Una furanosa es un término colectivo para los carbohidratos que tienen una estructura química que incluye un sistema de anillo de cinco miembros que consta de cuatro átomos de carbono y un átomo de oxígeno. El nombre deriva de su similitud con el heterociclo de oxígeno furano , pero el anillo de furanosa no tiene enlaces dobles . [1]
El anillo de furanosa es un hemiacetal cíclico de una aldopentosa o un hemicetal cíclico de una cetohexosa .
Una estructura de anillo de furanosa consta de cuatro átomos de carbono y un átomo de oxígeno , con el carbono anomérico a la derecha del oxígeno. El carbono quiral de mayor número (normalmente a la izquierda del oxígeno en una proyección de Haworth ) determina si la estructura tiene o no una configuración d o una configuración L. En una furanosa de configuración l , el sustituyente del carbono quiral de mayor número apunta hacia abajo, fuera del plano, y en una furanosa de configuración D , el carbono quiral de mayor número apunta hacia arriba.
El anillo de furanosa tendrá una configuración alfa o beta, dependiendo de la dirección en la que apunte el grupo hidroxi anomérico. En una furanosa de configuración d , la configuración alfa tiene el hidroxi apuntando hacia abajo, y la configuración beta tiene el hidroxi apuntando hacia arriba. En una furanosa de configuración l , ocurre lo contrario . Normalmente, el carbono anomérico sufre mutarrotación en solución, y el resultado es una mezcla en equilibrio de configuraciones α y β.