Haluro de vinilo
En química orgánica , un haluro de vinilo es un compuesto con la fórmula CH2 = CHX (X= haluro ). El término vinilo se utiliza a menudo para describir cualquier grupo alquenilo. Por esta razón, los haluros de alquenilo con la fórmula RCH=CHX a veces se denominan haluros de vinilo. Desde la perspectiva de las aplicaciones, el miembro dominante de esta clase de compuestos es el cloruro de vinilo , que se produce en una escala de millones de toneladas por año como precursor del cloruro de polivinilo . [1] El fluoruro de polivinilo es otro producto comercial. Los compuestos relacionados incluyen el cloruro de vinilideno y el fluoruro de vinilideno .
Síntesis
El cloruro de vinilo se produce por deshidrocloración de 1,2-dicloroetano. [1]
Debido a su gran utilidad, se han desarrollado muchos enfoques para los haluros de vinilo, tales como:
- Reacciones de especies organometálicas de vinilo con halógenos.
- Olefinación de Stork-Zhao con, por ejemplo, (clorometilen)trifenilfosforano , una modificación de la reacción de Wittig
Reacciones
El bromuro de vinilo y los haluros de alquenilo relacionados forman el reactivo de Grignard y los reactivos de organolitio relacionados . Los haluros de alquenilo sufren una eliminación de base para dar el alquino correspondiente . Lo más importante es su uso en reacciones de acoplamiento cruzado (por ejemplo, acoplamiento de Suzuki-Miyaura , acoplamiento de Stille , acoplamiento de Heck , etc.).
Véase también
Referencias
- ^ ab E.-L. Dreher; TR Torkelson; KK Beutel (2011). "Cloretanos y Cloroetilenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.o06_o01. ISBN 978-3527306732.
- ^ Koh, Ming Joo; Nguyen, Thach T.; Zhang, Hanmo; Schrock, Richard R.; Hoveyda, Amir H. (2016). "Síntesis directa de haluros de Z-alquenilo mediante metátesis cruzada catalítica". Nature . 531 (7595): 459–465. Bibcode :2016Natur.531..459K. doi :10.1038/nature17396. PMC 4858352 . PMID 27008965.
[1]
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- ^ Nguyen, Thach T.; Koh, Ming Joo; Shen, Xiao; Romiti, Filippo; Schrock, Richard R.; Hoveyda, Amir H. (29 de abril de 2016). "Metátesis catalítica de olefinas selectivas con control cinético". Science . 352 (6285): 569–575. Bibcode :2016Sci...352..569N. doi :10.1126/science.aaf4622. PMC 5748243 . PMID 27126041.
