Carbenoide
En química, un carbenoide es un intermediario reactivo que comparte características de reacción con un carbeno . [1] En la reacción de Simmons-Smith, el intermediario carbenoide es un complejo de zinc / yodo que toma la forma de
- Yo-CH2 - Zn-Yo
Este complejo reacciona con un alqueno para formar un ciclopropano tal como lo haría un carbeno.
Los carbenoides aparecen como intermediarios en muchas otras reacciones. En un sistema, se prepara un reactivo de cloroalquillitio carbenoide in situ a partir de un sulfóxido y t-BuLi que hace reaccionar el éster borónico para dar un complejo de ato. El complejo de ato sufre una transposición de 1,2-metalato para dar el producto homologado, que luego se oxida aún más para dar un alcohol secundario. [2]
La enantiopureza del sulfóxido quiral se conserva en el producto final después de la oxidación del éster borónico al alcohol, lo que indica que un carbeno verdadero nunca estuvo involucrado en la secuencia.
Véase también
- El colgante de silicio: Sililenoides
Referencias
- ^ Química orgánica john McMurry Brooks /Cole Publishing Company 1988 ISBN 0-534-07968-7
- ^ Homologación iterativa estereoespecífica controlada por reactivos de pinacol boronatos mediante reactivos de -cloroalquillitio enriquecidos enantio Paul R. Blakemore y Matthew S. Burge J. Am. Chem. Soc. ; 2007 ; 129(11) pp 3068 - 3069; (Comunicación) doi :10.1021/ja068808s
