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Sociedad Estadounidense del Cáncer, doi :10.1002/14356007.a21_179.pub3, ISBN 9783527306732, Número de identificación del sujeto  241272519
  2. ^ abcdefgh "Folleto de Rilsan PA11". Arkema . 2005 . Consultado el 28 de noviembre de 2018 .
  3. ^ Seymour, Raymond B.; Kirshenbaum, Gerald S., eds. (1987). Polímeros de alto rendimiento: su origen y desarrollo . doi :10.1007/978-94-011-7073-4. ISBN 978-94-011-7075-8.
  4. ^ Arkema. «Arkema celebra el 70 aniversario de su marca insignia de poliamida 11 Rilsan®». www.arkema-americas.com . Consultado el 18 de noviembre de 2018 .
  5. ^ ab Devaux, Jean-François. "APLICACIÓN DE LA METODOLOGÍA DE PERFIL ECOLÓGICO A LA POLIAMIDA 11" (PDF) . Arkema .
  6. ^ abcde Selke, Susan EM; Culter, John D. (11 de diciembre de 2015), "Principales plásticos en los envases", Plastics Packaging , Carl Hanser Verlag GmbH & Co. KG, págs. 101-157, doi :10.3139/9783446437197.004, ISBN 9783446407909
  7. ^ Permeabilidad y otras propiedades cinematográficas de plásticos y elastómeros . 1996-01-01.
  8. ^ "Servicios de revestimiento de nailon". www.wrightcoating.com . Consultado el 2 de diciembre de 2018 .
  9. ^ Gordon., Cook, J. (1 de enero de 1984). Manual de fibras textiles. Volumen 1, Fibras naturales (Quinta edición). Cambridge, Inglaterra. ISBN 9781845693152.OCLC 874158248  .{{cite book}}: CS1 maint: falta la ubicación del editor ( enlace ) CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
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