Localizador

En la nomenclatura de la química orgánica , un localizador es un término para indicar la posición de un grupo funcional o sustituyente dentro de una molécula . ^[1]

La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) recomienda el uso de prefijos numéricos para indicar la posición de los sustituyentes, generalmente identificando la cadena hidrocarbonada madre y asignando los átomos de carbono en función de sus sustituyentes en orden de precedencia . Por ejemplo, hay al menos dos isómeros de la forma lineal de la pentanona , una cetona que contiene una cadena de exactamente cinco átomos de carbono . Hay un átomo de oxígeno unido a uno de los tres carbonos centrales (si estuviera unido a un carbono del extremo, la molécula sería un aldehído , no una cetona), pero no está claro dónde se encuentra.

En este ejemplo, los átomos de carbono están numerados del uno al cinco, comenzando en un extremo y continuando secuencialmente a lo largo de la cadena. Ahora, la posición del átomo de oxígeno puede definirse como el átomo de carbono número dos, tres o cuatro. Sin embargo, los átomos dos y cuatro son exactamente equivalentes, lo que puede demostrarse girando la molécula 180 grados.

El localizador es el número del átomo de carbono al que está unido el átomo de oxígeno. Si el oxígeno está unido al carbono del medio, el localizador es 3. Si el oxígeno está unido a un átomo de cualquiera de los lados (adyacente a un carbono del extremo), el localizador es 2 o 4; dada la elección aquí, donde los carbonos son exactamente equivalentes, siempre se elige el número más bajo. Por lo tanto, el localizador es 2 o 3 en esta molécula.

El localizador se incorpora al nombre de la molécula para eliminar la ambigüedad. Por lo tanto, la molécula se denomina pentan-2-ona o pentan-3-ona , según la posición del átomo de oxígeno.

Cualquier cadena lateral puede estar presente en lugar del oxígeno y puede definirse simplemente como el número en el carbono al que está unido cualquier cosa que no sea hidrógeno.

Otro sistema común utiliza prefijos de letras griegas como localizadores, lo que resulta útil para identificar la ubicación relativa de los átomos de carbono, así como de los átomos de hidrógeno, respecto de otros grupos funcionales.

El carbono α ( carbono alfa ) se refiere al primer átomo de carbono que se une a un grupo funcional , como un carbonilo . El segundo átomo de carbono se denomina carbono β ( carbono beta ), el tercero es el carbono γ ( carbono gamma ) y el sistema de nombres continúa en orden alfabético. ^[2]

La nomenclatura también se puede aplicar a los átomos de hidrógeno unidos a los átomos de carbono. Un átomo de hidrógeno unido a un carbono α se denomina α-hidrógeno , un átomo de hidrógeno unido a un carbono β se denomina β-hidrógeno , y así sucesivamente.

Las moléculas orgánicas con más de un grupo funcional pueden ser una fuente de confusión. Generalmente, el grupo funcional responsable del nombre o tipo de molécula es el grupo de "referencia" para los fines de denominación de átomos de carbono. Por ejemplo, las moléculas nitroestireno y fenetilamina son bastante similares; la primera puede incluso reducirse a la segunda. Sin embargo, el átomo de carbono α del nitroestireno está adyacente al grupo fenilo ; en la fenetilamina, este mismo átomo de carbono es el átomo de carbono β, ya que la fenetilamina (al ser una amina en lugar de un estireno) cuenta sus átomos a partir del "extremo" opuesto de la molécula. ^[3]

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  Nitroestireno
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  Fenetilamina

En las proteínas y los aminoácidos , el carbono α es el carbono de la cadena principal antes del átomo de carbono carbonilo en la molécula. Por lo tanto, la lectura a lo largo de la cadena principal de una proteína típica daría una secuencia de –[N—Cα—carbonilo C] _n – etc. (al leer en la dirección de N a C). El carbono α es donde los diferentes sustituyentes se unen a cada aminoácido diferente. Es decir, los grupos que cuelgan de la cadena en el carbono α son los que dan a los aminoácidos su diversidad. Estos grupos dan al carbono α sus propiedades estereogénicas para cada aminoácido excepto para la glicina . Por lo tanto, el carbono α es un estereocentro para cada aminoácido excepto la glicina. La glicina tampoco tiene un carbono β, mientras que todos los demás aminoácidos sí.

El carbono α de un aminoácido es importante en el plegamiento de proteínas . Al describir una proteína, que es una cadena de aminoácidos, a menudo se aproxima la ubicación de cada aminoácido como la ubicación de su carbono α. En general, los carbonos α de aminoácidos adyacentes en una proteína están separados por unos 3,8 ångströms (380 picómetros ).

El carbono α también es importante para la química de carbonilo basada en enol y enolato . Las transformaciones químicas afectadas por la conversión a un enolato o un enol, en general, hacen que el carbono α actúe como un nucleófilo , volviéndose, por ejemplo, alquilado en presencia de haloalcano primario . Una excepción es la reacción con cloruros , bromuros y yoduros de sililo , donde el oxígeno actúa como nucleófilo para producir éter de sililo enólico .

• Nomenclatura IUPAC
• Regioisómero (también conocido como isómero posicional)
• Descriptor (química)