isomería endo-exo

Estereoisomería encontrada en compuestos de anillos puenteados
Comparación de endo -norborneol (izquierda) y exo -norborneol

En química orgánica , la isomería endo - exo es un tipo especial de estereoisomería que se encuentra en compuestos orgánicos con un sustituyente en un sistema de anillo con puente . [1] El prefijo endo se reserva para el isómero con el sustituyente ubicado más cerca, o " syn ", del puente más largo. El prefijo exo se reserva para el isómero con el sustituyente ubicado más lejos, o " anti ", del puente más largo. Aquí "más largo" y "más corto" se refieren al número de átomos que componen el puente. Este tipo de geometría molecular se encuentra en sistemas de norbornano como el diciclopentadieno .

Los términos endo y exo se utilizan en un sentido similar en las discusiones sobre la estereoselectividad en las reacciones de Diels-Alder .

Referencias

  1. ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "endo, exo, syn, anti". doi :10.1351/goldbook.E02094


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