Monolignol
Los monolignoles , también llamados lignol , son los materiales de origen para la biosíntesis de los lignanos y la lignina y consisten principalmente en alcohol paracoumarílico (H), alcohol coniferílico (G) y alcohol sinapílico (S). Estos monolignoles difieren en su grado de metoxilación del anillo aromático. [1]
Los monolignoles se derivan del aminoácido fenilalanina a través de la vía fenilpropanoide que involucra varias enzimas. La fenilalanina se convierte primero en alcohol paracoumarílico (H), que posteriormente se elabora en alcohol coniferílico (G) y alcohol sinapílico (S). [1] Esta reacción ocurre en el citosol , mientras que la polimerización de los monolignoles ocurre en el apoplasto al que deben transportarse los monolignoles a través de la membrana celular . Los monolignoles se han encontrado como monolignol-4-O-β-d- glucósidos , que podrían ser su principal forma de almacenamiento. Otra teoría para esta conversión es que está mejorando el transporte de los monolignoles. [2] La polimerización consiste en reacciones de acoplamiento oxidativo, que ocurren entre los sustituyentes de propenilo, dos anillos aromáticos o un sustituyente de propenilo y un anillo. [3] La diferencia entre los lignanos y la lignina es el número de monolignoles de los que están compuestos. Los lignanos son típicamente dímeros y, por lo tanto, solubles y susceptibles de biodegradación. La lignina es un polímero de naturaleza inerte que forma las estructuras de las plantas leñosas.
La proporción de los tres monolignoles, así como sus enlaces, varía según la especie de planta . Por ejemplo, la lignina de la picea de Noruega se deriva casi en su totalidad del alcohol coniferílico , mientras que el alcohol paracumarílico es el principal monómero de la lignina en las gramíneas . [4] Incluso dentro de una planta, la composición monomérica de la lignina puede variar según la parte de la planta y se pueden encontrar otros compuestos fenólicos como monómeros en la lignina. [5]
Los fenilpropenos se derivan de los monolignoles.
Referencias
- ^ ab W. Boerjan; J. Ralph; M. Baucher (junio de 2003). "Biosíntesis de lignina". Año. Rev. Planta Biol . 54 (1): 519–549. doi : 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. PMID 14503002.
- ^ Miyagawa, Yasuyuki; Tobimatsu, Yuki; Lam, Pui Ying; Mizukami, Takahito; Sakurai, Sayaka; Kamitakahara, Hiroshi; Takano, Toshiyuki (septiembre de 2020). "Posibles mecanismos para la generación de enlaces lignina-carbohidrato de tipo fenilglicósido en la lignificación con glucósidos monolignol". The Plant Journal . 104 (1): 156–170. doi : 10.1111/tpj.14913 . ISSN 0960-7412. PMID 32623768. S2CID 220367467.
- ^ Duval, Antoine; Lawoko, Martin (diciembre de 2014). "Una revisión sobre materiales poliméricos, micro y nanoestructurados basados en lignina". Polímeros reactivos y funcionales . 85 : 78–96. doi :10.1016/j.reactfunctpolym.2014.09.017.
- ^ De Oliveira, Dyoni Matías; Finger-Teixeira, Aline; Rodrigues Mota, Thatiane; Salvador, Víctor Hugo; Moreira-Vilar, Flávia Carolina; Correa Molinari, Hugo Bruno; Craig Mitchell, Rowan Andrew; Marchiosi, Rogerio; Ferrarese-Filho, Osvaldo; Dantas Dos Santos, Wanderley (2015). "Ácido ferúlico: un componente clave en la recalcitrancia de la lignocelulosa de la hierba a la hidrólisis". Revista de Biotecnología Vegetal . 13 (9): 1224-1232. doi : 10.1111/pbi.12292 . PMID 25417596. S2CID 6171914.
- ^ del Río, José C.; Rencoret, Jorge; Gutiérrez, Ana; Elder, Thomas; Kim, Hoon; Ralph, John (6 de abril de 2020). "Monómeros de lignina más allá de la vía biosintética canónica del monolignol: otro ladrillo en la pared". ACS Sustainable Chemistry & Engineering . 8 (13): 4997–5012. doi : 10.1021/acssuschemeng.0c01109 . hdl : 10261/208705 . ISSN 2168-0485. S2CID 216161112.
