Sulfonato de poliestireno
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| Datos clínicos | |
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| Nombres comerciales | Sal de sodio: Kayexalate, Kionex, Resonium A Sal de calcio: Calcium Resonium, Sorbisterit, Resikali Sal de potasio y sodio: Tolevamer |
| AHFS / Drogas.com | Monografía |
| MedlinePlus | a682108 |
| Vías de administración | Por vía oral, enema de retención. |
| Código ATC |
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| Estatus legal | |
| Estatus legal |
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| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | Ninguno |
| Metabolismo | Ninguno |
| Excreción | Heces (100%) |
| Identificadores | |
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| Número CAS |
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| Identificador de centro de PubChem |
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| Banco de medicamentos |
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| Araña química |
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| UNIVERSIDAD |
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| BARRIL |
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | [ C8H7SO3− ] n |
 norte Y (¿que es esto?) (verificar) | |
Los sulfonatos de poliestireno son un grupo de medicamentos que se utilizan para tratar los niveles altos de potasio en sangre . [1] Los efectos suelen tardar horas o días. [1] También se utilizan para eliminar potasio , calcio y sodio de soluciones en aplicaciones técnicas.
Los efectos secundarios comunes incluyen pérdida de apetito, malestar gastrointestinal, estreñimiento y niveles bajos de calcio en sangre . [1] Estos polímeros se derivan del poliestireno mediante la adición de grupos funcionales de sulfonato .
El poliestireno sulfonato de sodio fue aprobado para uso médico en los Estados Unidos en 1958. [1]
En la década de 2000 se desarrolló un sulfonato de poliestireno para tratar la diarrea asociada a Clostridium difficile bajo el nombre de Tolevamer , [2] pero nunca se comercializó.
Usos médicos
El sulfonato de poliestireno se suele suministrar en forma de sodio o calcio. Se utiliza como aglutinante de potasio en la enfermedad renal aguda y crónica en personas con hipercalemia (niveles anormalmente altos de potasio en sangre). [3] Sin embargo, no está claro si es beneficioso y existe preocupación por los posibles efectos secundarios cuando se combina con sorbitol . [4]
Los sulfonatos de poliestireno se administran por vía oral con una comida o por vía rectal mediante un enema de retención . [5]
Efectos secundarios
Son frecuentes las alteraciones intestinales, como pérdida de apetito, náuseas , vómitos y estreñimiento . En casos raros, se ha asociado con necrosis colónica. [6] Pueden producirse cambios en los niveles de electrolitos en sangre, como hipomagnesemia , hipocalcemia e hipocalemia . [7] Los sulfonatos de poliestireno no deben utilizarse en personas con enfermedad intestinal obstructiva ni en recién nacidos con motilidad intestinal reducida . [8]
Lesión intestinal
Hasta 2013 se han notificado un total de 58 casos de lesiones intestinales, incluida necrosis del colon, con el uso de sulfonato de poliestireno. [9] Se han notificado muchos más casos cuando se utilizó en combinación con sorbitol y otros casos cuando se utilizó solo. [9]
Interacciones
Los sulfonatos de poliestireno pueden unirse a varios medicamentos dentro del tracto digestivo y, por lo tanto, reducir su absorción y eficacia. Algunos ejemplos comunes son el litio , la tiroxina y la digital . En septiembre de 2017, la FDA recomendó separar la dosis de sulfonato de poliestireno de la de cualquier otro medicamento oral al menos tres horas para evitar posibles interacciones. [10]
Mecanismo de acción
Hipercalemia
Los sulfonatos de poliestireno liberan iones de sodio o calcio en el estómago a cambio de iones de hidrógeno. Cuando la resina llega al intestino grueso, los iones de hidrógeno se intercambian por iones de potasio libres y la resina se elimina en las heces. El efecto neto es la reducción de la cantidad de potasio disponible para la absorción en la sangre y el aumento de la cantidad que se excreta a través de las heces. El efecto es una reducción de los niveles de potasio en el cuerpo, con una capacidad de 1 mEq de potasio intercambiado por 1 g de resina. [8] [11]
Producción y estructura química
El ácido poliestirenosulfónico, cuyo ácido son los sulfonatos de poliestireno, tiene la fórmula idealizada ( CH2CHC6H4SO3H ) n . El material se prepara por sulfonación del poliestireno :
- (CH 2 CHC 6 H 5 ) n + n SO 3 → (CH 2 CHC 6 H 4 SO 3 H) n
Existen varios métodos para esta conversión, que pueden dar lugar a distintos grados de sulfonación. Normalmente, el poliestireno se reticula , lo que evita que el polímero se disuelva. Como el grupo del ácido sulfónico ( SO3H ) es fuertemente ácido, este polímero neutraliza las bases. De esta manera, se pueden preparar diversas sales del polímero, dando lugar a sales de sodio, calcio y otras:
- (CH 2 CHC 6 H 4 SO 3 H) n + n NaOH → (CH 2 CHC 6 H 4 SO 3 Na) n + n H 2 O
Estos polímeros que contienen iones se denominan ionómeros .
Métodos alternativos de sulfonación
Se sabe que se producen sustituciones dobles de los anillos de fenilo, incluso con conversiones muy por debajo del 100%. También se encuentran reacciones de reticulación, donde la condensación de dos grupos de ácido sulfónico produce una reticulación de sulfonilo. Por otro lado, el uso de condiciones más suaves, como el sulfato de acetilo, conduce a una sulfonación incompleta. Recientemente, se ha informado sobre la polimerización radical por transferencia de átomos (ATRP) de sulfonatos de estireno protegidos, [12] [13] que conduce a polímeros lineales bien definidos, así como a arquitecturas moleculares más complicadas. [14]
Usos químicos
Los sulfonatos de poliestireno son útiles debido a sus propiedades de intercambio iónico . [15] Los polímeros iónicos lineales son generalmente solubles en agua , mientras que los materiales reticulados (llamados resinas ) no se disuelven en agua. Estos polímeros se clasifican como polisales e ionómeros . [15]
Ablandamiento de agua
El ablandamiento del agua se logra mediante la filtración del agua dura a través de un lecho de sulfonato de poliestireno reticulado en forma de sodio. Los iones duros, como el calcio (Ca 2+ ) y el magnesio (Mg 2+ ), se adhieren a los grupos sulfonato y desplazan a los iones de sodio. La solución resultante de iones de sodio se ablanda.
Otros usos
El poliestireno sulfonato de sodio se utiliza como superplastificante en cemento, como agente mejorador de colorantes para el algodón y como membranas de intercambio de protones en aplicaciones de celdas de combustible. En su forma ácida, la resina se utiliza como catalizador ácido sólido en síntesis orgánica . [16]
Referencias
- ^ abcd "Monografía sobre poliestireno sulfonato de sodio para profesionales". Drugs.com . Consultado el 25 de octubre de 2019 .
- ^ Hinkson PL, Dinardo C, DeCiero D, Klinger JD, Barker RH (junio de 2008). "Tolevamer, un polímero aniónico, neutraliza las toxinas producidas por las cepas BI/027 de Clostridium difficile". Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 52 (6): 2190–2195. doi :10.1128/AAC.00041-08. PMC 2415796. PMID 18391047 .
- ^ Enciclopedia MedlinePlus : Nivel alto de potasio
- ^ Sterns RH, Rojas M, Bernstein P, Chennupati S (mayo de 2010). "Resinas de intercambio iónico para el tratamiento de la hipercalemia: ¿son seguras y efectivas?". Journal of the American Society of Nephrology . 21 (5): 733–735. doi : 10.1681/ASN.2010010079 . PMID 20167700.
- ^ "Sulfonato de poliestireno". Martindale: The Complete Drug Reference . Medicines Complete . Consultado el 27 de noviembre de 2009 .
- ^ Rogers FB, Li SC (agosto de 2001). "Necrosis colónica aguda asociada con enemas de poliestireno sulfonato de sodio (Kayexalate) en un paciente grave: informe de caso y revisión de la literatura". The Journal of Trauma . 51 (2): 395–397. doi :10.1097/00005373-200108000-00031. PMID 11493807.
- ^ KAYEXALATE (poliestireno sulfonato de sodio). INFORMACIÓN COMPLETA SOBRE PRESCRIPCIÓN Revisada en julio de 2017 Consultada el 21 de octubre de 2018
- ^ ab Información profesional sobre medicamentos de la FDA para Kayexalate.
- ^ ab Harel Z, Harel S, Shah PS, Wald R, Perl J, Bell CM (marzo de 2013). "Eventos adversos gastrointestinales con el uso de poliestireno sulfonato de sodio (Kayexalate): una revisión sistemática". The American Journal of Medicine . 126 (3): 264.e9–264.24. doi :10.1016/j.amjmed.2012.08.016. PMID 23321430.
- ^ Oficina del Comisionado. "Alertas de seguridad para productos médicos humanos - Kayexalate (poliestireno sulfonato de sodio): Comunicación sobre la seguridad de los medicamentos - La FDA recomienda separar las dosis". www.fda.gov . Consultado el 19 de septiembre de 2017 .
- ^ Chaitman M, Dixit D, Bridgeman MB (enero de 2016). "Agentes fijadores de potasio para el tratamiento clínico de la hipercalemia". P & T . 41 (1): 43–50. PMC 4699486 . PMID 26765867.
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