La competición comenzó en agosto de 2003 y finalizó con la final el 29 de febrero de 2004. El Millennium Stadium de Cardiff albergó la final, como venía haciéndolo desde 2001, mientras el estadio de Wembley en Londres aún estaba en obras.
El vencedor fue el Middlesbrough, que venció al Bolton Wanderers en la final por 2-1 y consiguió su primer título importante de su historia, clasificándose por primera vez para las competiciones europeas gracias a su victoria. Joseph Desire-Job adelantó al Middlesbrough a los dos minutos y cinco minutos más tarde, un penalti de Bolo Zenden dobló la ventaja. Kevin Davies acortó distancias en el minuto 21, pero el Middlesbrough aguantó. No fue hasta 2008 cuando otro entrenador inglés ganó un torneo doméstico: Harry Redknapp (por entonces en el Portsmouth) levantó la Copa de la FA.
Los 36 ganadores de la Primera Ronda se unieron a 12 de los 20 clubes de la Premier League que no participan en la UEFA Champions League en la Segunda Ronda.
El sorteo se realizó el 16 de agosto de 2003.
Los partidos ocurrieron durante la semana que comenzó el 22 de agosto.
Se jugó la prórroga cuando el marcador estaba empatado después de los 90 minutos.
El sorteo de los cuartos de final se realizó el 6 de diciembre de 2003. Los partidos se jugaron en la semana que comenzó el 15 de diciembre de 2003. El único equipo de fuera de la Premier League que compitió en esta ronda fue el West Bromwich Albion, que perdió 2-0 ante el Arsenal.
El sorteo de semifinales se realizó el 20 de diciembre de 2003. A diferencia de las otras rondas, las eliminatorias de semifinales se jugaron a doble partido, con cada equipo jugando un partido en casa. Las eliminatorias se jugaron en las semanas del 19 y el 26 de enero de 2004, sin embargo, el partido de vuelta del Middlesbrough contra el Arsenal no se jugó hasta el 3 de febrero de 2004.
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