Alqueno terminal

En química orgánica , los alquenos terminales ( alfa-olefinas , α-olefinas o 1-alquenos ) son una familia de compuestos orgánicos que son alquenos (también conocidos como olefinas) con una fórmula química C _x H _{2 x} , que se distinguen por tener un doble enlace en la posición primaria, alfa (α) o 1- . ^[1] Esta ubicación de un doble enlace mejora la reactividad del compuesto y lo hace útil para varias aplicaciones. ^[2]

Existen dos tipos de alfa-olefinas: ramificadas y lineales (o normales). Las propiedades químicas de las alfa-olefinas ramificadas con una ramificación en el segundo (vinilideno) o en el tercer carbono son significativamente diferentes de las propiedades de las alfa-olefinas lineales y de aquellas con ramificaciones en el cuarto carbono y más allá del inicio de la cadena.

Ejemplos de alfa-olefinas lineales son propeno , but-1-eno y dec-1-eno . Un ejemplo de alfa-olefina ramificada es isobutileno .

Se emplean diversos métodos para la producción de alfa-olefinas. Una clase de métodos comienza con etileno, que se dimeriza u oligomeriza. Estas conversiones se efectúan respectivamente mediante el proceso alfabutol , que da lugar a 1-buteno, y el proceso de olefinas superiores de Shell , que da lugar a una gama de alfa-olefinas. El primero se basa en catalizadores a base de titanio , y el segundo se basa en catalizadores a base de níquel . Otro enfoque totalmente distinto para las alfa-olefinas, especialmente los derivados de cadena larga, implica el craqueo de ceras : ^[2]

${\displaystyle {\ce {R-CH2-CH2-CH2-CH2-R' -> R-CH=CH2 + CH2=CH-R' + H2}}}$

En el proceso PACOL (conversión de parafina a olefinas), los alcanos lineales se deshidrogenan sobre un catalizador a base de platino.

Las alfa-olefinas son componentes básicos valiosos para otros productos químicos industriales.

Una parte importante de los derivados de cadena media o larga se convierten en detergentes y plastificantes . Un primer paso común en la fabricación de estos productos es la hidroformilación seguida de la hidrogenación de los aldehídos resultantes . Las alfa-olefinas de cadena larga también se oligomerizan para dar aceites de peso molecular medio que sirven como lubricantes. La alquilación de benceno con alfa-olefinas seguida de sulfonación de anillo da sulfonatos de alquilbenceno lineales (LABS), que son detergentes biodegradables. Compitiendo a menudo con estos productos derivados del petróleo se encuentran los derivados de ácidos grasos , como los alcoholes grasos y las aminas grasas . ^[2]

Se utilizan como comonómeros alfa-olefinas de bajo peso molecular (butenos, hexenos, etc.) , que se incorporan al polietileno . Algunas se someten a metátesis de olefinas como vía para obtener propileno .

• Grupo de vinilo