La cianoetilación es un proceso de unión del grupo CH2CH2CN a otro sustrato orgánico. El método se utiliza en la síntesis de compuestos orgánicos . [1]
La cianoetilación implica la adición de nucleófilos próticos al acrilonitrilo . Los nucleófilos próticos típicos son los alcoholes , los tioles y las aminas . Se forman dos nuevos enlaces: CH y CX (X = carbono, nitrógeno, azufre, fósforo, etc.):
El átomo de carbono β que está más alejado del grupo nitrilo está polarizado positivamente y, por lo tanto, se une al heteroátomo en el nucleófilo. El acrilonitrilo es un aceptor de Michael . [2] La reacción normalmente está catalizada por una base . [3]
La cianetilación se utiliza para preparar numerosos productos químicos comerciales. Existen procedimientos de laboratorio detallados para varias variantes de esta reacción.
Cianoetilación de aminas. [5] [6]
Cianoetilación de fosfinas. [7]
Cianoetilación de nucleófilos de carbono. [8] En un ejemplo comercial, la acetona se cianoetila para dar el cetohexanonitrilo, un precursor de la 2-metilpiridina . [9]
Un método alternativo para la cianoetilación implica la alquilación del sustrato con 3-cloropropionitrilo .
Descianoetilación
El cianoetilo es un grupo protector . Se elimina mediante tratamiento con una base:
RNuCH 2 CH 2 CN + OH − → RNu − + CH 2 =CHCN + H 2 O
Esta metodología es popular en la síntesis de oligonucleótidos. [10]
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