Número de bromo

Masa de bromo absorbida por 100 gramos de una sustancia dada

En química , el índice de bromo es la cantidad de bromo ( Br ₂ ) en gramos absorbida por 100 g de una muestra. El índice de bromo se utilizó alguna vez como medida de la insaturación alifática en la gasolina y muestras relacionadas con el petróleo, pero este ensayo cayó en desuso con la introducción de los análisis espectroscópicos y cromatográficos.

Concepto

Se basa en la siguiente reacción:

R2C =CR2 ₊ Br2 _→ R2C ₍ Br)−C(Br ₎_R2

El bromo es de color intenso, pero R ₂ C(Br)−C(Br)R ₂ no lo es. Por lo tanto, el consumo de bromo a menudo se puede medir visualmente. Alternativamente y de manera más cuantitativa, el bromo consumido por una muestra se puede determinar por yodometría . ^[1]

El índice de bromo indica el grado de insaturación de una muestra. La técnica puede estar sujeta a diversos problemas, en los que la muestra consume más o menos bromo que lo previsto por la ecuación anterior. Por ejemplo, algunos alquenos se dimerizan en presencia de bromo. La bromación alílica es otro problema. ^[1]

El índice de bromo es similar al índice de yodo , que es una técnica similar que se utiliza para evaluar la insaturación de las grasas y los ácidos grasos. El yodo es menos reactivo con los dobles enlaces tri y tetrasustituidos, ^[2] que se encuentran en las muestras derivadas del petróleo. Los dobles enlaces C=C en las grasas y los ácidos grasos están exclusivamente disustituidos.

El número de bromo se determina generalmente mediante titulación electroquímica , donde el bromo se genera in situ con el proceso redox de bromuro y bromato de potasio en una solución ácida, utilizando un catalizador de mercurio para asegurar la bromación completa de todas las olefinas.

Métodos de prueba relacionados

Véase también

Bromatometría

Referencias

^ ab Kuchar, Edward J. (1964). "Detección y determinación de los alquenos". En Saul Patai (ed.). Los alquenos: vol. 1 (1964) . PATAI'S Chemistry of Functional Groups. págs. 271–333. doi :10.1002/9780470771044.ch5. ISBN 9780470771044.
^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6.ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, pág. 1149, ISBN 978-0-471-72091-1

Método ASTM

[PATAI-1] Kuchar, Edward J. (1964). "Detección y determinación de los alquenos". En Saul Patai (ed.). Los alquenos: vol. 1 (1964) . PATAI'S Chemistry of Functional Groups. págs. 271–333. doi :10.1002/9780470771044.ch5. ISBN 9780470771044.

[2] Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6.ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, pág. 1149, ISBN 978-0-471-72091-1