Nomenclatura de oligosacáridos

Los oligosacáridos y polisacáridos son una clase importante de carbohidratos poliméricos que se encuentran en prácticamente todas las entidades vivientes. ^[1] Sus características estructurales hacen que su nomenclatura sea un desafío y sus funciones en los sistemas vivientes hacen que su nomenclatura sea importante.

Los oligosacáridos son carbohidratos que se componen de varios residuos de monosacáridos unidos a través de enlaces glucosídicos , que pueden ser hidrolizados por enzimas o ácidos para dar las unidades de monosacáridos constituyentes. ^[2] Si bien no se ha establecido una definición estricta de oligosacárido , en general se acepta que un carbohidrato que consta de dos a diez residuos de monosacáridos con una estructura definida es un oligosacárido. ^[2]

Algunos oligosacáridos, por ejemplo , la maltosa , la sacarosa y la lactosa , recibieron nombres triviales antes de que se determinara su constitución química, y estos nombres todavía se utilizan hoy en día. ^[2]

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  Maltosa
• 
  Sacarosa
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  Lactosa

Sin embargo, los nombres triviales no son útiles para la mayoría de los demás oligosacáridos y, por ello, se han desarrollado reglas sistemáticas para la nomenclatura de los carbohidratos . Para comprender completamente la nomenclatura de los oligosacáridos y polisacáridos , es necesario comprender cómo se nombran los monosacáridos.

Un oligosacárido tiene un extremo reductor y uno no reductor. El extremo reductor de un oligosacárido es el residuo de monosacárido con funcionalidad hemiacetal , capaz de reducir el reactivo de Tollens, mientras que el extremo no reductor es el residuo de monosacárido en forma de acetal , incapaz de reducir el reactivo de Tollens. ^[2] Los extremos reductor y no reductor de un oligosacárido se dibujan convencionalmente con el residuo de monosacárido del extremo reductor más a la derecha y el extremo no reductor (o terminal) más a la izquierda. ^[2]

La denominación de los oligosacáridos se realiza de izquierda a derecha (del extremo no reductor al extremo reductor) como glicosil [glicosil] _n glicosas o glicosil [glicosil] _n glicósidos, dependiendo de si el extremo reductor es o no un grupo hemiacetal libre. ^[3] Entre paréntesis, entre los nombres de los residuos de monosacáridos, se enumeran el número del átomo de carbono anomérico, un símbolo de flecha y el número del átomo de carbono que lleva el oxígeno de conexión de la siguiente unidad de monosacárido. ^[3] Se utilizan símbolos apropiados para indicar la estereoquímica de los enlaces glucosídicos (α o β), la configuración del residuo de monosacárido ( D o L ) y las sustituciones en los átomos de oxígeno ( O ). ^[2] La maltosa y un derivado de la sacarosa ilustran estos conceptos:

En el caso de oligosacáridos ramificados, es decir, que la estructura contiene al menos un residuo de monosacárido unido a más de otros dos residuos de monosacáridos, los términos que designan las ramificaciones deben figurar entre corchetes, y la cadena lineal más larga (la cadena madre) debe escribirse sin corchetes. ^[3] El siguiente ejemplo ayudará a ilustrar este concepto:

Estos nombres sistemáticos son bastante útiles ya que proporcionan información sobre la estructura del oligosacárido. Sin embargo, requieren mucho espacio, por lo que se utilizan formas abreviadas cuando es posible. ^[4] En estas formas abreviadas, los nombres de las unidades de monosacárido se acortan a sus abreviaturas correspondientes de tres letras, seguidas de p para piranosa o f para estructuras de anillo de furanosa, con el alcohol aglicónico abreviado colocado al final del nombre. ^[2] Usando este sistema, el ejemplo anterior tendría el nombre abreviado α- L -Fuc p -(1→3)-[α- D -Gal p -(1→4)]-α- D -Glc p -(1→3)-α- D -Gal p OAll (Fórmula general: . fórmula de estructura ).${\displaystyle {\ce {C}}_{n+1}{\ce {(H2O)}}_{n}}$${\displaystyle {\ce {C12H22O11}}}$

Los polisacáridos se consideran polímeros de monosacáridos que contienen diez o más residuos de monosacáridos. ^[2] A los polisacáridos se les han dado nombres triviales que reflejan su origen. ^[2] Dos ejemplos comunes son la celulosa , un componente principal de la pared celular en las plantas, y el almidón, un nombre derivado del anglosajón stercan, que significa endurecer. ^[2]

Para nombrar un polisacárido compuesto de un solo tipo de monosacárido, es decir, un homopolisacárido, la terminación “-osa” del monosacárido se reemplaza por “-an”. ^[3] Por ejemplo, un polímero de glucosa se denomina glucano , un polímero de manosa se denomina manano y un polímero de galactosa se denomina galactano . Cuando se conocen los enlaces glucosídicos y las configuraciones de los monosacáridos, se pueden incluir como prefijo del nombre, con la notación para los enlaces glucosídicos precediendo a los símbolos que designan la configuración. ^[3] El siguiente ejemplo ayudará a ilustrar este concepto:

Un heteropolisacárido es un polímero que contiene más de un tipo de residuo de monosacárido. ^[3] La cadena principal contiene solo un tipo de monosacárido y debe aparecer en último lugar con la terminación “-an”, y los otros tipos de monosacáridos deben aparecer en orden alfabético como prefijos “glico-”. ^[3] Cuando no hay una cadena principal, todos los residuos de monosacáridos diferentes deben aparecer en orden alfabético como prefijos “glico-” y el nombre debe terminar con “-glicano”. ^[3] El siguiente ejemplo ayudará a ilustrar este concepto:

• Oligosacárido
• Conformación de carbohidratos
• Monosacárido
• Nomenclatura de los monosacáridos