Diterpeno clerodano

Clase de compuestos químicos

Los diterpenos clerodanos , a veces denominados diterpenoides clerodanos , son un gran grupo de metabolitos secundarios que se han aislado de varios cientos de especies de plantas diferentes, así como de hongos, bacterias y esponjas marinas. ^[1] Son terpenos bicíclicos que contienen 20 carbonos y un núcleo de decalina .

Clasificación

Los diterpenos de clerodano se clasifican en cuatro grupos trans - cis (TC), trans -trans (TT), cis - cis (CC) y cis - trans (TC) según la estereoquímica relativa en la unión decalina ( trans o cis ) y la estereoquímica relativa de los sustituyentes en C-8 y C-9 ( trans o cis ). La estereoquímica absoluta de los clerodanos se clasifica como neo (mostrado a continuación) o ent - neo (enantiomérico de neo ). Los neo -clerodanos comparten la misma estereoquímica absoluta que la clerodina. Aproximadamente el 25% de los clerodanos tienen la unión de anillo cis 5:10 . El 75% restante tiene una unión de anillo trans 5:10. ^[2]

El esqueleto del clerodano contiene 20 carbonos y un núcleo de decalina. Existen cuatro distinciones adicionales que hacen referencia a la estereoquímica de la unión del anillo de decalina y a los sustituyentes en los carbonos C-8 y C-9.

Biosíntesis

Están estructuralmente relacionados con los diterpenos bicíclicos labdano . Su biosíntesis en plantas (presentes mayoritariamente en las familias Lamiaceae y Asteraceae ) tiene lugar en los cloroplastos . Algunas formas pueden ser intermediarios útiles en la síntesis orgánica. ^[3] Algunos clerodanos como la clerodina (3-desoxi-carioptinol) de las hojas de Clerodendrum infortunatum ( Verbenaceae ) tienen propiedades antihelmínticas , otros como las ajugarinas son repelentes a los depredadores herbívoros (principalmente insectos y sus larvas) o tienen un sabor muy amargo, como la gimnocolina.

Algunos ejemplos de clerodanos son las ajugarinas I a V extraídas de hierba de lobo como Ajuga remota , Ajuga ciliata , Ajuga decumbens , escutelaria común ( Scutellaria galericulata ) y germandros (Teucrium sp. ) , cascarilina de Croton eluteria , calumbinas de Jateorhiza columba , Jateorhiza palmata y guduchi ( Tinospora cordifolia ), gimnocolina de Gymnocolea inflata , ácido hardwickiico de especies de Hardwickia ( Fabaceae ). ^{[ cita necesaria ]} Los diterpenos neoclerodano pueden tener propiedades alucinógenas como la salvinorina A , un diterpeno transneoclerodano de Salvia divinorum . ^[4]

Véase también

Salvinorina A

Referencias

^ Li R, Morris-Natschke SL, Lee KH (octubre de 2016). "Diterpenos de clerodano: fuentes, estructuras y actividades biológicas". Informes de productos naturales . 33 (10): 1166–226. doi :10.1039/C5NP00137D. PMC 5154363 . PMID 27433555.
^ Merritt AT, Ley SV (junio de 1992). "Diterpenoides de clerodano". Natural Product Reports . 9 (3): 243–87. doi :10.1039/np9920900243. PMID 1436738.
^ Arns S, Barriault L (junio de 2007). "Reacciones pericíclicas en cascada: construcción de estructuras complejas de carbono para la síntesis de productos naturales". Chemical Communications (22): 2211–21. doi :10.1039/b700054p. PMID 17534496.
^ Shirota O, Nagamatsu K, Sekita S (diciembre de 2006). "Diterpenos neoclerodanos de la salvia alucinógena Salvia divinorum". Journal of Natural Products . 69 (12): 1782–6. doi :10.1021/np060456f. PMID 17190459.

Enlaces externos

Clerodane+diterpenos en los encabezados de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.

[1] Li R, Morris-Natschke SL, Lee KH (octubre de 2016). "Diterpenos de clerodano: fuentes, estructuras y actividades biológicas". Informes de productos naturales . 33 (10): 1166–226. doi :10.1039/C5NP00137D. PMC 5154363 . PMID 27433555.

[2] Merritt AT, Ley SV (junio de 1992). "Diterpenoides de clerodano". Natural Product Reports . 9 (3): 243–87. doi :10.1039/np9920900243. PMID 1436738.

[pmid17534496-3] Arns S, Barriault L (junio de 2007). "Reacciones pericíclicas en cascada: construcción de estructuras complejas de carbono para la síntesis de productos naturales". Chemical Communications (22): 2211–21. doi :10.1039/b700054p. PMID 17534496.

[pmid17190459-4] Shirota O, Nagamatsu K, Sekita S (diciembre de 2006). "Diterpenos neoclerodanos de la salvia alucinógena Salvia divinorum". Journal of Natural Products . 69 (12): 1782–6. doi :10.1021/np060456f. PMID 17190459.