Clorhidrato

Cualquier sal de una base orgánica y ácido clorhídrico.

En química, un clorhidrato es una sal ácida resultante, o considerada como resultante, de la reacción del ácido clorhídrico con una base orgánica (por ejemplo, una amina ). Un nombre alternativo es clorhidrato , que proviene del francés. Un nombre alternativo arcaico es muriato , derivado del antiguo nombre del ácido clorhídrico: ácido muriático.

Usos

La conversión de aminas en sus clorhidratos es una forma habitual de mejorar su solubilidad en agua , lo que puede ser deseable para las sustancias utilizadas en medicamentos. ^[1] La Farmacopea Europea enumera más de 200 clorhidratos como ingredientes activos en medicamentos. ^[2] Estos clorhidratos, en comparación con las bases libres , pueden disolverse más fácilmente en el tracto gastrointestinal y absorberse en el torrente sanguíneo más rápidamente. Además, muchos clorhidratos de aminas tienen una vida útil más larga que sus respectivas bases libres. ^{[ cita requerida ]}

Los clorhidratos de amina representan formas latentes de una base libre más reactiva. En este sentido, la formación de un clorhidrato de amina confiere protección . Este efecto se ilustra con los clorhidratos de los aminoácidos. El clorhidrato de éster metílico de glicina es una sal estable que se puede convertir fácilmente en un éster metílico de glicina reactivo, un compuesto que no es estable. ^[3]^[4]

Véase también

Cloruro , sales inorgánicas del ácido clorhídrico.
Base libre (química)
Catión amonio cuaternario

Referencias

^ Stahl, P. Heinrich; Wermuth, Camille G. , eds. (2011). Sales farmacéuticas: propiedades, selección y uso (2.ª ed.). John Wiley & Sons . ISBN 978-3-90639-051-2.
^ Farmacopea Europea 7ª Edición 2011, EDQM.
^ Myers, Andrew G.; Gleason, James L. (1999). "Síntesis asimétrica de α-aminoácidos mediante la alquilación de pseudoefedrina glicinamida: L-alilglicina y N-BOC-l-alilglicina". Organic Syntheses . 76 : 57. doi :10.15227/orgsyn.076.0057.
^ White, James D.; Kranemann, Christian L.; Kuntiyong, Punlop (2002). "4-Metoxicarbonil-2-metil-1,3-oxazol". Org. Synth . 79 : 244. doi :10.15227/orgsyn.079.0244.

[Stahl-1] Stahl, P. Heinrich; Wermuth, Camille G. , eds. (2011). Sales farmacéuticas: propiedades, selección y uso (2.ª ed.). John Wiley & Sons . ISBN 978-3-90639-051-2.

[2] Farmacopea Europea 7ª Edición 2011, EDQM.

[3] Myers, Andrew G.; Gleason, James L. (1999). "Síntesis asimétrica de α-aminoácidos mediante la alquilación de pseudoefedrina glicinamida: L-alilglicina y N-BOC-l-alilglicina". Organic Syntheses . 76 : 57. doi :10.15227/orgsyn.076.0057.

[4] White, James D.; Kranemann, Christian L.; Kuntiyong, Punlop (2002). "4-Metoxicarbonil-2-metil-1,3-oxazol". Org. Synth . 79 : 244. doi :10.15227/orgsyn.079.0244.