Glicósido de esteviol
Dulces químicos derivados de la planta de Stevia
Estructura molecular del esteviósido

Los glicósidos de esteviol son los compuestos químicos responsables del sabor dulce de las hojas de la planta sudamericana Stevia rebaudiana ( Asteraceae ) y los principales ingredientes (o precursores ) de muchos edulcorantes comercializados bajo el nombre genérico de stevia y varios nombres comerciales . También se encuentran en la especie relacionada S. phlebophylla (pero en ninguna otra especie de Stevia ) y en la planta Rubus chingii ( Rosaceae ). [1]

Se ha informado que los glicósidos de esteviol de Stevia rebaudiana son entre 30 y 320 veces más dulces que la sacarosa, [2] aunque hay cierto desacuerdo en la literatura técnica sobre estos números. [1] [3] Son estables al calor, estables al pH y no fermentan . [2]

Los glicósidos de esteviol no inducen una respuesta glucémica cuando se ingieren, porque los humanos no pueden metabolizar la stevia. [4] [5] La ingesta diaria aceptable (IDA) de glicósidos de esteviol, expresada como equivalentes de esteviol, se ha establecido en 4 mg/kg de peso corporal/día y se basa en que no se observaron efectos de una dosis 100 veces mayor en un estudio con ratas. [6]

Estructura

Estructura molecular del esteviol, que muestra los hidrógenos sustituidos en el grupo carboxilo (abajo) y el grupo hidroxilo (arriba)

Estos compuestos son glicósidos de esteviol . En concreto, sus moléculas pueden considerarse como una molécula de esteviol, con su átomo de hidrógeno carboxílico sustituido por una molécula de glucosa para formar un éster , y un hidrógeno hidroxilo con combinaciones de glucosa y ramnosa para formar un acetal .

Los glicósidos de esteviol que se encuentran en las hojas de S. rebaudiana y su porcentaje de peso seco incluyen:

  • Esteviósido (5–10%)
  • Dulcósido A (0,5-1 %)
  • Rebaudiósido A (2-4%)
  • Rebaudiósido B
  • Rebaudiósido C (1–2%)
  • Rebaudiósido D
  • Rebaudiósido E
  • Rebaudiósido F
  • Rubusósido
  • Esteviolbiósido

Los últimos tres están presentes sólo en cantidades minúsculas, y se ha afirmado que el rebaudiósido B es un subproducto de la técnica de aislamiento. [2] Se descubrió que una mezcla comercial de glicósidos de esteviol extraída de la planta tenía aproximadamente un 80% de esteviósido, un 8% de rebaudiósido A y un 0,6% de rebaudiósido C. [3]

La planta china Rubus chingii produce rubusósido, un glucósido de esteviol que no se encuentra en la Stevia . [1] Sin embargo, según el Reglamento de Stevia de la UE del 13 de julio de 2021, el rubusósido es uno de los once componentes glucósidos principales de la Stevia , extraído de las hojas de Stevia rebaudiana . [7]

El esteviósido y el rebaudiósido A fueron aislados por primera vez en 1931 por los químicos franceses Bridel y Lavielle. [8] Ambos compuestos tienen solo subgrupos de glucosa: el esteviósido tiene dos moléculas de glucosa unidas en el sitio hidroxilo, mientras que el rebaudiósido A tiene tres, con la glucosa del medio del triplete conectada a la estructura central del esteviol.

Las primeras pruebas sensoriales condujeron a afirmaciones de que el rebaudiósido A era de 150 a 320 veces más dulce que la sacarosa, el esteviósido era de 110 a 270 veces más dulce, el rebaudiósido C de 40 a 60 veces más dulce y el dulcósido A 30 veces más dulce. [2] Sin embargo, una evaluación más reciente encontró que el rebaudiósido A era aproximadamente 240 veces más dulce y el esteviósido aproximadamente 140 veces. [1] El rebaudiósido A también tenía el menor amargor y regusto. [2] La dulzura relativa parece variar con la concentración: se encontró que una mezcla de glicósidos de esteviol en proporciones naturales era 150 veces más dulce que la sacarosa cuando se combinaba con una solución de sacarosa al 3%, pero solo 100 veces más dulce cuando se combinaba con una solución de sacarosa al 10%. [3]

Biosíntesis

En Stevia rebaudiana , la biosíntesis de los glucósidos se produce únicamente en los tejidos verdes. El esteviol se produce primero en los plástidos y en el retículo endoplasmático es glucosilado y glicosilado en el citoplasma , catalizado por las UDP -glucosiltransferasas . El rebaudiósido A, en particular, se forma a partir del esteviósido .

Formación de IPP y DMAPP a partir de piruvato y gliceraldehído 3-fosfato
Formación de IPP y DMAPP a partir de piruvato y gliceraldehído 3-fosfato

Aunque hay varias moléculas que caen en la categoría de glicósido de esteviol, la síntesis sigue una ruta similar. [9] La síntesis del glicósido de esteviol comienza con unidades de isopreno creadas a través de la vía DXP o MEP . [10] [11] Dos moléculas derivadas del metabolismo primario , el piruvato y el gliceraldehído 3-fosfato , son las moléculas iniciales de esta vía.

Elongación a GGPP a partir de IPP y DMAPP
Elongación a GGPP a partir de IPP y DMAPP

Al formarse IPP y DMAPP , se forma el diterpeno GGPP mediante la adición de cabeza a cola mediante un mecanismo Sn1 . La elongación comienza cuando IPP y DMAPP forman pirofosfato de geranilo (GPP). El GPP se elonga mediante el mismo mecanismo Sn1 para crear pirofosfato de farnesilo (FPP), y el FPP se elonga para formar GGPP.

Formación del esteviol
Formación del esteviol

Con la formación de GGPP se produce la ciclización por las enzimas copalil difosfato sintasa (CDPS) y kuareno sintasa (KS) para formar -(-)kuareno. [12] Luego se producen varios pasos de oxidación para formar esteviol.

Rebaudiósido A de esteviol
Rebaudiósido A de esteviol

La biosíntesis de glicósidos de esteviol luego sigue varias modificaciones del esteviol que seleccionan regioselectivamente las moléculas de azúcar que se colocarán. [13] Una vez que estas moléculas están completamente glicosiladas, los glicósidos se almacenan en vacuolas . [1]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcde Brandle, JE; Telmer, PG (2007). "Biosíntesis de glicósidos de esteviol" (PDF) . Fitoquímica . 68 (14): 1855–1863. Código Bibliográfico :2007PChem..68.1855B. doi :10.1016/j.phytochem.2007.02.010. PMID  17397883. Archivado desde el original (PDF) el 2017-08-10.
  2. ^ abcde Brandle, JE; Starratt, AN; Gijzen, M. (1998). "Stevia rebaudiana: sus propiedades agrícolas, biológicas y químicas". Revista Canadiense de Ciencias Vegetales . 78 (4): 527–536. doi : 10.4141/P97-114 .
  3. ^ abc HMAB Cardello; MAPA Da Silva; MH Damasio (1999). "Medición de la dulzura relativa del extracto de stevia, aspartamo y mezcla de ciclamato/sacarina en comparación con la sacarosa en diferentes concentraciones". Alimentos vegetales para la nutrición humana . 54 (2): 119–129. doi :10.1023/A:1008134420339. PMID  10646559. S2CID  38718610.
  4. ^ Geuns, JM; Buyse, J; Vankeirsbilck, A; Temmé, EH; Compernolle, F; Toppet, S (5 de abril de 2006). "Identificación de glucurónido de esteviol en orina humana". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 54 (7): 2794–8. doi :10.1021/jf052693e. PMID  16569078.
  5. ^ Samuel P, Ayoob KT, Magnuson BA, Mathews R (2018). "De la hoja de stevia al edulcorante de stevia: exploración de su ciencia, beneficios y potencial futuro". Revista de nutrición . 148 (7): 1186S–1205S. doi : 10.1093/jn/nxy102 . hdl : 1983/618532e2-6caa-4fbe-bd6e-6eb0cb608981 . PMID  29982648.
  6. ^ Panel de la EFSA sobre aditivos alimentarios y fuentes de nutrientes añadidos a los alimentos (ANS) (2010). "Opinión científica sobre la seguridad de los glicósidos de esteviol para los usos propuestos como aditivo alimentario". Revista de la EFSA . 8 (4): 1537. doi : 10.2903/j.efsa.2010.1537 . Icono de acceso abierto
  7. ^ REGLAMENTO (UE) 2021/1156 DE LA COMISIÓN de 13 de julio de 2021
  8. ^ Bridel, M.; Lavielle, R. (1931). "Sur le principe sucré des feuilles de Kaâ-hê-é (stevia rebaundiana B)". Comptes rendus de l'Académie des sciences (Partes 192): 1123-1125.
  9. ^ Huxtable, RJ, 2002. Farmacología y toxicología del esteviósido, el rebaudiósido A y el esteviol. En: Kinghorn, AD (Ed.), Stevia: The Genus Stevia. Taylor and Francis, Londres y Nueva York, págs. 160-177.
  10. ^ Lichtenhalter, HK, 1999. La vía 1-desoxi-D-xilulosa-5-fosfato de la biosíntesis de isoprenoides en plantas. Annu. Rev. Plant Physiol. PlantMol. Biol. 50, 47–65.
  11. ^ Totté, N., Charon, L., Rohmer, M., Compernolle, F., Baboeuf, I., Geuns, JMC, 2000. Biosíntesis del diterpenoide esteviol, un derivado ent-kaureno de Stevia rebaudiana Bertoni, a través de la vía del metileritritol fosfato Tetrahedron Letters 41, 6407–6410
  12. ^ Richman, AS, Gijzen, M., Starratt, AN, Yang, Z., Brandle, JE, 1999. Síntesis de diterpenos en Stevia rebaudiana: reclutamiento y regulación positiva de enzimas clave de la vía biosintética de la giberelina The Plant Journal 19, 411–421.
  13. ^ Richman, A., Swanson, A., Humphrey, T., Chapman, R., McGarvey, B., Pocs, R., Brandle, J., 2005. La genómica funcional descubre tres glucosiltransferasas involucradas en la síntesis de los principales glucósidos dulces de Stevia rebaudiana Plant J. 41, 56–67
  • Medios relacionados con los glicósidos de esteviol en Wikimedia Commons
Obtenido de "https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Glucósido_de_esteviol&oldid=1245183148"