Nomenclatura Hantzsch-Widman
En química orgánica , la nomenclatura Hantzsch-Widman , también llamada sistema Hantzsch-Widman extendido (nombrado en honor a Arthur Rudolf Hantzsch y Karl Oskar Widman [sv; de] ), es un tipo de nomenclatura química sistemática utilizada para nombrar hidruros heterocíclicos progenitores que no tienen más de diez miembros en el anillo. [1] Algunos compuestos heterocíclicos comunes han conservado nombres que no siguen el patrón Hantzsch-Widman. [2] [3]
Un nombre Hantzsch–Widman siempre contendrá un prefijo, que indica el tipo de heteroátomo presente en el anillo, y una raíz, que indica tanto el número total de átomos como la presencia o ausencia de dobles enlaces . El nombre puede incluir más de un prefijo, si hay más de un tipo de heteroátomo presente; un prefijo multiplicativo si hay varios heteroátomos del mismo tipo; y localizadores para indicar las posiciones relativas de los diferentes átomos. Los nombres Hantzsch–Widman pueden combinarse con otros aspectos de la nomenclatura orgánica, para indicar sistemas de sustitución o de anillos fusionados.
Prefijos
| Elemento | Prefijo | Elemento | Prefijo | |
|---|---|---|---|---|
| Flúor | fluoruro | Antimonio | estiba | |
| Cloro | clora | Bismuto | bismuto | |
| Bromo | broma | Silicio | silla | |
| Yodo | Yoda | Germanio | germen | |
| Oxígeno | Oxígeno | Estaño | Estancamiento | |
| Azufre | tia | Dirigir | plomada | |
| Selenio | Selena | Boro | Bora | |
| Telurio | Telura | Aluminio | alumbre | |
| Nitrógeno | Aza | Galio | gala | |
| Fósforo | Fosfa | Indio | índica | |
| Arsénico | Arsa | Talio | Talla | |
| Mercurio | Mercurio |
Los prefijos de Hantzsch-Widman indican el tipo de heteroátomo(s) presente(s) en el anillo. Forman una serie de prioridades: si hay más de un tipo de heteroátomo en el anillo, el prefijo que está más arriba en la lista va antes del prefijo que está más abajo en la lista. Por ejemplo, "oxa" (para oxígeno ) siempre va antes de "aza" (para nitrógeno ) en un nombre. El orden de prioridad es el mismo que se utiliza en la nomenclatura sustitutiva , pero la nomenclatura de Hantzsch-Widman se recomienda solo para su uso con un conjunto más restringido de heteroátomos (véase también más abajo). [3] [nota 1]
Todos los prefijos terminan en "a": en la nomenclatura Hantzsch-Widman (pero no en otros métodos de denominación de heterociclos), la "a" final se omite cuando el prefijo viene antes de una vocal.
Se supone que el heteroátomo tiene su número de enlace estándar para la química orgánica mientras se construye el nombre. Los halógenos tienen un número de enlace estándar de uno, por lo que un anillo heterocíclico que contenga un halógeno como heteroátomo debería tener una carga formal positiva. [4] En principio, se podría utilizar la nomenclatura lambda para especificar un estado de valencia no estándar para un heteroátomo [3] pero, en la práctica, esto es poco frecuente.
Tallos
La elección del tallo es bastante complicada y no está completamente estandarizada. Los criterios principales son:
- el número total de átomos en el anillo, tanto átomos de carbono como heteroátomos ("tamaño del anillo")
- la presencia de cualquier doble enlace
- La naturaleza de los heteroátomos.
Notas sobre la tabla:
- La prioridad de los heteroátomos disminuye de la siguiente manera: F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In, Tl, Hg.
- Los nombres entre paréntesis indican la terminación cuando hay nitrógeno.
- El compuesto original de los sistemas de anillos insaturados es el que contiene el número máximo de enlaces dobles no acumulados ( conocido como el sistema de anillo mancude ). Los compuestos con un número intermedio de enlaces dobles se denominan derivados hidrogenados del anillo mancude .
| Talla del anillo | Saturado | Insaturado | |
|---|---|---|---|
| 3 | - irano ( -iridina ) | - ir ene (- ir ine) | |
| 4 | - et ane (- et idine) | - y y | |
| 5 | - ol ano (- ol idina) | -ol e | |
| 6A | O, S, Se, Te; Bi | -ano | - en e |
| 6B | N; Si, Ge, Sn, Pb | - en un | |
| 6C | F, Cl, Br, I; P, As, Sb; B, Al, Ga, In, Tl | - en ine | |
| 7 | - ep año | - ep ine | |
| 8 | - océano | - oc ine | |
| 9 | - en un | - en una | |
| 10 | - ec ane | - ec ine | |
Historia
La nomenclatura Hantzsch-Widman recibe su nombre del químico alemán Arthur Hantzsch y del químico sueco Oskar Widman, quienes propusieron independientemente métodos similares para la denominación sistemática de compuestos heterocíclicos en 1887 y 1888 respectivamente. [5] [6] Forma la base de muchos nombres químicos comunes, como dioxina y benzodiazepina .
Notas
- ^ Las Recomendaciones preliminares de 2004 proponen agregar aluminio (aluma), galio (galla), indio (indiga) y talio (thalla) a la lista de heteroátomos para los que se utiliza la nomenclatura Hantzsch-Widman, y eliminar el mercurio .
Referencias
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª edición (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "Nombre de Hantzsch–Widman". doi :10.1351/goldbook.H02737
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (1983), "Revisión del sistema de nomenclatura ampliado Hantzsch-Widman para heteromonociclos (Recomendaciones 1982)", Química Pura y Aplicada , 55 (2): 409–16, doi : 10.1351/pac198855020409
- ^ abc Panico, R.; Powell, WH; Richer, JC, eds. (1993). "Recomendación 2.3.3". Una guía para la nomenclatura de compuestos orgánicos de la IUPAC . IUPAC / Blackwell Science . págs. 40–44. ISBN 0-632-03488-2.
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (1993), "Nomenclatura revisada para radicales, iones, iones radicales y especies relacionadas (Recomendaciones 1993)", Pure Appl. Chem. , 65 (6): 1367–1455, doi : 10.1351/pac199365061357.
- ^ Hantzsch, A .; Weber, JH (1887), "Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe)", Ber. Alemán. Química. Ges. (en alemán), 20 (2): 3118–32, doi :10.1002/cber.188702002200.
- ^ Widman, O. (1888), "Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten", J. Prakt. Química. (en alemán), 38 : 185–201, doi :10.1002/prac.18880380114.
Enlaces externos
- Nomenclatura Hantzsch-Widman, IUPAC
