Ácido docosapentaenoico
El ácido docosapentaenoico ( DPA ) designa cualquier ácido graso poliinsaturado (PUFA) de cadena abierta lineal que contiene 22 carbonos y 5 dobles enlaces . El DPA se utiliza principalmente para designar dos isómeros , el ácido todo cis -4,7,10,13,16-docosapentaenoico (es decir, ácido 4 Z ,7 Z ,10 Z ,13 Z ,16 Z -docosapentaenoico) y el ácido todo cis -7,10,13,16,19-docosapentaenoico (es decir , ácido 7 Z ,10 Z , 13 Z ,16 Z ,19 Z -docosapentaenoico). También se denominan comúnmente n-6 DPA y n-3 DPA, respectivamente; Estas designaciones describen la posición del doble enlace, que es el carbono 6 o 3 más cercano al carbono (omega) en el extremo metilo de la molécula, y se basan en la diferencia biológicamente importante de que los PUFA n-6 y n-3 son clases de PUFA separadas, es decir, los ácidos grasos omega-6 y los ácidos grasos omega-3 , respectivamente. Los mamíferos, incluidos los humanos, no pueden interconvertir estas dos clases y, por lo tanto, deben obtener ácidos grasos PUFA esenciales dietéticos de ambas clases para mantener una salud normal (ver ácidos grasos esenciales ). [1] [2]
Isómeros
Los dos isómeros ácido osbónico y ácido clupanodónico tienen el mismo número de dobles enlaces, pero en diferentes posiciones a lo largo de la cadena, por lo que son regioisómeros .
todo-cis-Ácido 4,7,10,13,16-docosapentaenoico (ácido osbónico)
El n-6 DPA es un ácido graso ω-6 con el nombre trivial de ácido osbónico . Se forma en dos pasos a partir del ácido eicosatetraenoico (5,8,11,14-20:4n-6 o ácido araquidónico , AA). El ácido araquidónico se alarga hasta el ácido docosatetraenoico (7,10,13,16-22:4n-6 o ácido adrenico , AdA), que a su vez es convertido por la Δ4-desaturasa en ácido osbónico. [3]
todo-cis-Ácido 7,10,13,16,19-docosapentaenoico (ácido clupanodónico)
El ácido n-3 DPA es un ácido graso n-3 con el nombre trivial de ácido clupanodónico . Es un compuesto intermedio entre el ácido eicosapentaenoico (EPA 5,8,11,14,17-20:5n-3 o ácido timnodónico ) y el ácido docosahexaenoico (DHA 4,7,10,13,16,19-22:6n-3 o ácido cervónico) en la vía metabólica del DHA en eucariotas. El ácido eicosapentaenoico se elonga a ácido clupanodónico, que a su vez es convertido por la Δ4-desaturasa a ácido docosahexaenoico 22:6n-3 (ver Ácido docosahexaenoico § Biosíntesis ).
Las células de mamíferos, incluidas las células humanas, metabolizan DPAn-3 en una serie de productos que son miembros de la clase especializada de mediadores pro-resolución de metabolitos PUFA. Estos metabolitos incluyen cuatro resolvinas de la serie T y tres de la serie D (RvT1, RvT2, RvT3, RvT4, RvD1 n-3 , RvD2 n-3 y RvD5 n-3 (no confundir con las resolvinas de la serie D derivadas de DHA); ver Mediadores especializados en pro-resolución § n-3 Resolvin y Resolvin ), dos protectinas (PD1 n-3 y PD2 n-3 ; ver Mediadores especializados en pro-resolución § n-3 Protectinas/neuroprotectinas derivadas de DPA y Neuroprotectin ), y tres maresinas (MaR1 n-3 , MaR2 n-3 y MaR3 n-3 ; ver Mediadores especializados en pro-resolución § n-3 Maresinas derivadas de DPA y Maresin ).
Nutrición
El ácido docosapentaenoico (DPA) es un ácido graso n-3 que es estructuralmente similar al ácido eicosapentaenoico (EPA) con el mismo número de enlaces dobles, pero dos unidades de cadena de carbono más. [4]
Fuentes dietéticas
Estas son las cinco principales fuentes de DPA según el Servicio de Investigación Agrícola del USDA : [5]
- Aceite de pescado, menhaden 0,668 g en 1 cucharada (13,6 g)
- Aceite de pescado, salmón 0,407 g en 1 cucharada (13,6 g)
- Salmón rojo (sockeye), filetes con piel, ahumado (nativo de Alaska) 0,335 g en 1 filete (108 g)
- Pescado, salmón, del Atlántico, de cultivo, crudo 0,334 g en 3 oz (85 g)
- Carne de res, carnes variadas y subproductos, cerebro, cocido, hervido a fuego lento 0,326 g en 3 oz (85 g)
La carne de foca y la leche materna humana son ricas en DPA. [4]
Funciones
El ácido clupanodónico, un ácido graso omega-3 , junto con su metabolito DHA y otros ácidos grasos omega-3 de cadena larga, se encuentra en estudio para determinar las propiedades de las grasas omega-3 en humanos, como en los mecanismos de inflamación . [6]
Véase también
Referencias
- ^ Edwards IJ, O'Flaherty JT (2008). "Ácidos grasos omega-3 y PPARgamma en el cáncer". PPAR Research . 2008 : 358052. doi : 10.1155/2008/358052 . PMC 2526161 . PMID 18769551.
- ^ Spector AA, Kim HY (2015). "Descubrimiento de ácidos grasos esenciales". Revista de investigación de lípidos . 56 (1): 11–21. doi : 10.1194/jlr.R055095 . PMC 4274059 . PMID 25339684.
- ^ Djuricic I, Calder PC (julio de 2021). "Resultados beneficiosos de los ácidos grasos poliinsaturados omega-6 y omega-3 en la salud humana: una actualización para 2021". Nutrients . 13 (7). Figura 3. doi : 10.3390/nu13072421 . PMC 8308533 . PMID 34371930.
- ^ ab Yazdi, PG (noviembre de 2013). "Una revisión del papel biológico y farmacológico del ácido docosapentaenoico n-3". F1000Res . 2 : 256. doi : 10.12688/f1000research.2-256.v2 . PMC 4162505 . PMID 25232466.
- ^ "Lista de nutrientes de la DPA". Base de datos nacional de nutrientes para referencia estándar, versión 27.
- ^ Dalli, J; Chiang, N; Serhan, CN (2015). "Elucidación de nuevas resolvinas de la serie 13 que aumentan con atorvastatina y eliminan infecciones" (PDF) . Nature Medicine . 21 (9): 1071–5. doi :10.1038/nm.3911. PMC 4560998 . PMID 26236990.
