Derivados de la cumarina

Los derivados de la cumarina son derivados de la cumarina y se consideran fenilpropanoides . ^[1] Entre los derivados más importantes están las 4-hidroxicumarinas , que exhiben propiedades anticoagulantes , una característica no presente en la propia cumarina.

Algunos derivados naturales de la cumarina incluyen umbeliferona (7-hidroxicumarina), aesculetina (6,7-dihidroxicumarina), herniarina (7-metoxicumarina), psoraleno e imperatorina .

La 4-fenilcumarina es la columna vertebral de las neoflavonas , un tipo de neoflavonoides.

Se han sintetizado híbridos de cumarina-pirazol a partir de hidrazonas, carbazonas y tiocarbazonas mediante la reacción de formilación de Vilsmeier Haack.

Los compuestos derivados de la cumarina también se denominan cumarinas o cumarinoides ; esta familia incluye:

• brodifacum ^{[2] [3]}
• bromadiolona ^[4]
• difenacum ^[5]
• aurapteno
• ensaculina
• fenprocumón (Marcoumar)
• Documento PSB-SB-487
• PSB-SB-1202
• La escopoletina se puede aislar de la corteza de Shorea pinanga ^[6]
• warfarina (Coumadin)

La cumarina se transforma en el anticoagulante natural dicumarol por varias especies de hongos . ^[7] Esto ocurre como resultado de la producción de 4-hidroxicumarina , y luego (en presencia de formaldehído natural ) en el anticoagulante real dicumarol , un producto de fermentación y micotoxina . El dicumarol fue responsable de la enfermedad hemorrágica conocida históricamente como " enfermedad del meliloto " en el ganado que come ensilaje de meliloto mohoso . ^{[7] [8]} En la investigación básica , existe evidencia preliminar de que la cumarina tiene varias actividades biológicas, incluidas propiedades antiinflamatorias , antitumorales , antibacterianas y antifúngicas , entre otras. ^[7]

La warfarina, una cumarina, con el nombre comercial Coumadin , es un medicamento recetado que se usa como anticoagulante para inhibir la formación de coágulos sanguíneos y, por lo tanto, es una terapia para la trombosis venosa profunda y la embolia pulmonar . ^{[9] [10] [11]} Se puede usar para prevenir la formación recurrente de coágulos sanguíneos por fibrilación auricular , accidente cerebrovascular trombótico y ataques isquémicos transitorios . ^[11]

Las cumarinas han mostrado cierta evidencia de actividad biológica y tienen una aprobación limitada para algunos usos médicos como productos farmacéuticos, como en el tratamiento del linfedema . ^{[9] [12]} Tanto la cumarina como los derivados de 1,3-indandiona producen un efecto uricosúrico , presumiblemente al interferir con la reabsorción tubular renal de urato . ^[13]

Los colorantes de cumarina se utilizan ampliamente como medios de ganancia en láseres de colorantes orgánicos sintonizables azul-verde . ^{[14] [15] [16]} Entre los diversos colorantes láser de cumarina se encuentran las cumarinas 480, 490, 504, 521, 504T y 521T. ^[16] Los colorantes láser de tetrametil cumarina ofrecen una amplia capacidad de ajuste y una alta ganancia láser, ^{[17] [18]} y también se utilizan como medio activo en emisores OLED coherentes. ^{[19] [14] [15] [16]} y como sensibilizador en tecnologías fotovoltaicas más antiguas. ^[20]