Betalaína
Clase de compuestos químicos
El color rojo de la remolacha proviene de los pigmentos betalaína.

Las betalaínas son una clase de pigmentos rojos y amarillos derivados de la tirosina que se encuentran en plantas del orden Caryophyllales , donde reemplazan a los pigmentos antocianinos . Las betalaínas también se encuentran en algunos hongos de orden superior. [1] Se observan con mayor frecuencia en los pétalos de las flores, pero pueden colorear los frutos, las hojas, los tallos y las raíces de las plantas que las contienen. Incluyen pigmentos como los que se encuentran en las remolachas .

Descripción

El nombre "betalaína" proviene del nombre en latín de la remolacha común ( Beta vulgaris ), de la que se extrajeron por primera vez las betalaínas. El color rojo intenso de las remolachas, las buganvillas , el amaranto y muchos cactus es el resultado de la presencia de pigmentos de betalaína. [2] Los tonos particulares de rojo a púrpura son distintivos y diferentes a los de los pigmentos de antocianina que se encuentran en la mayoría de las plantas.

Hay dos categorías de betalaínas: [3]

  • Las betacianinas incluyen los pigmentos betalaína de color rojizo a violeta. Entre las betacianinas presentes en las plantas se encuentran la betanina , la isobetanina, la probetanina y la neobetanina.
  • Las betaxantinas son pigmentos betalaínicos que tienen un color entre amarillo y naranja. Entre las betaxantinas presentes en las plantas se encuentran la vulgaxantina , la miraxantina, la portulaxantina y la indicaxantina .

La función fisiológica de las betalaínas en las plantas es incierta, pero hay alguna evidencia de que pueden tener propiedades fungicidas. [4] Además, se han encontrado betalaínas en flores fluorescentes, aunque su papel en estas plantas también es incierto. [5]

  • Acelga suiza, que muestra una planta que expresa betaxantinas amarillas y otra que expresa betacianinas rojas
    Acelga suiza , que muestra una planta que expresa betaxantinas amarillas y otra que expresa betacianinas rojas
  • Las flores del cactus Mammillaria sp. contienen betalaínas.
    Las flores del cactus Mammillaria sp. contienen betalaínas.
  • Las inflorescencias de Amaranthus caudatus (love-lies-bleeding) contienen grandes cantidades de betacianinas.
    Las inflorescencias de Amaranthus caudatus (love-lies-bleeding) contienen grandes cantidades de betacianinas.

Química

Estructura química de la betanina

Las betalaínas (betacianinas) fueron aisladas por primera vez y su estructura química descubierta en 1960 en la Universidad de Zúrich por el Dr. Tom Mabry. [6] En un principio se creía que las betalaínas estaban relacionadas con las antocianinas, los pigmentos rojizos que se encuentran en la mayoría de las plantas. Tanto las betalaínas como las antocianinas son pigmentos solubles en agua que se encuentran en las vacuolas de las células vegetales. Sin embargo, las betalaínas son estructural y químicamente diferentes a las antocianinas y nunca se han encontrado juntas en la misma planta. [7] [8] Por ejemplo, las betalaínas contienen nitrógeno mientras que las antocianinas no. [2]

Actualmente se sabe que las betalaínas son derivados aromáticos del indol sintetizados a partir de la tirosina . No están relacionadas químicamente con las antocianinas y ni siquiera son flavonoides . [9] Cada betalaína es un glicósido y está formada por un azúcar y una porción coloreada. Su síntesis es promovida por la luz. [3]

La betalaína más estudiada es la betanina , también llamada roja de remolacha debido a que puede extraerse de las raíces de remolacha roja. La betanina es un glucósido y se hidroliza en el azúcar glucosa y betanidina. [2] Se utiliza como colorante alimentario y el color es sensible al pH. Otras betalaínas que se sabe que se encuentran en las remolachas son la isobetanina, la probetanina y la neobetanina. El color y la capacidad antioxidante de la betanina y la indicaxantina (betaxantina derivada de la l -prolina ) se ven afectados por el calentamiento dieléctrico por microondas. [10] Se informa que la adición de TFE ( 2,2,2-trifluoroetanol ) mejora la estabilidad hidrolítica de algunas betalaínas en solución acuosa. [11] Además, se ha utilizado un complejo de betanina -europio(III) para detectar dipicolinato de calcio en esporas bacterianas , incluidas Bacillus anthracis y B. cereus . [12]

Otras betacianinas importantes son la amarantina y la isoamarantina, aisladas de especies de Amaranthus .

Biosíntesis

Biosíntesis de betalaína: 1. ácido betalámico. 2. ciclo -dopa. 3. amina o aminoácido. 4. betanidina. 5. betaxantina.

En el primer paso de la vía biosintética, la L-tirosina se convierte en L-3,4-dihidroxifenilalanina ( l -DOPA) mediante 3-hidroxilación por una enzima del citocromo P450. En el caso de la dopa, la biosíntesis se ramifica: a) por un lado, se produce su oxidación por una enzima CYP a ciclo-dopa; [13] (b) por otro lado, el anillo aromático de la dopa es activado por una dopa-4,5-dioxigenasa [14] abierta a seco-dopa, a partir de la cual se forma ácido betalámico por reciclación de spantano. Este luego reacciona espontáneamente con ciclo-dopa para formar betanidina por un lado, o por otro lado después de su glucosilación previa por una ciclo-dopa glucosiltransferasa [15] a betanina rojo-púrpura, el betaciano más simple. Además, el ácido betalámico reacciona espontáneamente con diversos aminoácidos o aminas para formar betaxantinas de color amarillo anaranjado (véase la figura). La diversidad de betaxantinas resulta de la diferente glucosilación de la betanidina y su posterior acilación con ácidos carboxílicos alifáticos y aromáticos.

Derivados semisintéticos

Ácido (S)-betalámico

La betanina extraída de la remolacha roja [16] se utilizó como material de partida para la semisíntesis de una betalaína cumarínica artificial . La betanina se hidrolizó a ácido betalámico, y este se acopló a 7-amino-4-metilcumarina. La betalaína resultante se aplicó como sonda fluorescente para la obtención de imágenes de células vivas de eritrocitos infectados con Plasmodium . [17]

Importancia taxonómica

Los pigmentos de betalaína se encuentran solo en Caryophyllales y algunos Basidiomycota (hongos), [18] por ejemplo Hygrophoraceae ( hongos de cera ). [19] Cuando se encuentran en plantas, a veces coexisten con antoxantinas ( flavonoides de color amarillo a naranja ), pero nunca se encuentran en especies de plantas con antocianinas. [20]

En el orden de las plantas con flores Caryophyllales, la mayoría de sus miembros producen betalaínas y carecen de antocianinas. De todas las familias de Caryophyllales, solo Caryophyllaceae (familia de los claveles) y Molluginaceae producen antocianinas en lugar de betalaínas. [18] La distribución limitada de betalaínas entre las plantas es una sinapomorfía para Caryophyllales, aunque su producción se ha perdido en dos familias.

Usos económicos

La betanina se utiliza comercialmente como colorante alimentario natural . Puede causar beta-orina (orina roja) y heces rojas en algunas personas que no pueden descomponerla. El interés de la industria alimentaria por las betalaínas ha crecido desde que se las identificó mediante métodos in vitro como antioxidantes [21] , que pueden proteger contra la oxidación de las lipoproteínas de baja densidad [22] .

Véase también

Referencias

  1. ^ Strack D, Vogt T, Schliemann W (febrero de 2003). "Avances recientes en la investigación de la betalaína". Fitoquímica . 62 (3): 247–69. doi :10.1016/S0031-9422(02)00564-2. PMID  12620337.
  2. ^ abc Robinson T (1963). Los componentes orgánicos de las plantas superiores . Minneapolis: Burgess Publishing. pág. 292.
  3. ^ ab Salisbury FB, Ross CW (1991). Fisiología vegetal (4.ª ed.). Belmont, California: Wadsworth Publishing. págs. 325–326. ISBN 978-0-534-15162-1.
  4. ^ Kimler LM (1975). "Betanina, el pigmento rojo de la remolacha, como agente antifúngico". Botanical Society of America, Resúmenes de artículos . 36 .
  5. ^ Gandía-Herrero F, García-Carmona F, Escribano J (2005). "Botánica: efecto de fluorescencia floral". Naturaleza . 437 (7057): 334. Bibcode :2005Natur.437..334G. doi : 10.1038/437334a . PMID  16163341. S2CID  4408230.
  6. ^ "Obituario de Tom J. MABRY (1932 - 2015) Austin American-Statesman". Legacy.com . Consultado el 3 de diciembre de 2021 .
  7. ^ Francis F (1999). Colorantes . Egan Press. ISBN 978-1-891127-00-7.
  8. ^ Stafford HA (1994). "Antocianinas y betalaínas: evolución de las vías mutuamente excluyentes". Plant Science . 101 (2): 91–98. doi :10.1016/0168-9452(94)90244-5. ISSN  0168-9452.
  9. ^ Raven PH, Evert RF, Eichhorn SE (2004). Biología de las plantas (7.ª ed.). Nueva York: WH Freeman and Company. pág. 465. ISBN 978-0-7167-1007-3.
  10. ^ Gonçalves LC, Di Genova BM, Dörr FA, et al. (2013). "Efecto del calentamiento dieléctrico por microondas en el color y la capacidad antirradical de la betanina". Journal of Food Engineering . 118 (1): 49–55. doi : 10.1016/j.jfoodeng.2013.03.022 .
  11. ^ Bartoloni FH, Gonçalves LC, Rodrigues AC, et al. (2013). "Fotofísica y estabilidad hidrolítica de betalaínas en trifluoroetanol acuoso". Revista de Química - Chemical Monthly . 144 (4): 567–571. doi :10.1007/s00706-012-0883-5. S2CID  93924750.
  12. ^ Gonçalves LC, Da Silva SM, DeRose PC, et al. (2013). "Sensor colorimétrico derivado de pigmento de remolacha para la detección de dipicolinato de calcio en esporas bacterianas". PLOS ONE . ​​8 (9): e73701. Bibcode :2013PLoSO...873701G. doi : 10.1371/journal.pone.0073701 . PMC 3760816 . PMID  24019934. 
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  14. ^ Christinet L, Burdet FX, Zaiko M, et al. (2004). "Caracterización e identificación funcional de una nueva planta 4,5-extradiol dioxigenasa involucrada en la biosíntesis del pigmento betalaína en Portulaca grandiflora". Fisiología vegetal . 134 (1): 265–274. doi : 10.1104/pp.103.031914 . PMC 316306 . 
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  16. ^ Gonçalves LC, Trassi MA, Lopes NB, et al. (2012). "Un estudio comparativo de la purificación de betanina". Food Chem . 131 : 231–238. doi : 10.1016/j.foodchem.2011.08.067 .
  17. ^ Gonçalves LC, Tonelli RR, Bagnaresi P, et al. (2013). Sauer M (ed.). "Una sonda betalaínica inspirada en la naturaleza para la obtención de imágenes de células vivas de eritrocitos infectados por Plasmodium". PLOS ONE . ​​8 (1): e53874. Bibcode :2013PLoSO...853874G. doi : 10.1371/journal.pone.0053874 . PMC 3547039 . PMID  23342028. 
  18. ^ ab Cronquist A (1981). Un sistema integrado de clasificación de plantas con flores. Nueva York: Columbia University Press. pp. 235–9. ISBN 978-0-231-03880-5.
  19. ^ Lodge, D. Jean; Padamsee, Mahajabeen; Matheny, P. Brandon; et al. (6 de octubre de 2013). "Filogenia molecular, morfología, química de pigmentos y ecología en Hygrophoraceae (Agaricales)" (PDF) . Diversidad de hongos . 64 (1): 1–99. doi : 10.1007/s13225-013-0259-0 . ISSN  1560-2745. S2CID  220615978.
  20. ^ Stafford, Helen A. (1994). "Antocianinas y betalaínas: evolución de las vías mutuamente excluyentes (revisión)". Plant Science . 101 (2): 91–98. doi :10.1016/0168-9452(94)90244-5. ISSN  0168-9452.
  21. ^ Escribano J, Pedreño MA, García-Carmona F, Muñoz R (1998). "Caracterización de la actividad antirradical de betalaínas de raíces de Beta vulgaris L.". Fitoquímica. Anal . 9 (3): 124–7. doi :10.1002/(SICI)1099-1565(199805/06)9:3<124::AID-PCA401>3.0.CO;2-0.
  22. ^ Tesoriere L, Allegra M, Butera D, Livrea MA (octubre de 2004). "Absorción, excreción y distribución de betalaínas antioxidantes dietéticas en LDL: posibles efectos de las betalaínas en la salud de los seres humanos". The American Journal of Clinical Nutrition . 80 (4): 941–5. doi : 10.1093/ajcn/80.4.941 . hdl : 10447/33347 . PMID  15447903.
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  • Medios relacionados con Betalaínas en Wikimedia Commons
  • Diagrama de síntesis de betalaína
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