Amina heterocíclica

Las aminas heterocíclicas , también denominadas a veces como HCA , son compuestos químicos que contienen al menos un anillo heterocíclico , que por definición tiene átomos de al menos dos elementos diferentes, así como al menos un grupo amina (que contiene nitrógeno). Normalmente es un átomo de nitrógeno de un grupo amina el que también hace que el anillo sea heterocíclico (p. ej., piridina ), aunque existen compuestos en los que este no es el caso (p. ej., el fármaco Zileuton ). Las funciones biológicas de las aminas heterocíclicas varían, incluidas las vitaminas y los carcinógenos . Las aminas heterocíclicas cancerígenas se crean mediante la cocción a alta temperatura de la carne y el ahumado de materia vegetal como el tabaco . Algunas aminas heterocíclicas bien conocidas son la niacina (vitamina B3), la nicotina (alcaloide psicoactivo y droga recreativa) y las nucleobases que codifican la información genética en el ADN.

El compuesto pirrolidina está formado por moléculas que contienen un anillo saturado de cinco átomos. Esta estructura cíclica está compuesta por un átomo de nitrógeno y cuatro de carbono. La nicotina es una molécula que contiene un anillo de pirrolidina unido a un anillo de piridina (otra amina heterocíclica). La nicotina pertenece a un grupo de compuestos conocidos como alcaloides , que son compuestos orgánicos naturales que contienen nitrógeno. El pirrol es otro compuesto formado por moléculas con un anillo heterocíclico de cinco miembros. Estas moléculas son insaturadas y contienen un átomo de nitrógeno en el anillo. Cuatro anillos de pirrol están unidos en una estructura de anillo llamada porfirina . Los anillos de porfirina son componentes de la hemoglobina , la mioglobina , la vitamina B12 , la clorofila y los citocromos . En los centros del hemo en la hemoglobina, la mioglobina y los citocromos, el hierro es un ion; en los dos primeros, el ion hierro está unido al oxígeno.

La estructura de la piridina es similar a la del benceno, excepto que un átomo de nitrógeno reemplaza a un átomo de carbono. La piridina se utiliza como agente aromatizante. El anillo de piridina forma parte de dos vitaminas B: niacina y piridoxina . La niacina, también llamada ácido nicotínico, se encuentra en la mayoría de los organismos. A través del metabolismo, se convierte en nicotinamida adenina dinucleótido NAD, una coenzima que participa en la oxidación y reducción en las células metabólicas. Una deficiencia de niacina conduce a una enfermedad llamada pelagra . La piridoxina o vitamina B6, se convierte en un compuesto importante en el metabolismo de los aminoácidos .

La pirimidina es una amina heterocíclica que contiene dos átomos de nitrógeno en un anillo insaturado de seis miembros. Un ejemplo de una molécula que contiene pirimidina es la tiamina , que también se conoce como vitamina B1. La deficiencia de tiamina produce beriberi . La pirimidina es un componente de las nucleobases citosina, uracilo y timina. Las otras dos nucleobases, adenina y guanina , también son aminas heterocíclicas llamadas purinas ; están compuestas por una pirimidina y un imidazol fusionados .

Algunas aminas heterocíclicas (HCA) que se encuentran en la carne cocida y, especialmente, quemada son carcinógenos conocidos . Las investigaciones han demostrado que la formación de aminas heterocíclicas en la carne se produce a altas temperaturas de cocción. ^[1] Las aminas heterocíclicas son las sustancias químicas cancerígenas que se forman a partir de la cocción de carnes musculares como la de res , cordero , cerdo , pescado y aves de corral. ^{[1] [2]} Las HCA se forman cuando los aminoácidos y la creatina (una sustancia química que se encuentra en los músculos) reaccionan a altas temperaturas de cocción. ^[1]

El cáncer colorrectal está asociado con una alta ingesta de HCA presentes en la carne cocinada a alta temperatura. ^[3]

El harmano , un alcaloide β-carbolínico que se encuentra en las carnes, es "altamente tremorogénico" (inductor de temblores). ^{[4] [5]} Si bien se ha encontrado harmano en concentraciones aproximadamente un 50 % más altas en pacientes con temblor esencial que en los controles, ^[6] no existe una correlación directa entre los niveles en sangre y los niveles de consumo diario de carne, lo que sugiere que una diferencia en el metabolismo de esta sustancia química juega un papel más importante. ^[5] Estas sustancias químicas se forman durante el proceso de cocción de la carne, en particular cuanto más tiempo se cocinan y cuanto más se exponen a altas temperaturas durante la cocción. ^{[7] [8]}

Seis horas de marinado en cerveza o vino tinto reducen los niveles de dos tipos de HCA en un filete de res hasta en un 90% en comparación con un filete sin marinar. ^[9]

• Formación de aminas heterocíclicas en la carne
• Hidrocarburos aromáticos policíclicos

• Sugimura T, Nagao M, Wakabayashi K (mayo de 1996). "Carcinogenicidad de mutágenos alimentarios". Environmental Health Perspectives . 104 (Supl 3): 429–33. doi :10.2307/3432798. JSTOR  3432798. PMC  1469643 . PMID  8781358.
• Louis ED, Zheng W, Jiang W, Bogen KT, Keating GA (junio de 2007). "Cuantificación del neurotóxico beta-carbolina harmano en muestras de carne asada a la parrilla y correlación con el nivel de cocción". Journal of Toxicology and Environmental Health, Parte A . 70 (12): 1014–9. Bibcode :2007JTEHA..70.1014L. doi :10.1080/15287390601172015. PMC  4993204 . PMID  17497412.