Piretrina
Class of organic chemical compounds with insecticidal properties
Estructura química de algunas piretrinas: piretrina I (R=CH 3 ), piretrina II (R=CO 2 CH 3 )

Las piretrinas son una clase de compuestos orgánicos que normalmente se derivan del Chrysanthemum cinerariifolium y que tienen una potente actividad insecticida al actuar sobre el sistema nervioso de los insectos . La piretrina se encuentra de forma natural en las flores del crisantemo y suele considerarse un insecticida orgánico cuando no se combina con butóxido de piperonilo u otros adyuvantes sintéticos . [1] Sus propiedades insecticidas y repelentes de insectos se conocen y se utilizan desde hace miles de años.

Las piretrinas están sustituyendo gradualmente a los organofosforados y organoclorados como pesticidas de elección, ya que se ha demostrado que estos últimos compuestos tienen efectos tóxicos significativos y persistentes para los seres humanos. Aparecieron por primera vez en los mercados en el siglo XX y desde entonces se han utilizado continuamente en productos como bombas insecticidas, insecticidas para la construcción e incluso para rociar a los animales para que no contraigan enfermedades infecciosas. [2]

Química

Propiedades físicas y químicas de algunas piretrinas.
GrupoPiretrina IPiretrina II
Compuesto químicoPiretrina I [3] [4]Cinerina I [5] [4]Jasmolín I [6]Piretrina II [7] [4]Cinerina II [8] [4]Jasmolín II [9]
Estructura químicaPiretrina ICinerina IJasmolín IPiretrina IICinerina IIJasmolín II
Fórmula químicaC21H28O3​​​​​C20H28O3​​​​​C21H30O3​​​​​C22H28O5​​​​​C21H28O5​​​​​C22H30O5​​​​​
Masa molecular (g/mol)328.4316.4330.5372,5360.4374,5
Punto de ebullición (°C)170137?200183?
Presión de vapor a 25 °C (mmHg)2,03 × 10 −51,13 × 10 −6?3,98 × 10 −74,59 × 10 −7?
Solubilidad en agua (mg/L)0,20,085?9.00,03?

Historia

Las piretrinas se encuentran en las semillas de la planta perenne piretro ( Chrysanthemum cinerariaefolium ), que se ha cultivado comercialmente durante mucho tiempo para proporcionar el insecticida . Las piretrinas se han utilizado como insecticidas durante miles de años. Se cree que los chinos trituraban plantas de crisantemo y usaban el polvo como insecticida ya en el año 1000 a. C. Era ampliamente conocido que la dinastía Zhou en China usaba ampliamente la piretrina por sus propiedades insecticidas. [10] Durante siglos, las flores de crisantemo trituradas se han utilizado en Irán para producir polvo persa , un insecticida para uso doméstico. Las piretrinas fueron identificadas como el potente químico en las plantas de crisantemo responsable de las propiedades insecticidas de las flores trituradas alrededor de 1800 en Asia. En las guerras napoleónicas , los soldados franceses usaban las flores para mantener alejadas las pulgas y los piojos del cuerpo. [10] [ dudoso – discutir ]

Biosíntesis

Reacción de ciclopropanación que produce difosfato de crisantemilo, un intermediario en la biosíntesis del ácido crisantémico.

Mucho después de que comenzara su uso como insecticidas, sus estructuras químicas fueron determinadas por Hermann Staudinger y Lavoslav Ružička en 1924. [11] La piretrina I (C n H 28 O 3 ) y la piretrina II (C n H 28 O 5 ) son ésteres estructuralmente relacionados con un núcleo de ciclopropano . La piretrina I es un derivado del ácido (+)- trans - crisantémico . [12] [13] La piretrina II está estrechamente relacionada, pero un grupo metilo se oxida a un grupo carboximetilo, y el núcleo resultante se llama ácido pirétrico. El conocimiento de sus estructuras abrió el camino para la producción de análogos sintéticos, que se llaman piretroides . Las piretrinas se clasifican como terpenoides . El paso clave en la biosíntesis de las piretrinas naturales involucra dos moléculas de pirofosfato de dimetilalilo , que se unen para formar un anillo de ciclopropano por la acción de la enzima crisantemil difosfato sintasa . [14]

Producción

Tanacetum cinerariifolium también llamado crisantemo dálmata

La producción comercial de piretrina se lleva a cabo principalmente en zonas ecuatoriales montañosas. El cultivo comercial del crisantemo dálmata ( C. cinerariifolium ) se lleva a cabo a una altitud de 1600 a 3000 metros [15] sobre el nivel del mar. [16] Esto se hace porque se ha demostrado que la concentración de piretrina aumenta a medida que la altitud aumenta a este nivel. El cultivo de estas plantas no requiere mucha agua porque las condiciones semiáridas y un invierno frío brindan una producción óptima de piretrina. El crisantemo persa C. coccineum también produce piretrinas, pero a un nivel mucho menor. Ambos se pueden plantar en zonas de baja altitud en suelo seco, pero el nivel de piretrina es menor. [15]

El piretro extraído del crisantemo persa ( margarita pintada ) ya se importaba a Europa central desde Georgia a mediados del siglo XIX. La mayor parte del suministro mundial de piretrina y C. cinerariaefolium hoy en día proviene de Kenia , que produce las flores más potentes. Otros países incluyen Croacia (en Dalmacia ) y Japón. La flor se introdujo por primera vez en Kenia y las tierras altas de África Oriental a fines de la década de 1920. Desde la década de 2000, Kenia ha producido aproximadamente el 70% del suministro mundial de piretro. [17] Una cantidad sustancial de las flores son cultivadas por pequeños agricultores que dependen de ellas como fuente de ingresos. Es una fuente importante de ingresos de exportación para Kenia y fuente de más de 3500 empleos adicionales. En 1975 se cosecharon alrededor de 23.000 toneladas. Los ingredientes activos se extraen con disolventes orgánicos para dar un concentrado que contiene los seis tipos de piretrinas: piretrina I , piretrina II , cinerina I, cinerina II, jasmolina I y jasmolina II. [18]

El procesamiento de las flores para cultivar la piretrina suele ser un proceso largo y que varía de una zona a otra. Por ejemplo, en Japón, las flores se cuelgan boca abajo para que se sequen, lo que aumenta ligeramente la concentración de piretrina. [15] Para procesar la piretrina, las flores deben triturarse. El grado en que se tritura la flor tiene un efecto tanto en la longevidad del uso de la piretrina como en la calidad. El polvo más fino producido es más adecuado para su uso como insecticida que las flores trituradas de forma más gruesa. Sin embargo, las flores trituradas de forma más gruesa tienen una vida útil más larga y se deterioran menos. [15]

Uso como insecticida

La piretrina se utiliza con mayor frecuencia como insecticida y se ha utilizado para este propósito desde el siglo XX. [18] En el siglo XIX, se conocía como " polvo persa ", "parelión persa" y "zacherlin". Las piretrinas retrasan el cierre de los canales de sodio dependientes del voltaje en las células nerviosas de los insectos, lo que resulta en descargas nerviosas repetidas y prolongadas. Esta hiperexcitación provoca la muerte del insecto debido a la pérdida de coordinación motora y parálisis. [19] La resistencia a la piretrina se ha evitado combinando el insecticida con sinergistas sintéticos como el butóxido de piperonilo . Juntos, estos dos compuestos evitan la desintoxicación en el insecto, asegurando la muerte del insecto. [20] Los sinergistas hacen que la piretrina sea más efectiva, lo que permite que dosis más bajas sean efectivas. Las piretrinas son insecticidas efectivos porque se dirigen selectivamente a los insectos en lugar de a los mamíferos debido a la mayor sensibilidad nerviosa de los insectos, el menor tamaño corporal de los insectos, la menor absorción cutánea de los mamíferos y un metabolismo hepático de los mamíferos más eficiente. [21] Además, los mamíferos pueden procesar la piretrina rápidamente y tienen temperaturas corporales más altas, lo que impide que la piretrina funcione de manera efectiva [22]

Aunque la piretrina es un potente insecticida, también funciona como repelente de insectos en concentraciones más bajas. Las observaciones en establecimientos de alimentos demuestran que las moscas no mueren inmediatamente, sino que se encuentran con mayor frecuencia en los alféizares de las ventanas o cerca de las puertas. Esto sugiere que, debido a la baja dosis aplicada, los insectos se ven obligados a abandonar el área antes de morir. [23] Debido a su efecto insecticida y repelente de insectos, las piretrinas han tenido mucho éxito en la reducción de las poblaciones de plagas de insectos que afectan a los seres humanos, los cultivos, el ganado y las mascotas, como hormigas, arañas y piojos, así como mosquitos, pulgas y garrapatas potencialmente portadores de enfermedades.

A medida que las piretrinas y los piretroides se utilizan cada vez más como insecticidas, también aumenta el número de enfermedades y lesiones asociadas con la exposición a estas sustancias químicas. [24] Sin embargo, se han producido pocos casos que hayan provocado efectos graves para la salud o la muerte en seres humanos, por lo que los piretroides se etiquetan como sustancias químicas de "baja toxicidad" y son omnipresentes en los productos de cuidado del hogar. [21] Las piretrinas se consideran generalmente mejores para el medio ambiente y pueden ser inofensivas si se utilizan solo en el campo con pulverizaciones localizadas, ya que la exposición a los rayos UV las descompone en compuestos inofensivos. Además, tienen poco efecto duradero en las plantas, ya que se degradan de forma natural o se degradan durante el proceso de cocción. [25]

Las especies de plagas específicas que se han controlado con éxito con piretro incluyen: la chicharrita de la papa, la remolacha, la uva y la de seis puntos, la oruga de la col, la chinche de las hojas del apio, la chinche apestosa de Say, el escarabajo de doce puntos del pepino, las chinches lygus de los duraznos, los trips de la uva y las flores, y el gusano del fruto del arándano. [26]

Toxicidad

Las piretrinas se encuentran entre los insecticidas más seguros del mercado debido a su rápida degradación en el medio ambiente.

Las similitudes entre la química de las piretrinas y los piretroides sintéticos incluyen un modo de acción similar y una toxicidad casi idéntica para los insectos (es decir, tanto las piretrinas como los piretroides inducen un efecto tóxico dentro del insecto al actuar sobre los canales de sodio). [27]

Algunas diferencias en la química entre las piretrinas y los piretroides sintéticos tienen como resultado que los piretroides sintéticos tengan una persistencia ambiental relativamente más larga que las piretrinas. Las piretrinas tienen una persistencia ambiental más corta que los piretroides sintéticos porque su estructura química es más susceptible a la presencia de luz ultravioleta y cambios en el pH. [ cita requerida ]

El uso de piretrina en productos como insecticidas naturales y champús para mascotas, por su capacidad para matar pulgas, aumenta la probabilidad de toxicidad en los mamíferos expuestos. Han surgido casos médicos que muestran muertes por el uso de piretrina, lo que ha llevado a muchos agricultores orgánicos a dejar de usarla. Se documentó un caso fatal de una niña de 11 años con una afección asmática conocida y que utilizó un champú que contenía solo una pequeña cantidad (0,2% de piretrina) para bañar a su perro. [28]

Toxicidad crónica por piretrina en humanos

La toxicidad crónica en humanos ocurre más rápidamente a través de la respiración hacia los pulmones, o más lentamente a través de la absorción a través de la piel. [29] Pueden ocurrir reacciones alérgicas después de la exposición, que provocan picazón e irritación de la piel, así como sensaciones de ardor. [30] Este tipo de reacciones son raras porque se ha eliminado el componente alergénico de la piretrina en los piretroides semisintéticos. [31] Los compuestos metabolitos de la piretrina son menos tóxicos para los mamíferos que sus originadores, y los compuestos se descomponen en el hígado o el tracto gastrointestinal , o se excretan a través de las heces; no se ha encontrado evidencia de almacenamiento en los tejidos [ cita requerida ] .

Toxicidad del piretro

La exposición al piretro, la forma cruda de piretrina, [31] causa efectos nocivos para la salud de los mamíferos. El piretro también tiene un efecto alergénico que los piretroides comerciales no tienen. [31] En los mamíferos, la exposición tóxica al piretro puede provocar entumecimiento de la lengua y los labios, babeo , letargo , temblores musculares , insuficiencia respiratoria , vómitos , diarrea , convulsiones, parálisis y muerte . [29] La exposición al piretro en niveles altos en humanos puede causar síntomas como respiración asmática, estornudos, congestión nasal, dolor de cabeza, náuseas, pérdida de coordinación, temblores, convulsiones, enrojecimiento facial e hinchazón. [32] [ ¿ fuente poco confiable? ] Existe la posibilidad de daño al sistema inmunológico que conduce a un empeoramiento de las alergias después de la toxicidad. [29] Los bebés no pueden descomponer fácilmente el piretro debido a la facilidad de penetración en la piel, lo que provoca síntomas similares a los de los adultos, pero con un mayor riesgo de muerte. [33]

Efectos ambientales

Hábitats acuáticos

En entornos acuáticos, la toxicidad de la piretrina fluctúa y aumenta con el aumento de las temperaturas, el agua y la acidez. La escorrentía después de la aplicación se ha convertido en una preocupación para los organismos acuáticos que habitan en sedimentos porque los piretroides pueden acumularse en estas áreas. [34] La vida acuática es extremadamente susceptible a la toxicidad de la piretrina y se ha documentado en especies como la trucha de lago . Aunque las aves y la mayoría de los mamíferos metabolizan rápidamente las piretrinas, los peces y los invertebrados acuáticos carecen de la capacidad de metabolizar estos compuestos, lo que lleva a una acumulación tóxica de subproductos. [29] Para combatir la acumulación de piretroides en cuerpos de agua, la Agencia de Protección Ambiental (EPA) ha introducido dos iniciativas de etiquetado. El etiquetado general y de peligro ambiental para productos para exteriores no agrícolas a base de piretroides y piretrinas sinérgicas se revisó en 2013 para reducir la escorrentía en cuerpos de agua después de su uso en áreas residenciales, comerciales, institucionales e industriales. [35] La Iniciativa sobre la Deriva de la Pulverización de Piretroides actualizó el lenguaje para etiquetar todos los productos piretroides que se utilizarán en cultivos agrícolas. [35] Debido a su alta toxicidad para los peces y los invertebrados acuáticos incluso en dosis bajas, la EPA recomienda alternativas como métodos sin pesticidas o productos químicos alternativos que sean menos dañinos para el medio ambiente acuático circundante. [36]

Hábitats terrestres

La piretrina se utiliza principalmente en la tierra y también puede tener efectos en los lugares donde se utiliza. Por ejemplo, la piretrina tiene la capacidad de persistir en los campos en los que se rocía. Esta persistencia en los cultivos puede tener efectos negativos en la producción de carne. [37]

Abejas

Las piretrinas se aplican ampliamente como insecticidas no específicos. Se ha demostrado que las abejas son particularmente sensibles a la piretrina, con dosis letales de tan solo 0,02 microgramos. [1] Debido a esta sensibilidad y a la disminución de los polinizadores , se recomienda aplicar las piretrinas por la noche para evitar las horas típicas de polinización, y en forma líquida en lugar de en polvo. [38]

Referencias

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