Bipiridina
Las bipiridinas son una familia de compuestos orgánicos con la fórmula (C 5 H 4 N) 2 , que consisten en dos anillos de piridilos (C 5 H 4 N). La piridina es un heterociclo aromático que contiene nitrógeno. Las bipiridinas son todas sólidas incoloras, solubles en solventes orgánicos y ligeramente solubles en agua. Las bipiridinas, especialmente el isómero 4,4', son principalmente importantes en pesticidas. [1]
Existen seis isómeros de bipiridina, pero dos son prominentes. La 2,2′-bipiridina , también conocida como bipiridilo, dipiridilo y dipiridina, es un ligando popular en la química de coordinación [2] [3]
2,2′-Bipiridina
La 2,2′-bipiridina (2,2′-bipy) es un ligando quelante que forma complejos con la mayoría de los iones de metales de transición que son de amplio interés académico. Muchos de estos complejos tienen propiedades ópticas distintivas y algunos son de interés para el análisis. Sus complejos se utilizan en estudios de transferencia de electrones y energía, química supramolecular y de materiales, y catálisis .
La 2,2′-bipiridina se utiliza en la fabricación de diquat .
4,4′-Bipiridina
La 4,4′-bipiridina (4,4′-bipy) se utiliza principalmente como precursor del dicatión N , N ′-dimetil-4,4′-bipiridinio, comúnmente conocido como paraquat . Esta especie es redox activa y su toxicidad surge de su capacidad para interrumpir los procesos biológicos de transferencia de electrones . Debido a su estructura, la 4,4′-bipiridina puede formar puentes entre centros metálicos para dar lugar a polímeros de coordinación .
3,4′-Bipiridina
Los derivados de 3,4′-bipiridina inamrinona y milrinona se utilizan ocasionalmente para el tratamiento a corto plazo de la insuficiencia cardíaca congestiva. Inhiben la fosfodiesterasa y, por lo tanto, aumentan el AMPc , lo que ejerce inotropía positiva y causa vasodilatación. La inamrinona causa trombocitopenia . La milrinona disminuye la supervivencia en la insuficiencia cardíaca.
Referencias
- ^ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2000). "Piridina y derivados de piridina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_399. ISBN 3527306730.
- ^ McCleverty, Jon A.; Meyer, Thomas J., eds. (2004). Química de coordinación integral II: de la biología a la nanotecnología (1.ª ed.). Ámsterdam: Elsevier Pergamon. pág. 1. ISBN 978-0-08-043748-4.
- ^ Kaes, Christian; Katz, Alexander; Hosseini, Mir Wais (2000). "Bipiridina: el ligando más utilizado. Una revisión de las moléculas que comprenden al menos dos unidades de 2,2'-bipiridina". Chemical Reviews . 100 (10): 3553–3590. doi :10.1021/cr990376z. PMID 11749322.
