Puente de metileno
En química orgánica , un puente de metileno , un espaciador de metileno o un grupo metanodiilo es cualquier parte de una molécula con la fórmula −CH 2 − ; es decir, un átomo de carbono unido a dos átomos de hidrógeno y conectado por enlaces simples a otros dos átomos distintos en el resto de la molécula. Es la unidad repetitiva en el esqueleto de los alcanos no ramificados .
Un puente de metileno también puede actuar como un ligando bidentado que une dos metales en un compuesto de coordinación , como el titanio y el aluminio en el reactivo de Tebbe . [1]
Un puente metileno a menudo se denomina grupo metileno o simplemente metileno , como en "cloruro de metileno" ( diclorometano CH
2Cl
2). Como puente en otros compuestos, por ejemplo en compuestos cíclicos, se le da el nombre de metanol . Sin embargo, el término grupo metilideno (que no debe confundirse con el término grupo metileno , ni con el carbeno metilideno ) se aplica correctamente al CH
2grupo cuando está conectado al resto de la molécula por un doble enlace ( =CH 2 ), lo que le confiere propiedades químicas muy distintas de las de un CH puente
2grupo.
Reacciones
Los compuestos que poseen un puente de metileno ubicado entre dos grupos fuertes que atraen electrones (como los grupos nitro , carbonilo o nitrilo ) a veces se denominan compuestos de metileno activos. [2] El tratamiento de estos con bases fuertes puede formar enolatos o carbaniones , que a menudo se utilizan en la síntesis orgánica . Los ejemplos incluyen la condensación de Knoevenagel y la síntesis de ésteres malónicos . [3]
Ejemplos
Ejemplos de compuestos que contienen puentes de metileno incluyen:
Véase también
Referencias
- ^ WA Herrmann (1982), "El puente de metileno". En Advances in Organometallic Chemistry , volumen 20, páginas 195-197.
- ^ "Compuesto de metileno activo".
- ^ House, Herbert O. (1972). Reacciones sintéticas modernas . Menlo Park, CA: WA Benjamin. ISBN 0-8053-4501-9.
