Mesilato

En la química de los organosulfurados _, un mesilato es cualquier sal o éster del ácido metanosulfónico ₍ CH3SO3H ) . En las sales, el mesilato está _presente como CH3SO3H .−3 anión . Al modificar la denominación común internacional de una sustancia farmacéutica que contiene el grupo o anión, la ortografía utilizada a veces es mesilato (como en mesilato de imatinib , la sal mesilato de imatinib ). ^[1]

Los ésteres de mesilato son un grupo de compuestos orgánicos que comparten un grupo funcional común con la estructura general CH ₃ SO ₂ O−R , abreviada MsO−R , donde R es un sustituyente orgánico . El mesilato se considera un grupo saliente en las reacciones de sustitución nucleofílica . ^[2]

Los ésteres de mesilato generalmente se preparan tratando un alcohol y cloruro de metanosulfonilo en presencia de una base , como trietilamina . ^[3]

El grupo funcional mesilo (Ms) o metanosulfonilo (CH ₃ SO ₂ ) está relacionado con el mesilato . El cloruro de metanosulfonilo se conoce a menudo como cloruro de mesilo. Mientras que los mesilatos suelen ser hidrolíticamente lábiles, los grupos mesilo, cuando se unen al nitrógeno , son resistentes a la hidrólisis. ^[4] Este grupo funcional aparece en una variedad de medicamentos, particularmente fármacos cardíacos ( antiarrítmicos ), como una fracción de sulfonamida . Los ejemplos incluyen sotalol , ibutilida , sematilida , dronedarona , dofetilida , E-4031 y bitopertina . ^{[ cita requerida ]}

Se encontró que muestras de núcleos de hielo de un único punto de la Antártida tenían pequeñas inclusiones de metanosulfonato de magnesio dodecahidratado. Esta fase natural se conoce como el mineral ernstburkeíta y es extremadamente rara. ^{[5] [6]}

• Tosilato
• Triflato , el análogo fluorado del mesilato.