Reordenamiento de Amadori
El reordenamiento de Amadori es una reacción orgánica que describe la reacción de isomerización o reordenamiento catalizada por ácido o base del N - glicósido de una aldosa o la glicosilamina a la 1- amino -1- desoxi - cetosa correspondiente . [1] La reacción es importante en la química de los carbohidratos , específicamente en la glicación de la hemoglobina (medida mediante la prueba de HbA1c ). [2]
La reorganización suele ir precedida de la formación de una α-hidroxiimina por condensación de una amina con un azúcar aldosa. La reorganización en sí implica una reacción redox intramolecular, que convierte esta α-hidroxiimina en una α-cetoamina:
La formación de iminas es generalmente reversible, pero después de la conversión a cetoamina, la amina unida se fija de forma irreversible. Este producto de Amadori es un intermediario en la producción de productos finales de glicación avanzada (AGE). La formación de un producto final de glicación avanzada implica la oxidación del producto de Amadori.
Química de los alimentos
La reacción está asociada con las reacciones de aminocarbonilo (también llamadas reacción de glicación o reacción de Maillard ) [3] en las que los reactivos son azúcares y aminoácidos naturales . Un estudio demostró la posibilidad de una reorganización de Amadori durante la interacción entre el dextrano oxidado y la gelatina. [4]
Historia
El reordenamiento de Amadori fue descubierto por el químico orgánico Mario Amadori (1886-1941), quien en 1925 informó esta reacción mientras estudiaba la reacción de Maillard . [5] [6]
Véase también
- Fructoselisina , el producto de Amadori derivado de la glucosa y la lisina.
- Hemoglobina glucosilada , el producto de Amadori utilizado en la prueba diagnóstica de HbA1c para la diabetes
Referencias
- ^ Aplicaciones estratégicas de reacciones con nombre en síntesis orgánica (libro de bolsillo) de Laszlo Kurti, BN 0-12-429785-4
- ^ Koenig, RJ; Cerami, A. (1980). "Hemoglobina A Ic y diabetes mellitus". Revista Anual de Medicina . 31 : 29–34. doi :10.1146/annurev.me.31.020180.000333. PMID 6994614.
- ^ Este es Kientza, Hervé. "Lo más destacado de IMAR". www.imarsonline.com/ .
- ^ Berillo, Dmitriy; Natalia Volkova (2014). "Preparación y características fisicoquímicas de criogel a base de gelatina y dextrano oxidado". Revista de Ciencia de Materiales . 49 (14): 4855–4868. Código Bibliográfico :2014JMatS..49.4855B. doi :10.1007/s10853-014-8186-3. S2CID 96843083.
- ^ M. Amadori, Atti. acceso real. nazl. Lincei, [6] 2, 337 (1925); [6] 9, 68, 226 (1929); [6] 13, 72 (1931)
- ^ Aplicaciones estratégicas de reacciones con nombre en síntesis orgánica (libro de bolsillo) de Laszlo Kurti, BN 0-12-429785-4
Enlaces externos
- Reordenamiento de Amadori, presentación en PowerPoint que detalla el mecanismo de reacción
