Solvólisis
En química , la solvólisis es un tipo de sustitución nucleofílica (S N 1/S N 2) o eliminación donde el nucleófilo es una molécula de disolvente . [1] Característica de las reacciones S N 1, la solvólisis de un reactivo quiral produce el racemato . A veces, sin embargo, el curso estereoquímico se complica por pares de iones íntimos , por lo que el anión saliente permanece cerca del carbocatión , protegiéndolo eficazmente de un ataque por parte del nucleófilo. Pueden ocurrir reacciones particularmente rápidas por la participación de grupos vecinos, con iones no clásicos como intermediarios o estados de transición.
Ejemplos
En el caso de ciertos nucleófilos, las reacciones de solvólisis se clasifican. La solvólisis que involucra agua se denomina hidrólisis . Los términos relacionados son alcohólisis ( alcoholes ) y, específicamente, metanólisis ( metanol ), acetólisis, amonólisis ( amoníaco ) y aminólisis (alquilaminas). Sin embargo, la glucólisis es un término más antiguo para la conversión de múltiples pasos de glucosa en piruvato.
Hidrólisis
Si bien la solvólisis suele referirse a un contexto de química orgánica , la hidrólisis es común en toda la química inorgánica , donde los complejos acuosos de iones metálicos reaccionan con moléculas de solvente debido a la acidez de Lewis del centro metálico. Por ejemplo, las soluciones acuosas de cloruro de aluminio son ácidas debido a que el complejo de agua y aluminio pierde protones en favor de las moléculas de agua, lo que da lugar a iones hidronio que reducen el pH .
En química orgánica, las reacciones de hidrólisis suelen dar lugar a dos fragmentos a partir de un sustrato inicial. Por ejemplo, la hidrólisis de amidas da lugar a ácidos carboxílicos y aminas ; la hidrólisis de ésteres da lugar a alcoholes y ácidos carboxílicos .
Alcoholisis
Un ejemplo de una reacción de solvólisis es la reacción de un triglicérido con un alcohol simple como el metanol o el etanol para dar los ésteres metílicos o etílicos del ácido graso, así como el glicerol . Esta reacción se conoce más comúnmente como reacción de transesterificación debido al intercambio de los fragmentos de alcohol. [2]
Amonolisis
La amonolisis se refiere a la solvólisis por amoníaco, pero también puede describir el ataque nucleofílico por amoníaco de manera más general. El amoníaco hierve a -33 °C y, como tal, rara vez se utiliza como disolvente en su forma pura. Sin embargo, es fácilmente miscible con agua y se utiliza comúnmente en forma de una solución acuosa saturada. Por esta razón, la amonolisis puede considerarse un caso especial de solvólisis, ya que el amoníaco se disuelve en un disolvente. A pesar de esto, las reacciones suelen ser muy selectivas, debido a la mayor nucleofilia del amoníaco en comparación con el agua.
Véase también
Referencias
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "solvolysis". doi :10.1351/goldbook.S05762
- ^ Hou, Ching T.; Shaw, Jei-Fu (2009). "Capítulo 5. Alcoholisis no catalítica de aceites vegetales para la producción de combustible biodiesel". Biocatálisis y bioenergía . Hoboken, NJ: John Wiley. págs. 107–114. ISBN 9780470385869.
