Calconoide

Fenoles naturales relacionados con la chalcona

Calcona , la columna vertebral estructural de los chalconoides

Los chalconoides ( del griego χαλκός khalkós , " cobre ", por su color), también conocidos como chalconas , son fenoles naturales derivados de la chalcona . Forman el núcleo central de una variedad de compuestos biológicos importantes.

Presentan propiedades antibacterianas , antifúngicas , antitumorales y antiinflamatorias . Algunos chalconoides han demostrado la capacidad de bloquear los canales de potasio dependientes del voltaje. ^{[1] Las chalconas también son}inhibidores naturales de la aromatasa . ^[2]

Las chalconas son cetonas aromáticas con dos anillos de fenilo que también son intermediarios en la síntesis de muchos compuestos biológicos. El cierre de las chalconas hidroxílicas provoca la formación de la estructura flavonoide . ^[3] Los flavonoides son sustancias del metabolismo secundario de las plantas con una variedad de actividades biológicas.

Los chalconoides también intervienen como intermediarios en la síntesis de flavonas de Auwers .

Biosíntesis y metabolismo

La chalcona sintasa es una enzima responsable de la producción de chalconoides en las plantas.
La chalcona isomerasa es responsable de su conversión en flavanonas y otros flavonoides.
La naringenina-chalcona sintasa utiliza malonil-CoA y 4-cumaroil-CoA para producir CoA , naringenina chalcona y CO ₂ .
En las auronas , la estructura similar a la chalcona se cierra en un anillo de 5 átomos en lugar del anillo de 6 átomos más típico (anillo C).

Compuestos relacionados

Dihidrocalconas

Referencias

^ Yarishkin, OV; Ryu, HW; Park, JY; Yang, MS; Hong, SG; Park, KH (2008). "Sulfonato chalcona como nueva clase de bloqueador de canales de K+ dependiente de voltaje". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 18 (1): 137–140. doi :10.1016/j.bmcl.2007.10.114. PMID 18032041.
^ Le Bail, Jean-Christophe; Pouget, Christelle; Fagnere, Catherine; Basly, Jean-Philippe; Chulia, Albert-Jose; Habrioux, Gerard (2001). "Las chalconas son potentes inhibidores de las actividades de la aromatasa y la 17β-hidroxiesteroide deshidrogenasa". Ciencias de la vida . 68 (7): 751–61. doi :10.1016/S0024-3205(00)00974-7. PMID 11205867.
^ Nayak, Yogeesha N.; Gaonkar, Santosh L.; Sabu, Mariya (4 de enero de 2023). "Chalconas: intermediarios versátiles en la síntesis heterocíclica". Revista de química heterocíclica : jhet.4617. doi :10.1002/jhet.4617. ISSN 0022-152X. S2CID 255212828.

Enlaces externos

"Chalcones". Referencia.MD. Archivado desde el original el 25 de septiembre de 2020. Consultado el 30 de abril de 2011 .

[1] Yarishkin, OV; Ryu, HW; Park, JY; Yang, MS; Hong, SG; Park, KH (2008). "Sulfonato chalcona como nueva clase de bloqueador de canales de K+ dependiente de voltaje". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 18 (1): 137–140. doi :10.1016/j.bmcl.2007.10.114. PMID 18032041.

[2] Le Bail, Jean-Christophe; Pouget, Christelle; Fagnere, Catherine; Basly, Jean-Philippe; Chulia, Albert-Jose; Habrioux, Gerard (2001). "Las chalconas son potentes inhibidores de las actividades de la aromatasa y la 17β-hidroxiesteroide deshidrogenasa". Ciencias de la vida . 68 (7): 751–61. doi :10.1016/S0024-3205(00)00974-7. PMID 11205867.

[3] Nayak, Yogeesha N.; Gaonkar, Santosh L.; Sabu, Mariya (4 de enero de 2023). "Chalconas: intermediarios versátiles en la síntesis heterocíclica". Revista de química heterocíclica : jhet.4617. doi :10.1002/jhet.4617. ISSN 0022-152X. S2CID 255212828.