Triarilamina

En química, una triarilamina tiene la fórmula NAr ₃ donde Ar es cualquiera de varios grupos arilo . El miembro principal es la trifenilamina . Las triarilaminas son de interés como componentes de la electrónica molecular, así como también como colorantes. ^[1]

Preparación y estructura

Las triarilaminas se pueden producir mediante arilación de diarilamidas con yoduros de arilo: ^[2]

Ar ₂ NLi + Ar'I → Ar ₂ Ar'N + LiI

También se han aplicado los métodos de acoplamiento de Buchwald-Hartwig . ^[3]

Estructura del catión ((C ₆ H ₅ ) ₂ N) ₂ C ₆ H+4Las distancias C-N del fenileno son 1,36 pm frente a 143 pm en el progenitor neutro. ^[4]

Se han preparado cientos de triarilaminas. En algunos casos, sus derivados catiónicos radicales se han caracterizado mediante cristalografía de rayos X.

Referencias

^ Wang, Jiayu; Liu, Kuan; Ma, Lanchao; Zhan, Xiaowei (2016). "Triarilamina: plataforma versátil para células solares orgánicas, sensibilizadas con colorante y de perovskita". Chemical Reviews . 116 (23): 14675–14725. doi :10.1021/acs.chemrev.6b00432. PMID 27960267.
^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6.ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, pág. 876, ISBN 978-0-471-72091-1
^ Hartwig, John F. (1998). "Síntesis de arilaminas y éteres de arilo catalizada por metales de transición a partir de haluros de arilo y triflatos: alcance y mecanismo". Angewandte Chemie International Edition . 37 (15): 2046–2067. doi :10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2046::aid-anie2046>3.0.co;2-l. PMID 29711045.
^ Szeghalmi, Adriana V.; Erdmann, Marco; Engel, Volker; Schmitt, Michael; Amthor, Stephan; Kriegisch, Volker; Nöll, Gilbert; Stahl, Rainer; Lambert, Christoph; Leusser, Dirk; Stalke, Dietmar; Zabel, Manfred; Popp, Jürgen (2004). "¿Cuán deslocalizado está el catión radical N , N , N , N -tetrafenilfenilendiamina? Un estudio experimental y teórico sobre la estructura electrónica y molecular". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 126 (25): 7834–7845. doi :10.1021/ja0395386. PMID 15212531.

[1] Wang, Jiayu; Liu, Kuan; Ma, Lanchao; Zhan, Xiaowei (2016). "Triarilamina: plataforma versátil para células solares orgánicas, sensibilizadas con colorante y de perovskita". Chemical Reviews . 116 (23): 14675–14725. doi :10.1021/acs.chemrev.6b00432. PMID 27960267.

[2] Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6.ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, pág. 876, ISBN 978-0-471-72091-1

[3] Hartwig, John F. (1998). "Síntesis de arilaminas y éteres de arilo catalizada por metales de transición a partir de haluros de arilo y triflatos: alcance y mecanismo". Angewandte Chemie International Edition . 37 (15): 2046–2067. doi :10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2046::aid-anie2046>3.0.co;2-l. PMID 29711045.

[4] Szeghalmi, Adriana V.; Erdmann, Marco; Engel, Volker; Schmitt, Michael; Amthor, Stephan; Kriegisch, Volker; Nöll, Gilbert; Stahl, Rainer; Lambert, Christoph; Leusser, Dirk; Stalke, Dietmar; Zabel, Manfred; Popp, Jürgen (2004). "¿Cuán deslocalizado está el catión radical N , N , N , N -tetrafenilfenilendiamina? Un estudio experimental y teórico sobre la estructura electrónica y molecular". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 126 (25): 7834–7845. doi :10.1021/ja0395386. PMID 15212531.