Orceína
Hilo de lana blanca teñido con “hierbas orchella”, utilizando métodos tradicionales de teñido vegetal .

La orceína , también archil , orchil , lacmus y CI Natural Red 28 , son nombres de tintes extraídos de varias especies de líquenes , comúnmente conocidos como "malezas orchella", que se encuentran en varias partes del mundo. Una fuente importante es el liquen archil, Roccella tinctoria . [1] El orcinol se extrae de estos líquenes. Luego se convierte en orceína con amoníaco y aire. En los métodos tradicionales de fabricación de tintes, se usaba orina como fuente de amoníaco. Si la conversión se lleva a cabo en presencia de carbonato de potasio , hidróxido de calcio y sulfato de calcio (en forma de potasa , cal y yeso en los métodos tradicionales de fabricación de tintes), el resultado es tornasol , una molécula más compleja. [2] La fabricación fue descrita por Cocq en 1812 [3] y en el Reino Unido en 1874. [4] Edmund Roberts señaló que la orchilla era una exportación principal de las islas de Cabo Verde , superior al mismo tipo de "musgo" que se encuentra en Italia o las Islas Canarias , que en 1832 producía un ingreso anual de $ 200.000. [5] : pp.14, 15  El archil comercial es un polvo (llamado cudbear) o una pasta. Es rojo en pH ácido y azul en pH alcalino.

Historia y usos

Cromosomas de Allium ascalonicum teñidos con orceína

Los componentes químicos de la orceína fueron dilucidados recién en la década de 1950 por Hans Musso. [6] Las estructuras se muestran a continuación. Un artículo publicado originalmente en 1961, que incorpora la mayor parte del trabajo de Musso sobre los componentes de la orceína y el tornasol, fue traducido al inglés y publicado en 2003 [7] en un número especial de la revista Biotechnic & Histochemistry (Vol 78, No. 6) dedicado al colorante. La Biblioteca Nacional de Medicina [8] y Emolecules [9] ofrecen una única fórmula estructural alternativa para la orceína, posiblemente incorrecta.

La orceína es un colorante de color marrón rojizo, mientras que el orchil es un colorante de color azul violáceo. La orceína también se utiliza como colorante en microscopía para visualizar cromosomas , [10] fibras elásticas , [11] antígenos de superficie de la hepatitis B , [12] y proteínas asociadas al cobre. [13]

La orceína no está aprobada como colorante alimentario (está prohibida en Europa desde enero de 1977), con número E E121 antes de 1977 y E182 después. [14] [15] Su número CAS es 1400-62-0 . Su fórmula química es C 28 H 24 N 2 O 7 . Forma cristales de color marrón oscuro. Es una mezcla de derivados de fenoxazona : hidroxiorceínas, aminoorceínas y aminoorceiniminas.

Tinta

Cudbear es un tinte extraído de líquenes de orchil que produce colores en la gama del púrpura . Puede usarse para teñir lana y seda , sin el uso de mordiente . Primero se hierve el liquen en una solución de carbonato de amonio . Luego se enfría la mezcla y se agrega amoníaco y la mezcla se mantiene húmeda durante 3 a 4 semanas. Luego, el liquen se seca y se muele hasta convertirlo en polvo.

Cudbear fue el primer tinte que se inventó en los tiempos modernos, y uno de los pocos tintes que se atribuyen a un individuo nombrado: el Dr. Cuthbert Gordon de Escocia : la producción comenzó en 1758, y fue patentada en 1758, patente británica 727. [16] [17] John Glassford invirtió en el nuevo proceso con fondos de su negocio de tabaco con mano de obra esclava estableciendo una tintorería en Dennistoun en 1777. [18] [19] Los detalles de fabricación se protegieron cuidadosamente, con un muro de tres metros de alto construido alrededor de la instalación de fabricación y un personal formado por montañeses que juraron guardar el secreto. [18] El consumo de líquenes pronto alcanzó las 250 toneladas por año y hubo que organizar la importación desde Noruega y Suecia. [20]

En Francia se desarrolló un proceso similar. El liquen se extrae con orina o amoníaco, luego se acidifica el extracto, el colorante disuelto precipita y se lava. Luego se disuelve nuevamente en amoníaco, la solución se calienta al aire hasta que se vuelve púrpura y luego se precipita con cloruro de calcio . El sólido púrpura insoluble resultante se conoce como púrpura francesa , un colorante de liquen rápido que era mucho más estable que otros colorantes de liquen.

  • α-amino orceína
    α-amino orceína
  • α-hidroxi orceína
    α-hidroxi orceína
  • β-amino orceína
    β-amino orceína
  • β-hidroxi orceína
    β-hidroxi orceína
  • β-amino orceinimina
    β-amino orceinimina
  • γ-amino orceína
    γ-amino orceína
  • γ-hidroxi orceína
    γ-hidroxi orceína
  • γ-amino orceinimina
    γ-amino orceinimina

Véase también

Referencias

  1. ^ St. Clair, Kassia (2016). Las vidas secretas del color . Londres: John Murray. pág. 165. ISBN. 9781473630819. OCLC  936144129.
  2. ^ Beecken, H; EM Gottschalk; U v Gizycki; et al. (2003). "Orceína y tornasol". Biotechnic & Histochemistry . 78 (6): 289–302. doi :10.1080/10520290410001671362. PMID  15473576. S2CID  41944320.
  3. ^ Cocq M. (1812). Mémoire sur la fabrication et l'emploi de l'orseille. Annales de Chimie 81:258–278. Citado en: Chevreul ME. (1830). Leçons de chimie appliquée à la teinture . París: Pichon et Didier. págs. 114-116.
  4. ^ Workman, A Leeds (1874). "Fabricación de Archil y Cudbear". Chemical News . 30 (173): 143.
  5. ^ Roberts, Edmund (12 de octubre de 2007) [Publicado por primera vez en 1837]. Embajada en las cortes orientales de Cochinchina, Siam y Mascate: en el balandro de guerra estadounidense Peacock... durante los años 1832-3-4. Harper & brothers. OCLC  12212199.
  6. ^ Musso, H (1960). "Orcein- und Lackmusfarbstoffe: Konstitutionsermittlung und Konstitutionsbeweis durch die Synthese. (Orceína y pigmentos de tornasol: dilucidación constitucional y prueba constitucional por síntesis)". Planta Médica . 8 (4): 431–446. doi :10.1055/s-0028-1101580. S2CID  85077252.
  7. ^ Beecken, H; Gottschalk, EM; von Gizycki, U; Kramer, H; Maassen, D; Matthies, HG; Musso, H; Rathjen, C; Zdhorsky, UI (2003). "Orceína y tornasol". Biotécnica e histoquímica . 78 (6): 289–302. doi :10.1080/10520290410001671362. PMID  15473576. S2CID  41944320.
  8. ^ "ChemIDplus Lite". Archivado desde el original el 28 de mayo de 2009. Consultado el 16 de julio de 2009 .
  9. ^ "Resultados de búsqueda de sustancias químicas de eMolecules". Archivado desde el original el 1 de octubre de 2007.
  10. ^ La Cour, L (1941). "Acético-orceína: un nuevo fijador de tinción para cromosomas". Tecnología de tinción . 16 (4): 169–174. doi :10.3109/10520294109107302.
  11. ^ Friedberg, SH; Goldstein, DJ (1969). "Termodinámica de la tinción de fibras elásticas con orceína". Revista Histoquímica . 1 (4): 261–376. doi :10.1007/BF01003279. PMID  4113287. S2CID  11125308.
  12. ^ Fredenburgh, JL; Edgerton, SM; Parker, AE (1978). "Una modificación de las tinciones de aldehído fucsina y orceína para el antígeno de superficie de la hepatitis B en tejido y un mecanismo químico propuesto". Journal of Histotechnology . 1 (6): 223–228. doi :10.1179/his.1978.1.6.223.
  13. ^ Henwood, A (2003). "Aplicaciones actuales de la orceína en histoquímica. Una breve revisión con algunas observaciones nuevas sobre la influencia de la variación del lote de colorante y el envejecimiento de las soluciones de colorante en la tinción". Biotechnic & Histochemistry . 78 (6): 303–308. doi :10.1080/10520290410001671335. PMID  15473577. S2CID  425825.
  14. ^ "Aditivos alimentarios - Accueil". Archivado desde el original el 26 de octubre de 2018 . Consultado el 27 de diciembre de 2013 .
  15. ^ "Lista de estados de aditivos colorantes". FDA . 3 de febrero de 2020.
  16. ^ "La fábrica de Cudbear". www.scottisharchivesforschools.org . Consultado el 19 de octubre de 2021 .
  17. ^ "Preparación de cudbear, una patente". Archivado desde el original el 21 de febrero de 2001.
  18. ^ ab Quinton, Rebecca (3 de diciembre de 2019). "La inversión de los comerciantes de Glasgow en púrpura". Legacies of Slavery in Glasgow Museums and Collections (El legado de la esclavitud en los museos y colecciones de Glasgow ) . Consultado el 19 de octubre de 2021 .
  19. ^ Campsie, Alison (10 de octubre de 2021). «9 objetos que vinculan a Escocia con la esclavitud». www.scotsman.com . Consultado el 19 de octubre de 2021 .
  20. ^ "Curiosidades de la ciudadanía de Glasgow: George Macintosh de Dunchattan".
  • Orchil, el morado de los pobres
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