Cloruro de tioacilo

En química orgánica , el cloruro de tioacilo es un grupo funcional del tipo RC(S)Cl, donde R es un sustituyente orgánico. Los cloruros de tioacilo son análogos a los cloruros de ácido , pero mucho más raros y menos robustos. El mejor estudiado es el cloruro de tiobenzoilo, un aceite púrpura preparado por primera vez por cloración del ácido ditiobenzoico con una combinación de cloro y cloruro de tionilo . ^[1]^[2] Una preparación más moderna emplea fosgeno como agente clorante, ^[3] esto también genera sulfuro de carbonilo como subproducto.

PhCS2H + COCl2 _→ PhC(S)Cl + HCl + COS El cloruro de tioacilo más común es _eltiofosgeno .

Referencias

^ Hermann Staudinger ; Siegwart, J. (1920). "Ueber Thiobenzoylchlorid" [Cloruro de tiobenzoilo]. Helvetica Chimica Acta . 3 : 824–833. doi :10.1002/hlca.19200030177.
^ Potts KT, Sapino C (1972). "Halogenuros de tiocarbonilo". En Saúl Patai (ed.). Haluros de acilo . Química de grupos funcionales de PATAI. págs. 349–380. doi :10.1002/9780470771273.ch11. ISBN 9780470771273.
^ Viola H, Mayer R (1975). "Eine neue Darstellungsmethode für aromatische Thiocarbonsäurechloride" [Una nueva ruta de preparación de cloruros de ácidos tiocarboxílicos aromáticos]. Z. Química . 15 (9): 348. doi :10.1002/zfch.19750150904.

[1] Hermann Staudinger ; Siegwart, J. (1920). "Ueber Thiobenzoylchlorid" [Cloruro de tiobenzoilo]. Helvetica Chimica Acta . 3 : 824–833. doi :10.1002/hlca.19200030177.

[Patai-2] Potts KT, Sapino C (1972). "Halogenuros de tiocarbonilo". En Saúl Patai (ed.). Haluros de acilo . Química de grupos funcionales de PATAI. págs. 349–380. doi :10.1002/9780470771273.ch11. ISBN 9780470771273.

[3] Viola H, Mayer R (1975). "Eine neue Darstellungsmethode für aromatische Thiocarbonsäurechloride" [Una nueva ruta de preparación de cloruros de ácidos tiocarboxílicos aromáticos]. Z. Química . 15 (9): 348. doi :10.1002/zfch.19750150904.