Colorante dicetopirrolopirrol

Los dicetopirrolopirroles ( DPP ) son colorantes y pigmentos orgánicos basados ​​en la dilactama heterocíclica 2,5-dihidropirrolo[3,4- c ]pirrol-1,4-diona, ^{[1] [2] [3]} ampliamente utilizada en optoelectrónica. Los DPP se utilizaron inicialmente como pigmentos en la industria de la pintura (por ejemplo, en pinturas para automóviles ) debido a su alta resistencia a la fotodegradación . Más recientemente, los derivados de DPP también se han investigado como colorantes fluorescentes prometedores para aplicaciones de bioimagen , ^[4] así como componentes de materiales para uso en electrónica orgánica . ^{[5] [6] [7] [8] [9] [10] [11] [3] [12]}

Los colorantes DPP se basan en el compuesto heterocíclico bicíclico dicetopirrolopirrol. La 2,5-dihidropirrolo[3,4-c]pirrol-1,4-diona es un cuerpo básico del colorante dicetopirrolopirrol. Los pigmentos DPP son una clase importante de pigmentos de alto rendimiento que se utilizan en tintas, pinturas y plásticos. Más recientemente, se descubrió su rendimiento óptico-electrónico para aplicaciones fotovoltaicas y usos relacionados. ^[13]

El DPP tiene una alta estabilidad al calor pero no muy bien al ácido y la base. La alquilación de grupos amida mejora la solubilidad. El DDP modificado muestra alta fluorescencia y la longitud de onda de emisión es ajustable cambiando el grupo aromático en las posiciones 3 y 6. Tanto el grupo donador de electrones, como el tiofeno , como la expansión del sistema conjugado aumentan la longitud de onda de emisión. El DPP también se desarrolla como un grupo emisor rojo en diodos emisores de luz de polímero puro . ^{[14] [15] [16] [17]} Algunos derivados de DPP muestran emisión inducida por agregación ^[18] y se usaron como sensores fluorescentes efectivos , en células solares orgánicas. ^{[19] [20] [21] [22] [23] [24] [25] [26] [27] [28]}

• Química. Comunitario, 2012, 48 , 3039–3051